(4S,5S)-4-amino-5-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one | 109292-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5S)-4-amino-5-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 109292-05-9
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: WYCDERFKMQMPNK-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-amino-5-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以78%的产率得到(S,S)-4-(N-acetylamino)-5-isobutylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Parallel Kinetic Resolution of Acyclic γ-Amino-α,β-unsaturated Esters: Application to the Asymmetric Synthesis of 4-Aminopyrrolidin-2-ones

  摘要：

  Conjugate addition of a 50:50 pseudoenantiomeric mixture of lithium (R)-N-benzyl-N(alpha-methylbenzyl)amide and lithium (S)-N-3,4-dimethoxybenzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of racemic acyclic gamma-amino-alpha,beta-unsaturated esters (derived from the corresponding a-amino acids) effects their efficient parallel kinetic resolution, allowing the preparation of enantiopure beta,gamma-diamino esters. The beta,gamma-dlamlno ester products of these reactions are readily converted into the corresponding substituted 4-aminopyrrolidin-2-ones via N-debenzylation and cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol203011u
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 91.5h， 生成 (4S,5S)-4-amino-5-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Parallel Kinetic Resolution of Acyclic γ-Amino-α,β-unsaturated Esters: Application to the Asymmetric Synthesis of 4-Aminopyrrolidin-2-ones

  摘要：

  Conjugate addition of a 50:50 pseudoenantiomeric mixture of lithium (R)-N-benzyl-N(alpha-methylbenzyl)amide and lithium (S)-N-3,4-dimethoxybenzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of racemic acyclic gamma-amino-alpha,beta-unsaturated esters (derived from the corresponding a-amino acids) effects their efficient parallel kinetic resolution, allowing the preparation of enantiopure beta,gamma-diamino esters. The beta,gamma-dlamlno ester products of these reactions are readily converted into the corresponding substituted 4-aminopyrrolidin-2-ones via N-debenzylation and cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol203011u

文献信息

• Renin inhibierende Peptide
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0272444A2

  公开（公告）日：1988-06-29

  Neue Aminosäurederivate der Formel I     X-Z-NH-CHR¹-CO-NR²-CHR³-CR⁴-(CHR⁵)n-CO-E-Wʹ-Y      I worin X, Z, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, E, Wʹ, Y und n die in Patent­anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie ihre Slaze hemmen die Aktivität des menschlichen Plasmarenins.

  式 I X-Z-NH-CHR¹-CO-NR²-CHR³-CR⁴-(CHR⁵)n-CO-E-Wʹ-Y I 的新型氨基酸衍生物 其中 X、Z、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、E、Wʹ、Y 和 n 具有权利要求 1 中给出的含义，其盐可抑制人血浆肾素的活性。
• US5215966A
  申请人：——

  公开号：US5215966A

  公开（公告）日：1993-06-01
• Parallel Kinetic Resolution of Acyclic γ-Amino-α,β-unsaturated Esters: Application to the Asymmetric Synthesis of 4-Aminopyrrolidin-2-ones
  作者：Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson、Jingda Yin

  DOI：10.1021/ol203011u

  日期：2012.1.6

  Conjugate addition of a 50:50 pseudoenantiomeric mixture of lithium (R)-N-benzyl-N(alpha-methylbenzyl)amide and lithium (S)-N-3,4-dimethoxybenzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of racemic acyclic gamma-amino-alpha,beta-unsaturated esters (derived from the corresponding a-amino acids) effects their efficient parallel kinetic resolution, allowing the preparation of enantiopure beta,gamma-diamino esters. The beta,gamma-dlamlno ester products of these reactions are readily converted into the corresponding substituted 4-aminopyrrolidin-2-ones via N-debenzylation and cyclization.