4‑chloro‑2‑(2‑fluorophenyloxy)benzoic acid | 1273986-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4‑chloro‑2‑(2‑fluorophenyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-Chloro-2-(2-fluorophenoxy)benzoic acid
• CAS: 1273986-54-1
• 化学式: C₁₃H₈ClFO₃
• mdl: MFCD17428789
• 分子量: 266.656
• InChiKey: GQMRVQFSRUNLQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‑chloro‑2‑(2‑fluorophenyloxy)benzoic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 5-(4-chloro-2-(2-fluorophenoxy)benzyl)-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, receptor affinity and effect on pentylenetetrazole-induced seizure threshold of novel benzodiazepine analogues: 3-Substituted 5-(2-phenoxybenzyl)-4H-1,2,4-triazoles and 2-amino-5-(phenoxybenzyl)-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  The new series of 5-(2-phenoxybenzyl)-4H-1,2,4-triazoles, possessing C-3 thio, alkylthio and ethoxy substituents, and 2-amino-5-(2-phenoxybenzyl)-1,3,4-oxadiazoles were designed and synthesized as novel benzodiazepine analogues. Most of them revealed similar to superior binding affinity to the GABA(A)/benzodiazepine receptor complex, relative to diazepam as the reference drug. Among them, 5-(4-chloro-2-(2-fluorophenoxy) benzyl)-3-benzylthio-4H-1,2,4-triazole (8l) showed the highest affinity (IC50 = 0.892 nM) relative to diazepam (IC50 = 2.857 nM) and also showed the most increase in pentylen-etetrazole-induced seizure threshold relative to diazepam as the reference drug. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.041
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 、 2-氟苯酚 在 铜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到4‑chloro‑2‑(2‑fluorophenyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的苯二氮卓类激动剂的新型噻唑烷酮衍生物的设计、合成和初步药理学评价

  摘要：

  摘要 噻唑烷酮是众所周知的杂环化合物，具有良好的生物效应，例如抗惊厥活性。这些化学物质与支架（具有与苯二氮卓受体结合所必需的药效团）的杂交可以促进具有广泛抗惊厥作用的新型结构。在这项研究中，噻唑烷酮的新型衍生物作为新的苯二氮卓类激动剂被设计、合成和生物学评估。复合5h, 4-chloro-2-(2-fluorophenoxy)-N-(4-oxo-2-(p-tolyl)thiazolidin-3-yl)benzamide, 表现出相当大的抗惊厥活性, 适当的镇静催眠作用, 无记忆障碍,并且没有肌肉松弛作用。设计化合物的药理作用被氟马西尼拮抗，这证实了苯二氮卓受体参与其生物学作用。基于我们新型化合物的 ADME 特性的计算机计算，它们可能是潜在的活性口服药物。 图形摘要 在这项研究中，我们通过噻唑烷酮部分与支架的杂交设计了新的结构，该支架具有与苯二氮卓受体结合所必需的药效团。由于苯二氮卓类激动

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10182-x

文献信息

• Synthesis, conformational assignment, and anti-inflammatory activities of N-arylidene-2-(4-chloro-2-(2-substituted phenoxy)phenyl)acetic acid hydrazides
  作者：Afraz Nakhostin、Samaneh Mirseyyedhosein、Mahsa Toolabi、Pariya Khodabakhsh、Helia Aghamiri、Soheila Ghaffari、Hamed Shafaroodi、Alireza Shayesteh、Mohsen Amini、Abbas Shafiee、Latifeh Navidpour

  DOI：10.1007/s00044-016-1656-1

  日期：2016.10

  A series of N-arylidene-2-(4-chloro-2-(2-fluoro or chlorophenoxy)phenyl)acetic acid hydrazides (16 or 17) was synthesized for their anti-inflammatory activity by the condensation of corresponding hydrazide and aromatic aldehydes. Characterization of these compounds by proton nuclear magnetic resonance showed most of the protons as two separate peaks. The energy was calculated for each possible configuration

