3,3'-dimethylbenzalazine | 58896-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-dimethylbenzalazine
• 英文别名: 3,3'-dimethylbenzaldazine；3,3'-Dimethyl-benzaldazin；bis-(3-methyl-benzylidene)-hydrazine；Bis-(3-methyl-benzyliden)-hydrazin；1-(3-methylphenyl)-N-[(3-methylphenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 58896-23-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: WHDOTVYJQXLOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethylbenzalazine 、 巯基乙酸 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 3-methyldithiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Fenech,G.; Basile,M., Gazzetta Chimica Italiana, 1966, vol. 96, p. 897 - 914

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 在 乙醇 、 镍 、 一水合肼 作用下， 生成 3,3'-dimethylbenzalazine
  参考文献：
  名称：

  Pietra; Trinchera, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 1705,1708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalysed 1,2-selective hydroboration of aldazines
  作者：Subham Pradhan、Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/d1ob01218e

  日期：——

  mono-hydroboration and desymmetrization of symmetrical aldazines. Mechanistic studies indicate the involvement of in situ formed intermediate [(η6-p-cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] (1a) in this selective hydroboration.

  在此，完成了一种使用钌催化剂[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2 ( 1 )选择性和部分还原aldazines的高效且简单的催化方法。在温和的条件下，在钌催化剂的存在下，aldazines 加入频哪醇硼烷，产生N-硼基-N-苄基腙产物。值得注意的是，该反应是高度选择性的，并导致对称 aldazines 的独家单硼氢化和去对称化。机理研究表明参与了原位形成的中间体 [(η 6 - p -cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] ( 1a) 在这种选择性硼氢化中。
• Microwave-assisted synthesis of 1-hydrazinophosphonates via the reaction of aldazines with dialkyl phosphite
  作者：Babak Kaboudin、Soheil Alipour

  DOI：10.1002/hc.21019

  日期：——

  A simple, efficient, and novel method has been developed for the synthesis of 1-hydrazinophosphonic acids from aldazines. As described below, treatment of aldazines with diethyl phosphite gives the corresponding 1-hydrazinophosphonic acids in good yields. The reaction proceeds under microwave irradiation at 110°C and neutral condition without any additives such as base, acid, or catalyst. This method

  已开发出一种简单、高效且新颖的方法，用于从阿达嗪合成 1-肼基膦酸。如下所述，用亚磷酸二乙酯处理阿达嗪以良好的产率得到相应的 1-肼基膦酸。反应在微波照射下，在 110°C 和中性条件下进行，没有任何添加剂，如碱、酸或催化剂。这种方法简单、快速，并且 1-肼基膦酸的产率很高。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:304–308, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21019
• Reactions of 1,3-dipolar aldazines and ketazines with the dipolarophile dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Abdullah El-Alali、Ahmed S Al-Kamali

  DOI：10.1139/v02-169

  日期：2002.10.1

  The prepared aldazines (aldehyde azines) and ketazines (ketone azines) were allowed to react with 2 mol of the acetylene derivative. The first products formed were pentalene azine derivatives, which in some cases underwent skeletal rearrangment into acyclic tetraene azines. The latter underwent, in the case of some aldazine products, further skeletal rearrangment into N-allyl pyrazoles. The occurence of these rearrangments is dependant on the nature of the aldehydes or ketones used.Key words: dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), aldazines, ketazines, N-allyl pyrazoles.

  将制备好的醛嗪（醛偶氮）和酮嗪（酮偶氮）与 2 摩尔的乙炔衍生物进行反应。首先形成的产物是五烯偶氮衍生物，在某些情况下会发生骨架重排，变成无环的四烯偶氮。在某些醛嗪产物中，后者进一步发生骨架重排，变成 N-烯丙基吡唑。关键字：乙醛二羧酸二甲酯（DMAD），醛嗪，酮嗪，N-烯丙基吡唑。
• Efficient synthesis of functionalized spiro[imidazolidine-2-thione-oxindoles] via catalyst-free domino Mannich cyclization
  作者：Xin-Ni Ping、Wei Chen、Xiao-Yan Lu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.932

  日期：——

  An efficient protocol has been developed for the synthesis of spiro[imidazolidine-2-thioneoxindole] derivatives with multi-functionalized groups via catalyst-free domino reaction of by domino Mannich/cyclization of 3-isothiocyanato oxindoles and bis(arylmethylidene)hydrazines. The domino reaction can proceed smoothly in an environmentally benign conditions and provides pure functionalized spiro[im

  已经开发了一种有效的协议，用于通过 3-异硫氰酸根合吲哚和双 (芳基亚甲基) 肼的多米诺曼尼希/环化的无催化剂多米诺反应合成具有多功能基团的螺[咪唑烷-2-硫酮吲哚] 衍生物。多米诺反应可以在环境友好的条件下顺利进行，并以中等至优异的产率提供具有优异非对映选择性的纯官能化螺[咪唑烷-2-硫酮-羟吲哚]衍生物。
• The reaction of acetylenes with aldazines in the NaOBut/DMSO system: a contribution to the pyrazole chemistry
  作者：Ivan A. Bidusenko、Elena Yu. Schmidt、Nadezhda I. Protsuk、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2024.01.033

  日期：2024.1

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