bis(1-methylbenzimidazolyl-2-methyl)amine | 152037-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: bis(1-methylbenzimidazolyl-2-methyl)amine
• 英文别名: N,N-bis((1-methylbenzimidazol-2-yl)methyl)amine；Bis(1-methyl-2-benzimidazolylmethyl)amine；1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-N-[(1-methylbenzimidazol-2-yl)methyl]methanamine
• CAS: 152037-48-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅
• 分子量: 305.382
• InChiKey: ZGJKZRCGPZVWIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-methylbenzimidazolyl-2-methyl)amine 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 2-(N,N-bis((1-methylbenzimidazol-2-yl)methyl)aminomethyl)-6-(N-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-N-((pyridin-2-yl)methyl)aminomethyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  具有苯胺或苯并咪唑配体的混合价二价铁（II，III）配合物的去质子化

  摘要：

  我们之前已经研究了苯氧基桥接的混合价Fe II Fe III配合物中的顺式/反式异构化过程，该配合物包含一种苯胺或一种苯胺配体。在这项工作中，我们比较了带有一个末端质子配体（苯胺或1 H-苯并咪唑）的类似络合物的性质。无论是哪种配体，1 H NMR光谱都清楚地表明，络合物以接近1：1的比例存在于CH 3 CN中，为顺式和反式异构体的混合物。我们在这里显示NEt 3的添加确实允许这些配体去质子化，所得的带有苯胺或苯并咪唑啉的配合物配位到三价铁上。后者是与苯并咪唑啉配体配位的高旋转三价铁离子的奇异实例。苯胺化合物的反式异构体占绝对优势，而苯并咪唑类化合物则是等比例的顺式和反式异构体的混合物。此外，循环伏安法研究表明，具有1 H-苯并咪唑的Fe III Fe III配合物比苯胺对应物更稳定，而去质子化的物质则相反。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b00449
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-1-甲基-1H-苯并咪唑 在 sodium hydroxide 、 β-aminoethyl crotonate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以51%的产率得到bis(1-methylbenzimidazolyl-2-methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Conversions of 2-?-chloroalkylbenzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00534471

文献信息

• Copper Versus Thioether-Centered Oxidation: Mechanistic Insights into the Non-Innocent Redox Behavior of Tripodal Benzimidazolylaminothioether Ligands
  作者：Paulina R. Martínez-Alanis、Brenda N. Sánchez Eguía、Víctor M. Ugalde-Saldívar、Ignacio Regla、Patricia Demare、Gabriel Aullón、Ivan Castillo

  DOI：10.1002/chem.201203498

  日期：2013.5.3

  A series of Cu+ complexes with ligands that feature varying numbers of benzimidazole/thioether donors and methylene or ethylene linkers between the central nitrogen atom and the thioether sulfur atoms have been spectroscopically and electrochemically characterized. Cyclic voltammetry measurements indicated that the highest Cu2+/Cu+ redox potentials correspond to sulfur‐rich coordination environments

  已经通过光谱和电化学表征了一系列具有配体的Cu +配合物，该配合物具有不同数目的苯并咪唑/硫醚供体以及中心氮原子和硫醚硫原子之间的亚甲基或乙烯连接基。循环伏安法测量表明，最高的Cu 2+ / Cu +氧化还原电势对应于富硫配位环境，随着硫醚供体被供氮苯并咪唑替代，其值降低。Cu 2+和Cu +DFT对复合物进行了研究。它们的电子特性通过分析它们的前线轨道，相对能量，并且参与氧化还原过程的轨道的贡献，这表明确定出更多的富含硫的铜配合物，该候牟司特别是那些具有亚甲基连接子（ Ñ  CH 2 小号），显示显著芳香硫醚字符。因此，理论上预测的亚甲基桥接配体的硫原子上的初始氧化与NS 3-和N 2 S 2的伏安图中的实验确定的氧化波一致。类型的配体是基于配体的，与乙烯桥连的Cu +络合物的铜基过程相反。电化学和理论结果与我们先前报道的有关Cu 2+促进的氧化CS键裂解的机理建议相符，在这项
• Polymerisation and oligomerisation catalysts
  申请人：Gibson Charles Vernon

  公开号：US20060094588A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  A polymerisation catalyst comprising (1) a transition metal compound of Formula A, and optionally (2) an activating quantity of a Lewis acid activator, Formula (A), wherein Z is a five-membered heterocyclic group containing at least one carbon atom, at least one nitrogen atom and at least one other hetero atom selected from nitrogen, sulphur and oxygen, the remaining atoms in the ring being nitrogen or carbon; M is a metal from Group 3 to 11 of the Periodic Table or a lanthanide metal; E 1 and E 2 are divalent groups from (i) aliphatic hydrocarbon, (ii) alicyclic hydrocarbon, (iii) aromatic hydrocarbon, (iv) alkyl substituted aromatic hydrocarbon (v) heterocyclic groups and (vi) heterosubstituted derivatives of groups (i) to (v); D′ and D 2 are donor groups; X is an anionic group, L is a neutral donor group; n=m=zero or 1 ; y and z are zero or integers. The catalysts are useful for polymerising or oligomerising 1 -olefins.

