2-乙基-1H-咪唑-4,5-二甲腈 | 57610-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-乙基-1H-咪唑-4,5-二甲腈
• 英文名称: 2-ethyl-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-ethyl-4,5-dicyanoimidazole；4,5-dicyano-2-ethylimidazole；2-ethyl-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile；2-Aethyl-1H-imidazol-4,5-dicarbonitril；2-ethylimidazole-4,5-dicarbonitrile；2-Ethyl-4,5-dicyano-imidazol
• CAS: 57610-38-5
• 化学式: C₇H₆N₄
• mdl: MFCD06496123
• 分子量: 146.151
• InChiKey: JBGUQPNUGTYMCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175°
• 溶解度：
  >21.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-1H-咪唑-4,5-二甲腈 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以55%的产率得到2-ethyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：在4位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其合成化合物的合成，生物学活性和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列在4-位带有烷基，烯基和羟烷基取代基的咪唑-5-羧酸及其相关化合物，并评估了它们对血管紧张素II（AII）受体的拮抗活性。其中，4-（1-羟烷基）-咪唑衍生物对AII受体具有很强的结合亲和力，并通过静脉内给药有效地抑制了AII诱导的升压反应。这些酸的各种酯通过口服显示出有效和持久的拮抗活性。最有前途的化合物是（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基（CS-866）和4-（1-羟基-1-甲基乙基）-的（新戊酰氧基）-甲基酯2-丙基-1-[（（2'-1H-四唑-5-基联苯-4-基）-甲基]咪唑-5-羧酸（26c）。

  DOI：

  10.1021/jm950450f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[[(Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl]amino]pent-2-enoate 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHTSUKA Y., J. ORG. CHEM , 1976, 41, NO 4, 629-633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation of azoles: Synthesis of new heterocyclic-based AT₁-non-peptide angiotensin (II) receptor antagonists
  作者：Amal Al-Azmi、Paulson George、Osman M. E. El-Dusouqui

  DOI：10.1002/jhet.5570440302

  日期：2007.5

  Several novel analogues of Losartan 2 were synthesized as potential non-peptide angiotensin (II) receptor antagonists. In these non-peptide analogues, the tetrazole and the substituted imidazole rings of Losartan 2 were replaced, respectively, by a carboxylic acid function or its methyl ester and substituted triazole, imidazole or benzimidazole moieties. The biphenyl bromide precursor 3 (BPE) used

  合成了几种新的Losartan 2类似物作为潜在的非肽血管紧张素（II）受体拮抗剂。在这些非肽类似物中，Losartan 2的四唑和取代的咪唑环分别被羧酸官能团或其甲酯和取代的三唑，咪唑或苯并咪唑部分所取代。联苯溴化物前体3（BPE）用于引入酸/酯官能团和杂环部分之间的接头，是使用Suzuki联苯偶合反应合成的，然后通过简单的亲核取代作用掺入目标分子中。使用50％乙腈水溶液作为洗脱液，通过HPLC成功分离了几种唑和苯并咪唑互变异构体的固定N-芳基异构体形式。中间反应产物和最终目标化合物在光谱上得到了充分表征。
• Imidazolium 2-Substituted 4,5-Dicyanoimidazolate Ionic Liquids: Synthesis, Crystal Structures and Structure-Thermal Property Relationships
  作者：Suvendu Sekhar Mondal、Holger Müller、Matthias Junginger、Alexandra Kelling、Uwe Schilde、Veronika Strehmel、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/chem.201304934

  日期：2014.6.23

  Thirty six novel ionic liquids (ILs) with 1‐butyl‐3‐methylimidazolium and 3‐methyl‐1‐octylimidazolium cations paired with 2‐substitited 4,5‐dicyanoimidazolate anions (substituent at C2=chloro, bromo, methoxy, vinyl, amino, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl and phenyl) have been synthesized and characterized by using differential scanning calorimetry

  与1-丁基-3-甲基咪唑鎓和3-甲基-1-辛基咪唑鎓阳离子与2-取代的4,5-二氰基咪唑鎓阴离子配对的36种新型离子液体（IL）（在C2处取代基为氯，溴，甲氧基，乙烯基，氨基，甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基和苯基）已合成并通过差示扫描量热法（DSC），热重分析（TGA）和单晶进行了表征X射线晶体学。研究和讨论了阳离子和阴离子的类型和结构对所得离子液体（包括几种室温离子液体（RTIL））的热性能的影响。IL显示出大的液体和结晶范围，并且在冷却时以-22至-68℃的玻璃化转变温度形成玻璃。咪唑基阴离子的烷基取代基的作用反映了IL的结晶，熔点和热分解。可以考虑库仑堆积力，范德华力和阴离子的大小来改变热转变。确定了离子液体的三个晶体结构，并研究了阳离子和阴离子的变化对结构堆积的影响。
• Reactions of 4,5-Dicyanoimidazoles with Isocyanates. Novel Formation of the Condensed Tricyclic Imidazoles
  作者：Keiryo Mitsuhashi、Kazuyuki Takahashi、Takeo Kawahara、Yoshimitsu Ikeru、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.55.3586

  日期：1982.11

  The reactions of 4,5-dicyanoimidazoles with methyl isocyanate gave 7-cyano-1-imino-2-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[3,4-c]imidazol-3-ones (2), while the similar reactions with phenyl isocyanate resulted in the formation of the tricyclic imidazoles, 1 1-imino-6,10-diphenyl-2,4,6,8,10-pentaazatricyclo[5.4.1.04,12]dodeca-1(12),2,7-triene-5,9-diones (3) and the same type of the tricyclic imidazoles 4 were

