1-adamantanecarbonyl azide | 26496-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-adamantanecarbonyl azide
• 英文别名: Adamantane-1-carbonyl azide
• CAS: 26496-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: KBKWTMLCUVHHQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantanecarbonyl azide 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-金刚烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Yus, Miguel; Radivoy, Gabriel; Alonso, Francisco, Synthesis, 2001, # 6, p. 914 - 918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 sodium azide 、 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-adamantanecarbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  三氯乙腈、三苯基膦和叠氮化钠复合羧酸直接合成酰基叠氮化物

  摘要：

  通过在室温下用三氯乙腈、三苯基膦和叠氮化钠处理，各种羧酸以极好的收率转化为酰基叠氮化物。该反应适用于制备无重排的二肽。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077979

文献信息

• Deoxygenative Amination of Azine-<i>N</i>-oxides with Acyl Azides via [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Dongeun Kim、Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Sang Hoon Han、Sangil Han、Neeraj Kumar Mishra、Saegun Kim、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03173

  日期：2020.2.21

  an isocyanate from the starting acyl azide via a Curtius rearrangement can trigger a [3 + 2] dipolar cycloaddition of polar N-oxide fragments to generate the aminated azine derivative. The applicability of this method is highlighted by the late-stage and sequential amination reactions of complex bioactive compounds, including quinidine and fasudil. Moreover, the direct transformation of aminated azines

  描述了一种无过渡金属的嗪-N-氧化物与酰基叠氮化物的脱氧CH胺化反应。通过库尔修斯重排从起始酰基叠氮化物初步形成异氰酸酯可以触发极性N-氧化物片段的[3 + 2]双极性环加成反应，从而生成胺化的嗪衍生物。复杂的生物活性化合物（包括奎尼丁和法舒地尔）的后期和顺序胺化反应突出了该方法的适用性。此外，将胺化嗪直接转化为各种生物活性的N-杂环说明了这种新开发的方案的重要性。
• Synthesis of <i>N</i>-methylated amines from acyl azides using methanol
  作者：Kaushik Chakrabarti、Kuheli Dutta、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d0ob01303j

  日期：——

  derivatives into N-methylamines was developed using methanol as the C1 source via the one-pot Curtius rearrangement and borrowing hydrogen methodology. Following this protocol, various functionalised N-methylated amines were synthesized using the (NNN)Ru(II) complex from carboxylic acids via an acyl azide intermediate. Several kinetic studies and DFT calculations were carried out to support the mechanism

  使用甲醇作为 C1 源，通过一锅 Curtius 重排和借氢方法，将酰基叠氮化物衍生物转化为N-甲胺。按照该协议，使用 (NNN)Ru( II ) 配合物从羧酸通过酰基叠氮化物中间体合成各种功能化的N-甲基化胺。进行了几项动力学研究和 DFT 计算以支持该机制，并确定 Ru( II ) 配合物和碱在这种转变中的作用。
• [EN] FLOW CHEMISTRY SYNTHESIS OF ISOCYANATES<br/>[FR] SYNTHÈSE CHIMIQUE EN FLUX D'ISOCYANATES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021119606A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The disclosure provides, inter alia, safe and environmentally-friendly methods, such as flow chemistry, to synthesize isocyanates, such as methylene diphenyl diisocyanate, toluene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, and tetramethylxylene diisocyanate.

  该披露提供了诸如流动化学等安全环保的方法，用于合成异氰酸酯，例如亚甲基二苯基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、己二胺二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯和四甲基二异氰酸酯。
• Boc-Protected Amines via a Mild and Efficient One-Pot Curtius Rearrangement
  作者：Hélène Lebel、Olivier Leogane

  DOI：10.1021/ol051428b

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The reaction of a carboxylic acid with di-tert-butyl dicarbonate and sodium azide allowed the formation of an acyl azide intermediate, which undergoes a Curtius rearrangement in the presence of tetrabutylammonium bromide and zinc(II) triflate. The trapping of the isocyanate derivative in the reaction mixture led to the desired tert-butyl carbamate in high yields at low temperature

  [反应：见正文]羧酸与二碳酸二叔丁酯和叠氮化钠的反应允许形成酰基叠氮化物中间体，该中间体在溴化四丁铵和三氟甲磺酸锌（II）的存在下进行库尔修斯重排。异氰酸酯衍生物在反应混合物中的捕集在低温下以高收率得到所需的氨基甲酸叔丁酯。这些反应条件与多种底物兼容，包括丙二酸酯衍生物，这些底物可提供被保护氨基酸的通道。
• Design, Synthesis, and Molecular Docking Study of New Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1 (TDP1) Inhibitors Combining Resin Acids and Adamantane Moieties
  作者：Kseniya Kovaleva、Olga Yarovaya、Konstantin Ponomarev、Sergey Cheresiz、Amirhossein Azimirad、Irina Chernyshova、Alexandra Zakharenko、Vasily Konev、Tatiana Khlebnikova、Evgenii Mozhaytsev、Evgenii Suslov、Dmitry Nilov、Vytas Švedas、Andrey Pokrovsky、Olga Lavrik、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.3390/ph14050422

  日期：——

  In this paper, a series of novel abietyl and dehydroabietyl ureas, thioureas, amides, and thioamides bearing adamantane moieties were designed, synthesized, and evaluated for their inhibitory activities against tyrosil-DNA-phosphodiesterase 1 (TDP1). The synthesized compounds were able to inhibit TDP1 at micromolar concentrations (0.19–2.3 µM) and demonstrated low cytotoxicity in the T98G glioma cell

  在本文中，设计，合成并评估了一系列带有金刚烷部分的新颖的枞基和脱氢枞基脲，硫脲，酰胺和硫代酰胺对酪氨酸-DNA-磷酸二酯酶1（TDP1）的抑制活性。合成的化合物能够以微摩尔浓度（0.19–2.3 µM）抑制TDP1，并且在T98G胶质瘤细胞系中显示出低细胞毒性。研究了萜烯片段，接头结构和金刚烷残基对新化合物生物学特性的影响。根据分子对接结果，我们假设树脂酸的金刚烷衍生物与TDP1共价中间体结合，与Ser463形成氢键，并与Phe259和Trp590残基以及底物的寡核苷酸片段形成疏水接触。