N,N'-bis-(trimethylsilyl)-9,10-phenanthrenediimine | 18054-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-(trimethylsilyl)-9,10-phenanthrenediimine
• 英文别名: 9,10-phenanthrenequinone bis(trimethylsilyl)imine；9,10-phenanthrenequinone bis(trimethylsilylimine)；N,N'-bis(trimethylsilyl)-9,10-phenanthrenediimine；9,10-bis(trimethylsilylimino)phenanthrene；Phenanthren-9,10-bis(trimethylsilyl)imin；N~9~,N~10~-Bis(trimethylsilyl)phenanthrene-9,10-diimine；9-N,10-N-bis(trimethylsilyl)phenanthrene-9,10-diimine
• CAS: 18054-46-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂Si₂
• 分子量: 350.611
• InChiKey: CDYNFTFURAFMCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(trimethylsilyl)-9,10-phenanthrenediimine 在 甲醇 作用下， 反应 0.67h， 以100%的产率得到9,10-菲二亚胺
  参考文献：
  名称：

  铑9,10-菲二胺络合物的氧化还原行为

  摘要：

  制备并研究了氧化还原活性配体9,10-菲二胺（phdi）的新的方形平面铑配合物。的配合物[DPP-nacnac CH3 ]的Rh（PHDI）（2A ; DPP-nacnac CH3 ] - = CH [C（Me）的（N-我镨2 ç 6 ħ 3）] 2 -）和[DPP-nacnac CF3 ]的Rh（PHDI）（图2b ; DPP-nacnac CF3 ] - = CH [C（CF 3）（N-我镨2 ç 6 ħ 3）] 2 -通过在phdi配体存在下用Me 3 NO处理从相应的[nacnac] Rh（CO）2合成子中制备。络合物2a和2b是抗磁性的，并且它们的吸收光谱由在整个可见光区域中强烈的电荷转移跃迁所控制。电化学研究表明，phdi配体和铑金属中心均具有氧化还原活性，[nacnac] -配体可调节单电子氧化和还原性氧化还原电势。在2a的情况下，化学氧化和还原反应可提供单电子氧化阳离子[ 2a

  DOI：

  10.1021/ic1007632
• 作为产物：
  描述：

  sodium hexamethyldisilazane 、 菲醌 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N,N'-bis-(trimethylsilyl)-9,10-phenanthrenediimine
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic and genotoxic effects of [Ru(phi)3]2+ evaluated by Ames/Salmonella and MTT methods

  摘要：

  In this work, we synthesized and evaluated the cytotoxic effect of [Ru(phi)(3)](2+), on rat C6 glioma cell line. Cell viability was determined by assay with 3-(4-5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide (MTT). The mutagenicity of [Ru(phi)(3)](2+) was studied in vitro by using two strains of Salmonella typhimurium with frameshift mutation (TA98) and base-pair substitution mutation (TA100) were used in plate incorporation assay in the absence of metabolic activation. According to the results, the Ru compound is not toxic but mutagenic, and it shows cytotoxic effect towards C6 rat glioma cells in 100 mu M. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.017

文献信息

• Synthesis and Electronic Spectra of Tricarbonylrhenium(I) Chloride Complexes with 9,10-Phenanthrenequinone and 9,10-Phenanthrenequinone Diimine as Acceptor Ligands
  作者：Markus Leirer、Günther Knör、Amd Vogler

  DOI：10.1515/znb-1999-0811

  日期：1999.8.1

  The complexes Re(L-L)(CO)₃Cl with L-L = 9,10-phenanthrenequinone (PHQ) and 9,10- phenanthrenequinone diimine (PHI) were prepared and characterized spectroscopically. Both compounds show intense Re(I) to L-L metal-to-ligand charge transfer (MLCT) absorptions. In chloroform, the MLCT bands appear at 711 nm (L-L = PHQ) and 553 nm (L-L = PHI).

  用中文翻译一下这段内容： “以9,10-菲喃喹啉醌（PHQ）和9,10-菲喃喹啉醌二亚胺（PHI）为配体，制备并通过光谱表征了Re(L-L)(CO)₃Cl配合物。两种化合物均显示出强烈的Re(I)到L-L金属-配体电荷转移（MLCT）吸收。在氯仿中，MLCT带分别出现在711 nm（L-L = PHQ）和553 nm（L-L = PHI）。”
• Reaktionen von 1,2-Bis(trimethylsilyl)iminen mit Selen-und Tellur-halogeniden
  作者：Richard Neidlein、Dagmar Knecht

  DOI：10.1002/hlca.19870700420

  日期：1987.7.8

  Reactions of 1,2-Bis(trimethylsilyl)imines with Selenium and Tellurium Halogenides

  1,2-双（三甲基甲硅烷基）亚胺与硒和碲碲化物的反应
• Extended 2,5-Diazaphosphole Oxides: Promising Electron-Acceptor Building Blocks for π-Conjugated Organic Materials
  作者：Thomas Linder、Todd C. Sutherland、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1002/chem.201000382

  日期：2010.6.25

  edition: Replacing the sulfur atom in π‐extended 2,1,3‐benzo[c]thiadiazoles (BTD) by a phosphoryl group affords the materials with improved electron‐acceptor properties. The significantly lower reduction potentials and competitive electron‐transfer rates make the new diazaphosphole oxides excellent candidates for application in π‐conjugated organic materials (see figure).

  BTD改造－磷版本：通过磷酰基取代π扩展的2,1,3-苯并[ c ]噻二唑（BTD）中的硫原子，可提供具有改善的电子受体性能的材料。显着降低的还原电势和竞争性的电子转移速率，使新的二氮杂磷氧化物成为在π共轭有机材料中应用的极佳候选者（见图）。
• Mixed ligand complexes and uses thereof as binding agents to DNA
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US05112974A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  This invention concerns a coordination complex or salt thereof which is spectroscopically or photoactively determinable when bound to DNA having the formula ##STR1## wherein M is a suitable transition metal and each of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 is ethylenediamine, bipyridine, phenanthroline, diazafluorene-9-one or phenanthrenequinonediimine. In the complex, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are bound to M by coordination bonds and R.sub.1 and R.sub.2 may be the same or different and both are different from R.sub.3. In the preferred embodiments, the invention concerns complexes of ruthenium(Ru) or rhodium(Rh) wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same. The invention also concerns the complex ##STR2## wherein M is Ru or Rh and R is 9-10-phenanthrenequinonediimine or 5-nitrophenanthroline.

  本发明涉及一种配位复合物或其盐，当与DNA结合时，可以通过光谱或光活性测定。其化学式为：##STR1## 其中M是适当的过渡金属，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的每一个是乙二胺、联吡啶、菲咯啉、二氮杂芴-9-酮或菲并醌二亚胺。在该复合物中，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3通过配位键与M结合，R.sub.1和R.sub.2可以相同或不同，并且两者都不同于R.sub.3。在优选实施例中，本发明涉及铑（Rh）或钌（Ru）的复合物，其中R.sub.1和R.sub.2相同。本发明还涉及复合物##STR2## 其中M是Ru或Rh，R是9-10-菲并醌二亚胺或5-硝基菲咯啉。
• Weis, Norbert; Pritzkow, Hans; Siebert, Walter, European Journal of Inorganic Chemistry, 1999, # 1, p. 7 - 9
  作者：Weis, Norbert、Pritzkow, Hans、Siebert, Walter

  DOI：——

  日期：——