  一种聚合催化剂，包括（1）式A的过渡金属化合物，和可选的（2）Lewis酸活化剂，式（A），其中Z是一个含有至少一个碳原子、至少一个氮原子和至少一个其他来自氮、硫和氧的杂原子的五元杂环基团，环中剩余的原子为氮或碳；M是周期表3至11族元素或镧系金属；E1和E2是来自（i）脂肪烃、（ii）脂环烃、（iii）芳香烃、（iv）烷基取代的芳香烃、（v）杂环基团和（vi）（i）至（v）中的杂取代衍生物的二价基团；D′和D2是给体基团；X是一个阴离子基团，L是一个中性给体基团；n=m=零或1；y和z为零或整数。这些催化剂可用于聚合或寡聚1-烯烃。
• Ligand-controlled nuclearity in nickel bis(benzimidazolyl) complexes
  作者：Way-Zen Lee、Huan-Sheng Tseng、Ting-Shen Kuo

  DOI：10.1039/b701367a

  日期：——

  A series of nickel complexes supported with a tripodal ligand bis(1-methylbenzimidazolyl-2-methyl)amine (L) or bis(1-methylbenzimidazolyl-2-methyl)-10-camphorsulfonamide (L') on a Ni(II) ion were synthesized and fully characterized. The complexes, [LNiCl(micro-Cl)]2.4CH(3)OH (1), [LNi(CH(3)CN)3](ClO4)2.2CH(3)CN (3), and [L2(2)Ni(2)(micro-OAc)3]X (X = Cl- (5) or ClO4- (7)), coordinated with the tridentate

  在Ni（II）离子上由三脚架配体双（1-甲基苯并咪唑基-2-甲基）胺（L）或双（1-甲基苯并咪唑基-2-甲基）-10-樟脑磺酰胺（L'）负载的一系列镍配合物合成并充分表征。配合物[LNiCl（micro-Cl）] 2.4CH（3）OH（1），[LNi（CH（3）CN）3]（ClO4）2.2CH（3）CN（3）和[L2（2） Ni（2）（micro-OAc）3] X（X = Cl-（5）或ClO4-（7）），与三齿L配体配合，均在镍中心具有八面体结构；相反，配合物的几何形状L'NiCl2（2），[L'Ni（CH（3）CN）3]（ClO4）2.2CH（3）CN（4）和L'Ni（OAc）2.0采用L'配体的.5Et（2）O（6）为四面体或八面体。由于磺酰胺基团的配位能力弱和L'的樟脑磺酰基的位阻，三脚架L' 在与镍中心键合的氯化物或乙酸盐基团的存在下，它们具有比乙腈强的供电子能力的氯或乙酸盐基团
• Proof of Phosphate Diester Binding Ability of Cytotoxic DNA-Binding Complexes
  作者：Jasmin Simon、Anja Stammler、Jan Oldengott、Hartmut Bögge、Thorsten Glaser

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02644

  日期：2020.10.5

  dinuclear transition-metal complexes to bind two neighboring phosphate diester groups of DNA. The two metal ions are positioned at the distance of two neighboring phosphate diesters in DNA of 6–7 Å by a 1,8-naphthalenediol backbone. Two sterically demanding dipicolylamine pendant arms in the 2 and 7 positions stabilize coordination of the metal ions and prevent coordination to the less exposed nucleobases

  我们合理设计了一个双核过渡金属配合物家族，以结合两个相邻的DNA磷酸二酯基团。两种金属离子通过1，8-萘二醇主链位于6-7ÅDNA中相邻的两个磷酸二酯之间。位于2和7位的两个空间要求苛刻的二聚二烯丙基胺侧链可稳定金属离子的配位，并防止与暴露程度较低的DNA核碱基的配位。尽管双核Ni II 2和Cu II 2与DNA结合，抑制DNA合成并优先杀死人类癌细胞而不是快速增殖的人类干细胞，DNA的结合方式难以捉摸。在这里，我们通过具有双苯并咪唑胺侧链的新型双核Ni II 2络合物证明了该双核络合物家族的主要磷酸二酯结合能力。配位的磷酸二酯中氧原子的距离为6.5，证实了其初始设计以及与DNA骨架两个相邻磷酸二酯的结合能力。而且，通过磷酸二酯容易地交换配位的乙酸酯表明与磷酸二酯的优先结合。
• Dinickel complexes of disubstituted benzoate polydentate ligands: mimics for the active site of urease
  作者：Way-Zen Lee、Huan-Sheng Tseng、Meng-Yu Ku、Ting-Shen Kuo

  DOI：10.1039/b803094b

  日期：——

  Two dinickel mimics, [LNi2(DMF)4](ClO4)3 (1) and [L′Ni2(CH3CN)4](ClO4)3 (3), for the active site of urease supported by a disubstituted benzoate polydentate ligand were synthesized and fully characterized, subsequently addition of urea afforded two urea adducts, [LNi2(urea)4](ClO4)3 (4) and [L′Ni2(urea)4](ClO4)3 (5).

  通过双取代苯甲酸多齿配体的支持，合成了两种模拟脲酶活性位点的双镍化合物：[LNi2(DMF)4](ClO4)3 (1) 和 [L′Ni2(CH3CN)4](ClO4)3 (3)，并对它们进行了全面表征。随后加入尿素，得到了两种尿素加合物：[LNi2(urea)4](ClO4)3 (4) 和 [L′Ni2(urea)4](ClO4)3 (5)。