diethyl 1-benzyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate | 66439-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-benzyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: N-benzyl-3,5-dicarbethoxy-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine；diethyl 1-benzyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 66439-03-0
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄
• 分子量: 419.521
• InChiKey: KTGJLENRJUPZRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(benzylamino)crotonate 在 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到diethyl 1-benzyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-phenylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯氨基酮的 跨脱氢区域选择性Csp 3 –Csp 2偶联，然后重排：to啶-1,8-二酮衍生物的惊人形成途径†

  摘要：

  已开发出一种新的通用方法，该方法通过烯胺酮的CDC偶联然后重排来合成a啶1,8-二酮。这是Cu（I）催化的程序，基于PTSA存在下Csp 3 -H键与烯氨基酮的Csp 2 -H键的交叉脱氢偶联，然后在PTSA存在下重排为a啶-1,8-二酮在有氧气氛下。合成路线已广泛地适用于广泛的烯氨基酮衍生物的从不同的苄基胺，以及具有脂族伯胺衍生Ç α（SP 3）-H键与各种环状的，无环的1,3-二酮类和也使用死的。

  DOI：

  10.1039/c5ob02655e

文献信息

• Research on heterocyclic compounds. XLIII. Synthetic studies on 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：Maria Grazia Rimoli、Lucia Avallone、Serena Zanarone、Enrico Abignente、Alfonso Mangoni

  DOI：10.1002/jhet.5570390601

  日期：2002.11

  In order to obtain N-benzyl-3,5-dicarbethoxy-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine 1 as a lead compound of pharmacological interest, the classical Hantzsch synthetic method and the modified Collie procedure were used. However, only a very low yield of 1 was obtained in a mixture with larger amounts of some by-products (2, 3, 4). Compound 1 was then synthesized in satisfactory yield via a different

  为了获得具有药理学意义的先导化合物N-苄基-3,5-二碳乙氧基-2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶1，使用了经典的Hantzsch合成方法和改进的Collie方法。然而，在具有大量一些副产物（2、3、4）的混合物中，仅获得非常低的产率1。然后通过另一种方法以令人满意的产率合成化合物1，以及另一种副产物（9）。阐明了所有副产物的结构，并描述了导致此类化合物形成的可能机理。
• Novel Syntheses of Heterocycles with N-(1-Haloalkyl)azinium Halides. Part V. Preparation of N-Substituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Jean-Jacques Vanden Eynde、Annie Mayence、André Maquestiau、Ernst Anders

  DOI：10.1080/00397919208021145

  日期：1992.12

  Abstract Thirty N-substituted Hantzsch 1,4-dihydropyridines were prepared under mild and neutral conditions from N-substituted enaminocarbonyl derivatives and aldehydes activated under the form of N-(1-chloroalkyl)pyridinium chlorides by means of thionyl chloride and pyridine. The scope of the method is discussed.

  摘要 在温和和中性条件下，以N-(1-氯烷基)吡啶氯化物形式活化的N-取代烯氨基羰基衍生物和醛，通过亚硫酰氯和吡啶制备了30个N-取代Hantzsch 1,4-二氢吡啶。讨论了该方法的范围。
• 1-aryl- and 1-benzyl-3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridines
  作者：A. �. Sausin'、B. S. Chekavichus、V. K. Lusis、G. Ya. Dubur

  DOI：10.1007/bf00552778

  日期：1980.4
• Cross-dehydrogenative regioselective Csp³–Csp²coupling of enamino-ketones followed by rearrangement: an amazing formation route to acridine-1,8-dione derivatives
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5ob02655e

  日期：——

  A new general method for the synthesis of acridine-1,8-diones through CDC coupling of enamino-ketones followed by rearrangement has been developed. This is a Cu(I) catalyzed procedure, based on the cross dehydrogenative coupling of the Csp3–H bond with the Csp2–H bond of enamino-ketones followed by rearrangement to acridine-1,8-diones in the presence of PTSA under an aerobic atmosphere. The synthetic

  已开发出一种新的通用方法，该方法通过烯胺酮的CDC偶联然后重排来合成a啶1,8-二酮。这是Cu（I）催化的程序，基于PTSA存在下Csp 3 -H键与烯氨基酮的Csp 2 -H键的交叉脱氢偶联，然后在PTSA存在下重排为a啶-1,8-二酮在有氧气氛下。合成路线已广泛地适用于广泛的烯氨基酮衍生物的从不同的苄基胺，以及具有脂族伯胺衍生Ç α（SP 3）-H键与各种环状的，无环的1,3-二酮类和也使用死的。