N-phenylleucine | 120512-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylleucine
• 英文别名: 2-Anilino-4-methylpentanoic acid
• CAS: 120512-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: GUKOKXKMWGOHJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  377.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己-4,5-二烯-1-醇 、 N-phenylleucine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 rac-BINAP 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯/光氧化还原催化的对映体对映选择性和区域选择性脱羧氢氨基烷基化

  摘要：

  据报道，丙二烯与氨基酸的双重钯/光氧化还原催化的区域和对映选择性脱羧氢氨基烷基化。当使用烷氧基丙二烯时，这种温和的，氧化还原中性的，原子经济的方法允许以高收率获得一系列受保护的乙烯基1,2-氨基醚，并具有高水平的支化和对映选择性。相反，以烷基和芳基取代的末端亚丙基为底物，通过Pd / rac -BINAP催化系统，在高区域和E / Z选择性下实现了亚丙基的线性选择性脱羧氢氨基烷基化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00153
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methyl-2-(phenylamino)pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到N-phenylleucine
  参考文献：
  名称：

  二苯基溴化碘在合成一些N-苯基α-氨基酸中的应用

  摘要：

  甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的 N-苯基甲酯 4 已使用二苯基溴化碘、AgNO3、和从相关氨基酸酯开始的催化量的CuBr。在这些反应过程中保持了氨基酸 5 的手性完整性，这通过每个 N-苯基氨基酸的二肽合成得到证实。除了对新的 N-苯基氨基酸 5 和酯 4 进行 CHN 微量分析或高分辨率质谱分析外，还通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱分析确认了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/00397910903051259

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ANILINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ANILINE SUBSTITUES
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2006029623A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to aniline derivatives of the general formula (I) or salts thereof and their use, related to their KCNQ potassium ion channel opening activity.

  本发明涉及一般式(I)的苯胺衍生物或其盐及其用途，与其KCNQ钾离子通道开放活性有关。
• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE L'INTERACTION SESTRINE-GATOR2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018200625A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Integrated Flow Synthesis of α-Amino Acids by <i>In Situ</i> Generation of Aldimines and Subsequent Electrochemical Carboxylation
  作者：Yuki Naito、Yuto Nakamura、Naoki Shida、Hisanori Senboku、Kenta Tanaka、Mahito Atobe

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00821

  日期：2021.11.19

  The synthesis of α-amino acids was carried out in a continuous flow system. In this system, aldimines were efficiently generated in situ via the dehydration–condensation of aldehydes with anilines in a desiccant bed column filled with 4 Å molecular sieves desiccant, followed by reaction with CO2 in an electrochemical flow microreactor to afford the α-amino acids in high to moderate yields. The present

  α-氨基酸的合成在连续流动系统中进行。在该系统中，醛亚胺通过醛与苯胺在充满 4 Å 分子筛干燥剂的干燥床柱中脱水缩合而原位高效生成，然后在电化学流动微反应器中与 CO 2反应得到 α-氨基酸在高到中等的产量。本系统可以在不使用化学计量量的金属试剂或剧毒氰化物试剂的情况下提供α-氨基酸。
• Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Decarboxylative Hydroaminoalkylation of Dienol Ethers Enabled by Dual Palladium/Photoredox Catalysis
  作者：Jun Zheng、Nana Tang、Hui Xie、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.202200105

  日期：2022.5.9

  (HAA) reaction of N-aryl α-amino acids with dienol ethers enabled by a photoredox/palladium dual catalytic system is presented. With the developed method, a broad variety of substrates was deployed to deliver vicinal amino tertiary ethers in good to excellent yields with excellent diastereo-, and enantioselectivity. Mechanistic studies suggest that this transformation proceeds through a reversible

  提出了一种由光氧化还原/钯双催化系统实现的N-芳基 α-氨基酸与二烯醇醚的新型脱羧氢氨基烷基化 (HAA) 反应。通过所开发的方法，可以使用多种底物以良好至优异的产率传递邻位氨基叔醚，并具有优异的非对映和对映选择性。机理研究表明，这种转变是通过 1,3-二烯的可逆氢化钯化进行的。