(S)-5-isobutyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione | 88576-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-5-isobutyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (S)-5-Isobutyl-3-phenyl-imidazolidin-2,4-dion；(5S)-5-(2-methylpropyl)-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 88576-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: YEMHYRVDNYBATH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-isobutyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione 在 bis(pyridine)silver(I) permanganate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲衍生物对高锰酸双（吡啶）银（I）氧化的定量建模：预测复杂基质中氧化部位的指南

  摘要：

  双（吡啶）银（I）高锰酸盐促进的二酮哌嗪的羟基化作用已成为复杂表聚硫代二酮哌嗪生物碱的合成中的关键转化。这种后期的C–H氧化化学方法对于获取N具有至关重要的战略意义-高级二酮哌嗪的亲核硫醇化所必需的β-酰基亚胺离子中间体，可与有效的表聚硫代二酮哌嗪抗癌化合物结合使用。在这项研究中，我们通过将相对氧化速率与各种计算出的分子描述符相关联，使用乙内酰脲衍生物作为底物的训练集，开发了一个信息量大的数学模型。该模型优先考虑Hammett值和掩埋体积百分比作为乙内酰脲系列的关键因素，同时正确预测各种复杂的二酮哌嗪案例研究中实验观察到的氧化位点。因此，提出了一种方法，通过该方法可以使用简化的训练分子及其相关性来解释和预测更复杂底物的反应行为。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09541
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 C₂₅H₂₆N₂O₃ 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S)-5-isobutyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过可逆氢原子转移在 sp3 杂化碳中心进行光化学脱消旋

  摘要：

  报道了 5-取代的 3-苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的光化学去外消旋作用（27 个例子，69%-quant.，80-99% ee）。该反应由具有两点氢键位点的手性二芳基酮催化。机械证据（DFT 计算、自由基时钟实验、H/D 标记）表明反应是通过选择性氢原子转移 (HAT) 发生的。在氢结合后，一种底物对映异构体将立体中心处的氢原子展示给光激发催化剂，从而允许来自底物的 HAT 并最终将其转化为产物对映异构体。产物对映异构体不被催化剂处理，因此在光稳定状态下富集。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11266

文献信息

• Photochemical Deracemization at sp³-Hybridized Carbon Centers via a Reversible Hydrogen Atom Transfer
  作者：Johannes Großkopf、Manuel Plaza、Antonia Seitz、Stefan Breitenlechner、Golo Storch、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.1c11266

  日期：2021.12.22

  A photochemical deracemization of 5-substituted 3-phenylimidazolidine-2,4-diones (hydantoins) is reported (27 examples, 69%-quant., 80–99% ee). The reaction is catalyzed by a chiral diarylketone which displays a two-point hydrogen bonding site. Mechanistic evidence (DFT calculations, radical clock experiments, H/D labeling) suggests the reaction to occur by selective hydrogen atom transfer (HAT). Upon

  报道了 5-取代的 3-苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的光化学去外消旋作用（27 个例子，69%-quant.，80-99% ee）。该反应由具有两点氢键位点的手性二芳基酮催化。机械证据（DFT 计算、自由基时钟实验、H/D 标记）表明反应是通过选择性氢原子转移 (HAT) 发生的。在氢结合后，一种底物对映异构体将立体中心处的氢原子展示给光激发催化剂，从而允许来自底物的 HAT 并最终将其转化为产物对映异构体。产物对映异构体不被催化剂处理，因此在光稳定状态下富集。
• Quantitative Modeling of Bis(pyridine)silver(I) Permanganate Oxidation of Hydantoin Derivatives: Guidelines for Predicting the Site of Oxidation in Complex Substrates
  作者：Amanda J. Bischoff、Brandon M. Nelson、Zachary L. Niemeyer、Matthew S. Sigman、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jacs.7b09541

  日期：2017.11.1

  The bis(pyridine)silver(I) permanganate promoted hydroxylation of diketopiperazines has served as a pivotal transformation in the synthesis of complex epipolythiodiketopiperazine alkaloids. This late-stage C–H oxidation chemistry is strategically critical to access N-acyl iminium ion intermediates necessary for nucleophilic thiolation of advanced diketopiperazines en route to potent epipolythiodiketopiperazine

  双（吡啶）银（I）高锰酸盐促进的二酮哌嗪的羟基化作用已成为复杂表聚硫代二酮哌嗪生物碱的合成中的关键转化。这种后期的C–H氧化化学方法对于获取N具有至关重要的战略意义-高级二酮哌嗪的亲核硫醇化所必需的β-酰基亚胺离子中间体，可与有效的表聚硫代二酮哌嗪抗癌化合物结合使用。在这项研究中，我们通过将相对氧化速率与各种计算出的分子描述符相关联，使用乙内酰脲衍生物作为底物的训练集，开发了一个信息量大的数学模型。该模型优先考虑Hammett值和掩埋体积百分比作为乙内酰脲系列的关键因素，同时正确预测各种复杂的二酮哌嗪案例研究中实验观察到的氧化位点。因此，提出了一种方法，通过该方法可以使用简化的训练分子及其相关性来解释和预测更复杂底物的反应行为。