2-ethyl-7-(2-methyl-4,5-diphenyl-imidazol-1-yl)-heptanoic acid | 474430-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-ethyl-7-(2-methyl-4,5-diphenyl-imidazol-1-yl)-heptanoic acid
• 英文别名: 2-ethyl-7-(2-methyl-4,5-diphenylimidazol-1-yl)heptanoic acid
• CAS: 474430-68-7
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₂
• 分子量: 390.525
• InChiKey: XMKGLPANGRKGMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-7-(2-methyl-4,5-diphenyl-imidazol-1-yl)-heptanoic acid 、 2-氟苯酚 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [1-Ethyl-6-(2-methyl-4,5-diphenyl-imidazol-1-yl)-hexyl]-carbamic acid 2-fluoro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel inhibitors of fatty acid amide hydrolase

  摘要：

  A class of bisarylimidazole derivatives are identified as potent inhibitors of the enzyme fatty acid amide hydrolase (FAAH). Compound 17 (IC50 = 2 nM) dose-dependently (0.1-10 mg/kg, iv) potentiates the effects of exogenous anandamide (1 mg/kg, iv) in a rat thermal escape test (Hargreaves test), and shows robust antinociceptive activity in animal models of persistent (formalin test) and neuropathic (Chung model) pain. Compound 17 (20 mg/kg, iv) demonstrates activity in the formalin test that is comparable to morphine (3 mg/kg, iv), and is dose-dependently inhibited by the CB1 antagonist SR141716A. In the Chung model, compound 17 shows antineuropathic effects similar to high-dose (100 mg/kg) gabapentin. FAAH inhibition shows potential utility for the clinical treatment of persistent and neuropathic pain. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.009
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethyl-7-(2-methyl-4,5-diphenyl-imidazol-1-yl)-heptanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到2-ethyl-7-(2-methyl-4,5-diphenyl-imidazol-1-yl)-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bisarylimidazolyl fatty acid amide hydrolase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及双芳基咪唑基衍生物和含有该类化合物的药物组合物，该组合物能抑制脂肪酸酰胺水解酶，适用于治疗疼痛，特别是神经病性疼痛、精神运动障碍、高血压、心血管疾病、进食障碍、恶心、艾滋病相关综合症、青光眼、炎症、牛皮癣或多发性硬化等疾病，以及其他通过抑制脂肪酸酰胺水解酶可治疗的疾病。

  公开号：

  US20020188009A1

文献信息

• USRE039634E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1389107A4
  申请人：——

  公开号：EP1389107A4

  公开（公告）日：2005-10-12
• BISARYLIMIDAZOLYL FATTY ACID AMIDE HYDROLASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：EP1389107A1

  公开（公告）日：2004-02-18
• US6562846B2
  申请人：——

  公开号：US6562846B2

  公开（公告）日：2003-05-13
• USRE39634E1
  申请人：——

  公开号：USRE39634E1

  公开（公告）日：2007-05-15