2-iodo-4,5-dimethylimidazole | 722466-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-iodo-4,5-dimethylimidazole
• 英文别名: Imidazole, 2-iodo-4,5-dimethyl-；2-iodo-4,5-dimethyl-1H-imidazole
• CAS: 722466-19-5
• 化学式: C₅H₇IN₂
• 分子量: 222.028
• InChiKey: OKOYOWZBTIZXEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4,5-dimethylimidazole 在 ammonium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于水介质中阴离子识别和传感的荧光电荷辅助卤素键合大环卤代咪唑鎓受体

  摘要：

  描述了一个新的荧光卤素键 (XB) 大环卤代咪唑受体家族的合成和阴离子结合特性。受体包含氯-、溴-和碘-咪唑基元，这些基元使用萘间隔基团并入环状结构中。碘原子取代基的大尺寸导致碘-咪唑碘烷的反和顺构象异构体的分离，而氯-和溴-咪唑碘烷类似物表现出溶液动态构象行为。Syn iodo-imidazoliophane 异构体与固态的溴化物和碘化物阴离子形成 2:2 化学计量的新型二聚体同构 XB 复合物。液相 DOSY NMR 实验表明碘化物识别是通过在水性溶剂混合物中协同会聚 XB-碘化物 1:1 化学计量结合发生的。(1) H NMR 和荧光光谱滴定实验，在竞争性 CD(3)OD/D(2)O (9:1) 水性溶剂混合物中使用各种阴离子证明溴和顺碘咪唑硫烷 XB 受体结合分别选择性地碘化物和溴化物，并仅通过荧光响应检测这些卤化物阴离子。在这种含水甲醇溶剂混合物中，质子-、氯-和抗-碘-咪唑碘烷受体被证明是无效的阴离子络合剂。计算

  DOI：

  10.1021/ja302213r
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-1H-咪唑 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到2-iodo-4,5-dimethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  碘咪唑鎓盐：晶体中的卤素键和阴离子模板的假轮烷†

  摘要：

  2-碘咪唑鎓基团用于假轮烷的阴离子模板组装中 间苯二甲酰胺包含大环。晶体学和溶液相研究表明，碘代咪唑基序是一种有效的卤素键供体，与氯离子阴离子模板形成溶液中最稳定的互穿组件。

  DOI：

  10.1039/c2ce26020d

文献信息

• Observation of strong halogen bonds in the solid state structures of bis-haloimidazolium macrocycles
  作者：Nicholas G. White、Antonio Caballero、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c3ce41944d

  日期：——

  macrocycles are described, containing either chloro or iodoimidazolium heterocycles. Crystal structure determinations of these macrocycles as their bromide salts are reported, as well as of the nitrate salt of the analogous bis-bromoimidazolium macrocycle. In all structures, short halogen bonds are observed in the solid state, with the nitrate complex of the bis-bromoimidazolium macrocycle containing a particularly

  描述了两个新的双卤代咪唑鎓大环，它们含有氯或碘咪唑鎓杂环。报道了这些大环的溴化物盐以及类似的双溴咪唑鎓大环硝酸盐的晶体结构测定。在所有结构中，均会观察到处于固态的短卤素键，双溴咪唑鎓大环的硝酸盐络合物包含特别短的C-Br⋯O卤素键。在剑桥结构数据库中对观察到的卤素键与相关结构的比较表明，一个氧阴离子上的一个卤素键比硝化溴咪唑鎓硝酸盐络合物中的一个短，这是来自溴供体的最短的卤素键。
• Fluorescent Charge-Assisted Halogen-Bonding Macrocyclic Halo-Imidazolium Receptors for Anion Recognition and Sensing in Aqueous Media
  作者：Fabiola Zapata、Antonio Caballero、Nicholas G. White、Tim D. W. Claridge、Paulo J. Costa、Vı́tor Félix、Paul D. Beer

  DOI：10.1021/ja302213r

  日期：2012.7.18

  The synthesis and anion binding properties of a new family of fluorescent halogen bonding (XB) macrocyclic halo-imidazolium receptors are described. The receptors contain chloro-, bromo-, and iodo-imidazolium motifs incorporated into a cyclic structure using naphthalene spacer groups. The large size of the iodine atom substituents resulted in the isolation of anti and syn conformers of the iodo-imidazoliophane

  描述了一个新的荧光卤素键 (XB) 大环卤代咪唑受体家族的合成和阴离子结合特性。受体包含氯-、溴-和碘-咪唑基元，这些基元使用萘间隔基团并入环状结构中。碘原子取代基的大尺寸导致碘-咪唑碘烷的反和顺构象异构体的分离，而氯-和溴-咪唑碘烷类似物表现出溶液动态构象行为。Syn iodo-imidazoliophane 异构体与固态的溴化物和碘化物阴离子形成 2:2 化学计量的新型二聚体同构 XB 复合物。液相 DOSY NMR 实验表明碘化物识别是通过在水性溶剂混合物中协同会聚 XB-碘化物 1:1 化学计量结合发生的。(1) H NMR 和荧光光谱滴定实验，在竞争性 CD(3)OD/D(2)O (9:1) 水性溶剂混合物中使用各种阴离子证明溴和顺碘咪唑硫烷 XB 受体结合分别选择性地碘化物和溴化物，并仅通过荧光响应检测这些卤化物阴离子。在这种含水甲醇溶剂混合物中，质子-、氯-和抗-碘-咪唑碘烷受体被证明是无效的阴离子络合剂。计算
• Iodo-imidazolium salts: halogen bonding in crystals and anion-templated pseudorotaxanes
  作者：Antonio Caballero、Sam Bennett、Christopher J. Serpell、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c2ce26020d

  日期：——

  2-iodoimidazolium group is exploited in the anion-templated assembly of pseudorotaxanes with isophthalamide containing macrocycles. Crystallographic and solution-phase studies illustrate that the iodo-imidazolium motif is a potent halogen bond donor, forming the most stable interpenetrated assemblies in solution with the chloride anion template.

  2-碘咪唑鎓基团用于假轮烷的阴离子模板组装中 间苯二甲酰胺包含大环。晶体学和溶液相研究表明，碘代咪唑基序是一种有效的卤素键供体，与氯离子阴离子模板形成溶液中最稳定的互穿组件。