  4,5-二氰基咪唑与异氰酸甲酯反应生成 7-cyano-1-imino-2-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[3,4-c]imidazol-3-ones (2), 而与异氰酸苯酯的类似反应导致形成三环咪唑，1 1-imino-6,10-diphenyl-2,4,6,8,10-pentaazatricyclo[5.4.1.04,12]dodeca-1(12) ,2,7-三烯-5,9​​-二酮(3)和同类型的三环咪唑4是通过2与异氰酸苯酯的氨基甲酰化得到的。进一步研究了 2、3 和 4 与胺的反应。
• 1-Biphenylimidazole derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0503785A1

  公开（公告）日：1992-09-16

  Compounds of formula (I): in which: R¹ is alkyl or alkenyl; R² and R³ are hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, or aryl fused to cycloalkyl; R⁴ is hydrogen, alkyl, alkanoyl, alkenoyl, arylcarbonyl, alkoxycarbonyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl, tetrahydrothienyl, tetrahydrofuryl, a group of formula -SiRaRbRc, in which Ra, Rb and Rc are alkyl or aryl, alkoxymethyl, (alkoxyalkoxy)methyl, haloalkoxymethyl, aralkyl, aryl or alkanoyloxymethoxycarbonyl; R⁵ is carboxy or a group of formula -CONR⁸R⁹, in which R⁸ and R⁹ are hydrogen atoms or alkyl, or R⁸ and R⁹ together form alkylene; R⁶ is hydrogen, alkyl, alkoxy or halogen; R⁷ is carboxy or tetrazol-5-yl; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof have hypotensive activity and can be used for the treatment and prophylaxis of hypertension. They may be prepared, inter alia, by reacting a biphenylmethyl compound with an imidazole compound.

  式(I)的化合物中：其中，R¹是烷基或烯基；R²和R³是氢、烷基、烯基、环烷基、芳基烷基、芳基或与环烷基融合的芳基；R⁴是氢、烷基、酰基烷基、烯酰基烷基、芳基羰基、烷氧羰基、四氢吡喃基、四氢硫吡喃基、四氢噻吩基、四氢呋喃基、式为-SiRaRbRc的基团，其中Ra、Rb和Rc是烷基或芳基、烷氧甲基、（烷氧基）甲基、卤代烷氧甲基、芳基烷基、芳基或酰氧甲氧羰基；R⁵是羧基或式为-CONR⁸R⁹的基团，其中R⁸和R⁹是氢原子或烷基，或R⁸和R⁹一起形成亚烷基；R⁶是氢、烷基、烷氧基或卤素；R⁷是羧基或四唑-5-基；其药学上可接受的盐和酯具有降压活性，可用于治疗和预防高血压。它们可以通过将联苯甲基化合物与咪唑化合物反应制备而成。
• Angiotensin II antagosist 1-biphenylmethylimidazole compounds and their
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05616599A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Compounds of the following formula (I) or the formula (I).sub.p : ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl or alkenyl; R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, or aryl fused to cycloalkyl; R.sup.4 is hydrogen, alkyl, alkanoyl, alkenoyl, arylcarbonyl, alkoxycarbonyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl, tetrahydrothienyl, tetrahydrofuryl, a group of formula --SiR.sup.a R.sup.b R.sup.c, in which R.sup.a, R.sup.b and R.sup.c are alkyl or aryl, alkoxymethyl, (alkoxyalkoxy)methyl, haloalkoxymethyl, aralkyl, aryl or alkanoyloxymethoxycarbonyl; R.sup.5 is carboxy or --CONR.sup.8 R.sup.9, wherein R.sup.8 and R.sup.9 hydrogens or alkyl, or R.sup.8 and R.sup.9 together form alkylene; R.sup.6 is hydrogen, alkyl, alkoxy or halogen; R.sup.7 is carboxy or tetrazol-5-yl; R.sub.p.sup.1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkanoyl; R.sub.p.sup.2 is a single bond, alkylene or alkylidene; R.sub.p.sup.3 and R.sub.p.sup.4 are each hydrogen or alkyl; R.sub.p.sup.6 is carboxy or tetrazol-5-yl; and X.sub.p is oxygen or sulfur; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are AII receptor antagonists and thus have hypotensive activity and can be used for the treatment and prophylaxis of hypertension. The compounds may be prepared by reacting a biphenylmethyl compound with an imidazole compound.

  以下化合物的化学式为(I)或(I).sub.p：##STR1## 其中，R.sup.1是烷基或烯基；R.sup.2和R.sup.3是氢、烷基、烯基、环烷基、芳基烷基、芳基或与环烷基融合的芳基；R.sup.4是氢、烷基、酰基烷基、烯基酰基烷基、芳基羰基、烷氧羰基、四氢吡喃基、四氢硫吡喃基、四氢噻吩基、四氢呋喃基、化学式为--SiR.sup.a R.sup.b R.sup.c的基团，其中R.sup.a、R.sup.b和R.sup.c是烷基或芳基、烷氧甲基、(烷氧基)甲基、卤代烷氧甲基、芳基烷基、芳基或酰氧甲氧羰基；R.sup.5是羧基或--CONR.sup.8 R.sup.9，其中R.sup.8和R.sup.9是氢或烷基，或R.sup.8和R.sup.9一起形成亚烷基；R.sup.6是氢、烷基、烷氧或卤素；R.sup.7是羧基或四唑-5-基；R.sub.p.sup.1是氢、烷基、环烷基或酰基；R.sub.p.sup.2是单键、烷基或烷基亚甲基；R.sub.p.sup.3和R.sub.p.sup.4都是氢或烷基；R.sub.p.sup.6是羧基或四唑-5-基；X.sub.p是氧或硫；以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物是AII受体拮抗剂，因此具有降压作用，并可用于治疗和预防高血压。这些化合物可以通过将联苯甲基化合物与咪唑化合物反应来制备。