  一系列Ñ -arylidene-2-（4-氯-2-（2-氟或氯苯氧基）苯基）乙酸酰肼（16或17）是由相应的酰肼和芳族醛的缩合为他们的抗炎活性合成。通过质子核磁共振对这些化合物的表征显示，大多数质子为两个单独的峰。计算每种可能构型的能量，并使用质子核磁共振技术研究其立体化学行为。结果表明，最稳定的立体异构体是两个E几何异构体，它们与顺式快速发生顺式/反式酰胺平衡适形者占优势。这些类似物在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中显示出中等至优异的抗炎活性。其中，ñ - （3,4-二甲氧基亚苄基）-2-（4-氯-2-（2-氯苯氧基）苯基）乙酸肼（17K）显示抗炎相对最高的活性，以双氯芬酸钠作为参考药物治疗（给药后炎症减少分别为86％和61％）。
• Synthesis, receptor affinity and effect on pentylenetetrazole-induced seizure threshold of novel benzodiazepine analogues: 3-Substituted 5-(2-phenoxybenzyl)-4H-1,2,4-triazoles and 2-amino-5-(phenoxybenzyl)-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Siavash Mashayekh、Narges Rahmanipour、Behnaz Mahmoodi、Fatemeh Ahmadi、Dina Motaharian、Soraya Shahhosseini、Hamed Shafaroodi、Hamid R. Banafshe、Abbas Shafiee、Latifeh Navidpour

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.041

  日期：2014.3

  The new series of 5-(2-phenoxybenzyl)-4H-1,2,4-triazoles, possessing C-3 thio, alkylthio and ethoxy substituents, and 2-amino-5-(2-phenoxybenzyl)-1,3,4-oxadiazoles were designed and synthesized as novel benzodiazepine analogues. Most of them revealed similar to superior binding affinity to the GABA(A)/benzodiazepine receptor complex, relative to diazepam as the reference drug. Among them, 5-(4-chloro-2-(2-fluorophenoxy) benzyl)-3-benzylthio-4H-1,2,4-triazole (8l) showed the highest affinity (IC50 = 0.892 nM) relative to diazepam (IC50 = 2.857 nM) and also showed the most increase in pentylen-etetrazole-induced seizure threshold relative to diazepam as the reference drug. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, and preliminary pharmacological evaluation of novel thiazolidinone derivatives as potential benzodiazepine agonists
  作者：Ali Almasirad、Maryam Ghadimi、Saeideh Mirahmadi、Pouya Ahmadian Kodakan、Reza Jahani、Maryam Nazari、Elham Rezaee、Homa Azizian、Parmida Rabizadeh、Sayyed Abbas Tabatabai、Mehrdad Faizi

  DOI：10.1007/s11030-021-10182-x

  日期：2022.4

  confirmed the benzodiazepine receptors’ involvement in their biological effects. Based on in silico calculations of ADME properties of our novel compounds, they could be active oral agents potentially. Graphic abstract In this study, we designed novel structures by the hybridization of thiazolidinone moiety with scaffold which has necessary pharmacophores for binding to the benzodiazepine receptors. The results

  摘要 噻唑烷酮是众所周知的杂环化合物，具有良好的生物效应，例如抗惊厥活性。这些化学物质与支架（具有与苯二氮卓受体结合所必需的药效团）的杂交可以促进具有广泛抗惊厥作用的新型结构。在这项研究中，噻唑烷酮的新型衍生物作为新的苯二氮卓类激动剂被设计、合成和生物学评估。复合5h, 4-chloro-2-(2-fluorophenoxy)-N-(4-oxo-2-(p-tolyl)thiazolidin-3-yl)benzamide, 表现出相当大的抗惊厥活性, 适当的镇静催眠作用, 无记忆障碍,并且没有肌肉松弛作用。设计化合物的药理作用被氟马西尼拮抗，这证实了苯二氮卓受体参与其生物学作用。基于我们新型化合物的 ADME 特性的计算机计算，它们可能是潜在的活性口服药物。 图形摘要 在这项研究中，我们通过噻唑烷酮部分与支架的杂交设计了新的结构，该支架具有与苯二氮卓受体结合所必需的药效团。由于苯二氮卓类激动