N-ethyI-N-(3-(4,4,5,5-tetramethyI-1,3,2-dioxaboroIan-2-yl)phenyI)acetamide | 1224288-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyI-N-(3-(4,4,5,5-tetramethyI-1,3,2-dioxaboroIan-2-yl)phenyI)acetamide
• 英文别名: N-Ethyl-N-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide；N-ethyl-N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 1224288-99-6
• 化学式: C₁₆H₂₄BNO₃
• 分子量: 289.182
• InChiKey: WBZMSVPKPQPCLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲腈 、 N-ethyI-N-(3-(4,4,5,5-tetramethyI-1,3,2-dioxaboroIan-2-yl)phenyI)acetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以81.9%的产率得到N-(3-(3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)phenyl)-N-ethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Connected with the Preparation of N-[3-(3-Cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)phenyl]-N-ethylacetamide, a Zaleplon Regioisomer

  摘要：

  N-[3-(3-Cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)phenyl]-N-ethyl-acetamide, a principal impurity of zaleplon, is prepared by Suzuki-Miyaura cross coupling reaction of the corresponding boronic acid and/or boronates with 5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-carbonitrile (7). Various methods of preparation of both components are described, as well as approaches based on the final modification of the 5-(3-aminophenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile moiety prepared by Suzuki-Miyaura cross coupling. All the prepared compounds were unambiguouesly identified by NMR techniques. Spectral characteristics (IR, UV, MS) of these compounds are also given.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)129
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium hydride 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-ethyI-N-(3-(4,4,5,5-tetramethyI-1,3,2-dioxaboroIan-2-yl)phenyI)acetamide
  参考文献：
  名称：

  由静电相互作用引导的空间偏置和无偏置衬底的元选择性 C-H 硼酸化

  摘要：

  描述了空间偏压和无偏压底物的静电定向代谢硼化。硼酸化遵循配体和底物之间部分正电荷和负电荷之间的静电相互作用。使用这种策略，已经证明大量具有挑战性的底物，尤其是 4 取代底物，可以在间位选择性地硼酸化。此外，未取代的底物也表现出优异的间位选择性。该反应采用实验室稳定的配体并在较温和的温度下进行，无需合成庞大而复杂的配体/模板。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01770

文献信息

• 化合物扎来普隆的合成方法
  申请人：安润医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN102516250A

  公开（公告）日：2012-06-27

  本发明提供了一种扎来普隆的合成方法，包括以下步骤：（ a ）使式（I ）化合物发生酰化反应生成式（III ）化合物，式（III ）化合物发生烷基化反应生成式（V ）化合物，式（V ）化合物发生交换反应得到式（VII ）化合物；使式（VIII ）化合物与水合肼发生反应生成式（IX ）化合物，式（IX ）化合物与式（X ）化合物发生反应生成式（XI ）化合物，式（XI ）化合物发生卤化反应，得到式（XII ）化合物；（ b ）上述式（VII ）化合物与式（XII ）化合物发生偶联反应，得到式（XIII ）的化合物扎来普隆。本发明的该种合成方法采用汇集法战略，反应步骤短，操作简便，适合于工业化生产， 。
• Meta Selective C–H Borylation of Sterically Biased and Unbiased Substrates Directed by Electrostatic Interaction
  作者：Jagriti Chaturvedi、Chabush Haldar、Ranjana Bisht、Gajanan Pandey、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.1c01770

  日期：2021.5.26

  An electrostatically directed meta borylation of sterically biased and unbiased substrates is described. The borylation follows an electrostatic interaction between the partially positive and negative charges between the ligand and substrate. With this strategy, it has been demonstrated that a wide number of challenging substrates, especially 4-substituted substrates, can selectively be borylated at

  描述了空间偏压和无偏压底物的静电定向代谢硼化。硼酸化遵循配体和底物之间部分正电荷和负电荷之间的静电相互作用。使用这种策略，已经证明大量具有挑战性的底物，尤其是 4 取代底物，可以在间位选择性地硼酸化。此外，未取代的底物也表现出优异的间位选择性。该反应采用实验室稳定的配体并在较温和的温度下进行，无需合成庞大而复杂的配体/模板。
• Synthetic Studies Connected with the Preparation of N-[3-(3-Cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)phenyl]-N-ethylacetamide, a Zaleplon Regioisomer
  作者：Stanislav Rádl、Michaela Blahovcová、Marcela Tkadlecová、Jaroslav Havlíček

  DOI：10.3987/com-09-s(s)129

  日期：——

  N-[3-(3-Cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)phenyl]-N-ethyl-acetamide, a principal impurity of zaleplon, is prepared by Suzuki-Miyaura cross coupling reaction of the corresponding boronic acid and/or boronates with 5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-carbonitrile (7). Various methods of preparation of both components are described, as well as approaches based on the final modification of the 5-(3-aminophenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile moiety prepared by Suzuki-Miyaura cross coupling. All the prepared compounds were unambiguouesly identified by NMR techniques. Spectral characteristics (IR, UV, MS) of these compounds are also given.