2-丙酮,1-(四氢-2-呋喃基)-,(R)-(9CI) | 177182-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 2-丙酮,1-(四氢-2-呋喃基)-,(R)-(9CI)
• 英文名称: 1-((2R)-2-tetrahydrofuranyl)-2-propanone
• 英文别名: 1-[(2R)-Oxolan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 177182-58-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: LHYVBWMBMGJLLI-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙酮,1-(四氢-2-呋喃基)-,(R)-(9CI) 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到((2R)-2-tetrahydrofuranyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化汞催化立体选择性合成四氢呋喃

  摘要：

  描述了烯烃的几何形状和远程取代对导致五元环的分子内氧化汞的立体化学结果的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02287-l
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4Z,6S)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4-heptenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-丙酮,1-(四氢-2-呋喃基)-,(R)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化汞催化立体选择性合成四氢呋喃

  摘要：

  描述了烯烃的几何形状和远程取代对导致五元环的分子内氧化汞的立体化学结果的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02287-l

文献信息

• Stereoselective synthesis of tetrahydrofurans using intramolecular oxymercurations
  作者：Agatha Garavelas、Irene Mavropoulos、Patrick Perlmutter、Gunnar Westman

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02287-l

  日期：1995.1

  The influence of alkene geometry and remote substitution on the stereochemical outcome of intramolecular oxymercurations leading to five-membered rings is described.

  描述了烯烃的几何形状和远程取代对导致五元环的分子内氧化汞的立体化学结果的影响。
• Remote Allylic Silyloxy Groups as Stereocontrol Elements in Intramolecular Oxymercurations of γ-Hydroxyalkenes
  作者：Katharina Bratt、Agatha Garavelas、Patrick Perlmutter、Gunnar Westman

  DOI：10.1021/jo951853q

  日期：1996.1.1

  The diastereoselectivity in intramolecular oxymercurations of gamma-hydroxyalkenes bearing a remote allylic oxy substituent has been investigated, It was found that the best selectivity was obtained by employing a combination of (Z)-alkene geometry and a tert-butyldiphenylsilyl protecting group attached to the remote allylic oxygen as in 4a-g. Cyclization, using mercuric acetate in dichloromethane, of all the (Z)-alkenols gave the syn, diastereomer, 5a-g, as the major product. For example, cyclization of 4b gave syn diastereomer 5b and anti diastereomer 6b in a ratio of 7:1. It was found that this ratio could be improved by replacing dichloromethane with acetonitrile. Under these conditions the ratio of 5b to 6b increased to 19:1. Cyclization of (E)-alkene 9 gave very poor diastereoselection. These syn-selective intramolecular oxymercurations were exploited in enantioselective syntheses of two diastereomers of methyl nonactate.