1,8-bis(3-{pyridin-2-yl}-pyrazol-1-yl-methyl)naphthalene | 468062-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(3-{pyridin-2-yl}-pyrazol-1-yl-methyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[1-[[8-[(3-Pyridin-2-ylpyrazol-1-yl)methyl]naphthalen-1-yl]methyl]pyrazol-3-yl]pyridine
• CAS: 468062-18-2
• 化学式: C₂₈H₂₂N₆
• 分子量: 442.523
• InChiKey: XMXNUWUYXLZUAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 1,8-bis(3-{pyridin-2-yl}-pyrazol-1-yl-methyl)naphthalene 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  四齿N-供体配体的配位化学，该配体包含两个由1,8-萘间隔基分隔的吡唑基-吡啶单元：十二烷和四核配位笼和环状螺旋。

  摘要：

  四齿配体L（naph）包含两个通过亚甲基间隔基连接到1,8-萘基核心的N-供体双齿吡唑基-吡啶单元；L45和L56是手性配体，其结构与L（naph）相似，但带有与末端吡啶基环的C4和C5或C5和C6稠合的pin烯基。配合物[Cu（L（naph））]（OTf）和[Ag（L（naph））]（BF4）具有不明显的单核结构，其中Cu（I）为四坐标，Ag（I）为二坐标还有两个额外的弱相互作用（即“ 2 + 2”坐标）。相比之下，[Cu4（L（naph））4] [BF4] 4是环状四核螺旋体，在中心腔中带有四氟硼酸根阴离子，通过阴离子模板作用形成。电喷雾质谱（ESMS）光谱显示溶液中存在其他环状低聚物。手性配体表现出可比的行为，其中[Cu（L45）]（BF4）和[Ag（L45）]（ClO4）具有相似的单核晶体结构，且配体为四齿螯合物。相反，[Ag4（L56）4]（BF4）4是环状四核螺旋体，其中该络合

  DOI：

  10.1021/ic060157d
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二甲基萘 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,8-bis(3-{pyridin-2-yl}-pyrazol-1-yl-methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  New Multidentate Pyrazolyl - Pyridine Ligands—Synthesis and Structures

  摘要：

  我们制备了五种新的多齿配体，它们含有与一个中心芳香族间隔单元相连的 N,N-二齿吡唑吡啶单元。和 1,8-双（3-{吡啶-2-基}-吡唑-1-基甲基）萘 (3) 具有两个双齿臂，因此可能具有四齿性；2,6-双（3-{吡啶-2-基}-吡唑-1-基-甲基）吡啶（4）有两个双齿臂，在芳香族间隔单元中还有一个额外的氮供体（吡啶基），因此可能是五齿；1,3,5-三甲基-2,4,6-三（3-{吡啶-2-基}-吡唑-1-基-甲基）苯（5）有三个双齿臂，因此可能是六齿。所有这些配体的 X 射线晶体结构均已测定。

  DOI：

  10.1071/ch02251

文献信息

• Assembly of a Truncated-Tetrahedral Chiral [M12(μ-L)18]24+ Cage
  作者：Zöe R. Bell、John C. Jeffery、Jon A. McCleverty、Michael D. Ward

  DOI：10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2515::aid-anie2515>3.0.co;2-q

  日期：2002.7.15
• New Multidentate Pyrazolyl - Pyridine Ligands—Synthesis and Structures
  作者：Zöe R. Bell、Jon A. McCleverty、Michael D. Ward

  DOI：10.1071/ch02251

  日期：——

  Five new multidentate ligands have been prepared containing N,N-bidentate pyrazolyl–pyridine units linked to a central aromatic spacer unit. The ligands 3,3′-bis(3-pyridin-2-yl}-pyrazol-1-yl-methyl)-p-terphenyl (1), 4,4′-bis(3-pyridin-2-yl}-pyrazol-1-yl)biphenyl (2), and 1,8-bis(3-pyridin-2-yl}-pyrazol-1-yl-methyl)naphthalene (3) have two bidentate arms and are therefore potentially tetradentate; 2,6-bis(3-pyridin-2-yl}-pyrazol-1-yl-methyl)pyridine (4) has two bidentate arms with an additional nitrogen-donor in the aromatic spacer unit (a pyridyl group) and is therefore potentially pentadentate; and 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris(3-pyridin-2-yl}-pyrazol-1-yl-methyl)benzene (5) has three bidentate arms and is therefore potentially hexadentate. The X-ray crystal structures of all of these ligands have been determined.

  我们制备了五种新的多齿配体，它们含有与一个中心芳香族间隔单元相连的 N,N-二齿吡唑吡啶单元。和 1,8-双（3-吡啶-2-基}-吡唑-1-基甲基）萘 (3) 具有两个双齿臂，因此可能具有四齿性；2,6-双（3-吡啶-2-基}-吡唑-1-基-甲基）吡啶（4）有两个双齿臂，在芳香族间隔单元中还有一个额外的氮供体（吡啶基），因此可能是五齿；1,3,5-三甲基-2,4,6-三（3-吡啶-2-基}-吡唑-1-基-甲基）苯（5）有三个双齿臂，因此可能是六齿。所有这些配体的 X 射线晶体结构均已测定。
• Coordination Chemistry of Tetradentate N-Donor Ligands Containing Two Pyrazolyl−Pyridine Units Separated by a 1,8-Naphthyl Spacer:  Dodecanuclear and Tetranuclear Coordination Cages and Cyclic Helicates
  作者：Stephen P. Argent、Harry Adams、Thomas Riis-Johannessen、John C. Jeffery、Lindsay P. Harding、Olimpia Mamula、Michael D. Ward

  DOI：10.1021/ic060157d

  日期：2006.5.1

  transition-metal dications Co(II), Cu(II), and Cd(II), L(naph) generates a series of unusual dodecanuclear coordination cages [M12(L(naph))18]X24 (X- = ClO4- or BF4-) in which the 12 metal ions occupy the vertices of a truncated tetrahedron and a bridging ligand spans each of the 18 edges. The central cavity of each cage can accommodate four counterions, and each cage molecule is chiral, with all 12 metal

  四齿配体L（naph）包含两个通过亚甲基间隔基连接到1,8-萘基核心的N-供体双齿吡唑基-吡啶单元；L45和L56是手性配体，其结构与L（naph）相似，但带有与末端吡啶基环的C4和C5或C5和C6稠合的pin烯基。配合物[Cu（L（naph））]（OTf）和[Ag（L（naph））]（BF4）具有不明显的单核结构，其中Cu（I）为四坐标，Ag（I）为二坐标还有两个额外的弱相互作用（即“ 2 + 2”坐标）。相比之下，[Cu4（L（naph））4] [BF4] 4是环状四核螺旋体，在中心腔中带有四氟硼酸根阴离子，通过阴离子模板作用形成。电喷雾质谱（ESMS）光谱显示溶液中存在其他环状低聚物。手性配体表现出可比的行为，其中[Cu（L45）]（BF4）和[Ag（L45）]（ClO4）具有相似的单核晶体结构，且配体为四齿螯合物。相反，[Ag4（L56）4]（BF4）4是环状四核螺旋体，其中该络合