2-(1-adamantyl)-5-(2-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 1417863-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)-5-(2-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-Adamantan-1-yl-5-(bromo-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole
• CAS: 1417863-04-7
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₂O
• 分子量: 359.266
• InChiKey: MDTIXNHHHJJMEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-adamantyl)-5-(2-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole 、 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 argon n-BuLi 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 eluent 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give 1.3 g (68%) of 3-(5-adamantan-1-yl-[1,3,4]-oxadiazol-2-yl)benzaldehyde的产率得到3-(5-Adamantan-1-yl-[1,3,4]-oxadiazol-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted thiazolidinone and oxazolidinone derivatives for the inhibition of phosphatases and the treatment of cancer

  摘要：

  本发明涉及某些取代杂环化合物，包括2-取代噻唑烷酮和2-取代噁唑烷酮化合物。这些化合物在治疗与细胞无法控制增殖相关的疾病，如癌症或癌前病变方面非常有用。这些化合物还可用于调节脂质和/或碳水化合物代谢，治疗II型糖尿病、高血糖或肥胖症，以及治疗炎症性疾病，如关节炎。本发明的某些实施例涉及具有下面所示结构的化合物或其药学上可接受的盐。1

  公开号：

  US20040097566A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(1-adamantyl)-5-(2-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Anti-HIV Activity of 2- Adamantyl/adamantylmethyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  合成了两系列的2-氨基-邻氨基-5-芳基-1,3,4-噁二唑（4a-l和5a-l），通过在POCl3的存在下，将亚甲基氨基-1-羧酸/亚甲基氨基乙酸与各种芳基肼（3a-l）进行环脱水反应。合成过程得到了光谱分析技术的支持，并通过化合物4e和5k的晶体结构测定进一步验证。合成的化合物在MT-4细胞中筛选其对HIV-1和HIV-2的抑制活性。化合物5b在体外对两种病毒类型的复制表现出适度活性，建议对其进行进一步的结构修饰，以作为开发抗病毒药物的新线索。

  DOI：

  10.2174/1573406411208061190

文献信息

• Khan, Mahmood-Ul-Hassan; Akhtar, Tashfeen; Al-Masoudi, Najim A., Medicinal Chemistry, 2012, vol. 8, # 6, p. 1190 - 1197
  作者：Khan, Mahmood-Ul-Hassan、Akhtar, Tashfeen、Al-Masoudi, Najim A.、Stoeckli-Evans, Helen、Hameed, Shahid

  DOI：——

  日期：——
• 2-SUBSTITUTED THIAZOLIDINONE AND OXAZOLIDINONE DERIVATIVES FOR THE INHIBITION OF PHOSPHATASES AND THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Incyte San Diego Incorporated

  公开号：EP1463718A1

  公开（公告）日：2004-10-06
• [EN] 2-SUBSTITUTED THIAZOLIDINONE AND OXAZOLIDINONE DERIVATIVES FOR THE INHIBITION OF PHOSPHATASES AND THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DERIVES THIAZOLIDINONE ET OXAZOLIDINONE 2-SUBSTITUES POUR L'INHIBITION DES PHOSPHATASES ET LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MAXIA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003050098A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention relates to certain substituted heterocycles, including 2-substituted thiazolidinone and 2-substituted oxazolidinone compounds. These compounds are useful in the treatment of diseases related to uncontrolled cellular proliferation, such as cancer or precancerous conditions. The compounds are also useful for modulating lipid and/or carbohydrate metabolism, and treating Type lI diabetes, hyperglycemia or obesity, and for treating inflammatory diseases such as arthritis. Some disclosed embodiments of the invention relate to compounds having the structures indicated below, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, Formula (I) or (II).