3-methyl-N-(4-chlorophenyl)benzamidine | 212714-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(4-chlorophenyl)benzamidine
• 英文别名: N-(4-Chlorophenyl)-3-methylbenzenecarboximidamide；N'-(4-chlorophenyl)-3-methylbenzenecarboximidamide
• CAS: 212714-19-7
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂
• 分子量: 244.724
• InChiKey: PEBRANPNELOAMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(4-chlorophenyl)benzamidine 在 2C₂₈H₁₇N₃O₇^(2-)*2Cu⁽²⁺⁾*6C₃H₇NO 、 苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到5-chloro-2-(m-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜基金属有机骨架对C的高效C–H活化的协同作用†

  摘要：

  Cu-MOF催化的取代am的C-H官能团的开发是为了简便高效地合成苯并咪唑。更重要的是，这种转变与衍生自无邻位取代基的芳基腈的各种底物相容。在没有O 2气氛或特定基团的反应条件下，已发现537-MOF是扩大反应范围并将产率提高至96％的关键参数。重要的是，该策略还为进一步利用MOF作为挑战性有机反应的催化剂提供了许多机会。

  DOI：

  10.1039/c7ra10682c
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 、 对硝基氯苯 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到3-methyl-N-(4-chlorophenyl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II) iodide induced reductive coupling of nitriles with nitro compounds

  摘要：

  利用SmI2诱导的氰基与硝基的分子间及分子内还原偶联反应被研究。在中性和温和条件下，分别以良好产率制备了脒和2-氨基喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/a803077d

文献信息

• Samarium(II) iodide induced reductive coupling of nitriles with nitro compounds
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a803077d

  日期：——

  The intermolecular and intramolecular reductive coupling of a cyano group with a nitro group induced by SmI2 was studied. Amidines and 2-aminoquinoline derivatives are prepared in good yields under neutral and mild conditions respectively.

  利用SmI2诱导的氰基与硝基的分子间及分子内还原偶联反应被研究。在中性和温和条件下，分别以良好产率制备了脒和2-氨基喹啉衍生物。
• Facile Synthesis of Amidines via the Intermolecular Reductive Coupling of Nitriles with Nitro Compounds Induced by Samarium(ii) Iodide
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a803011a

  日期：——

  The intermolecular reductive coupling of nitriles with nitro compounds induced by SmI2 was studied; amidine derivatives are prepared in good yields under neutral and mild conditions.

  由 SmI2 诱导的腈与硝基化合物的分子间还原偶联反应被研究；在中性和温和条件下，生成的脒类衍生物产率较高。
• Substrate-Controlled Selectivity Switch in a Three-Component Reaction: A Ag-Catalyzed Strategy for the Synthesis of Functionalized Imidazoles
  作者：Changcheng Wang、Enming Wang、Weixin Chen、Lijuan Zhang、Haiying Zhan、Yuanheng Wu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01781

  日期：2017.9.1

  An efficient Ag-catalyzed three-component reaction of amidines, ynals, and alcohols, phenols, or water has been developed. This strategy provides a wide range of substrates and represents a simple process for the preparation of different imidazole derivatives in good yields with high regioselectivities.

  已开发出高效的Ag催化的,、乙醛和醇，酚或水的三组分反应。该策略提供了广泛的底物，代表了制备具有高区域选择性的高产率的不同咪唑衍生物的简单方法。
• Ag-Catalyzed Tandem Three-Component Reaction toward the Synthesis of Multisubstituted Imidazoles
  作者：Changcheng Wang、Jialin Lai、Cantao Chen、Xuechen Li、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02612

  日期：2017.12.15

  A facile one-pot, Ag-catalyzed tandem three-component reaction of amidines, ynals, and carboxylic acids or amines to form imidazole skeletons has been developed. This multicomponent reaction has been applied to various substituted amidines and carboxylic acids substrates, affording the products in good yields. The strategy could provide an efficient and green molecular fragment assembly to access imidazoles

  已开发出一种易于进行的一锅，Ag催化的am，乙醛和羧酸或胺的串联三组分反应，以形成咪唑骨架。该多组分反应已应用于各种取代的am和羧酸底物，从而以良好的收率提供了产物。该策略可以提供有效且绿色的分子片段组装方式来获得咪唑。
• Low-Valent Titanium Induced Reductive Coupling of Nitriles with Nitro Compounds
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919808004430

  日期：1998.9

  Abstract The intermolecular and intramolecular reductive coupling of a cyano group with a nitro group induced by a low-valent titanium reagent prepared from TiCl4/Sm was studied. Amidines and 2-aminoquinolines derivatives are preparied in good yields under mild conditions respectively.

  摘要 研究了由TiCl4/Sm 制备的低价钛试剂诱导氰基与硝基的分子间和分子内还原偶联。脒和 2-氨基喹啉衍生物分别在温和条件下以良好的收率制备。