1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-3-(prop-2-ynylamino)prop-2-en-1-one | 1599465-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-3-(prop-2-ynylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-3-propargylaminoprop-2-en-1-one
• CAS: 1599465-88-9
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO
• 分子量: 279.314
• InChiKey: MOTCDABVXZVDLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-3-(prop-2-ynylamino)prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基β-烯胺酮 对N-（2-吡啶基）吡咯的碱基介导的区域特异性级联合成†

  摘要：

  已经开发了在无过渡金属的条件下KOH促进的多取代N-（2-吡啶基）吡咯的区域特异性合成。在温和条件下同时从无环烯胺酮前体安装吡咯和吡啶环，并产生1当量。H 2 O作为唯一的副产物。对于21个实施例，提供了一系列多取代的N-（2-吡啶基）吡咯，产率高达91％。

  DOI：

  10.1039/c6ra08987a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-3-苯基-2-丙炔-1-酮 、 炔丙胺 在 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-3-(prop-2-ynylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进的闭环羰基-丙二烯复分解反应合成2,4-二取代的吡咯

  摘要：

  N-烯丙基β-烯胺酮（由N-炔丙基β-烯胺酮原位产生）的碱促进的闭环羰基-烯丙烯复分解反应，得到2,4-二取代的吡咯，具有C（sp）-C（sp 3）债券。该无过渡金属步骤可产生1当量。乙酸作为唯一的副产物。初步的机理研究支持逐步[2 + 2]环加成/逆向[2 + 2]反应途径。

  DOI：

  10.1039/c8gc01675e

文献信息

• 一种多取代吡啶衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106866511B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一种多取代吡啶衍生物的制备方法，该多取代吡啶衍生物的结构式为：其中，X＝O或S；R1为氢、烷基、芳基或取代芳基；R2为苯基、烷基、取代苯基、吡啶、取代吡啶、呋喃、取代呋喃、噻吩或取代噻吩；R3为苯基、取代苯基、吡啶、取代吡啶、呋喃、取代呋喃、噻吩或取代噻吩。本发明能够合成其他方法不易得到的多种多取代吡啶衍生物。
• Base-promoted ring-closing carbonyl–allene metathesis for the synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles
  作者：Guolin Cheng、Weiwei Lv、Lulu Xue

  DOI：10.1039/c8gc01675e

  日期：——

  A base-promoted ring-closing carbonyl–allene metathesis reaction of N-allenyl β-enaminones (generated in situ from N-propargyl β-enaminones) gives 2,4-disubstituted pyrroles with cleavage of the C(sp)–C(sp3) bond. This transition metal-free procedure generates 1 equiv. of acetic acid as the sole byproduct. A preliminary mechanistic study supports a stepwise [2 + 2] cycloaddition/retro [2 + 2] reaction

  N-烯丙基β-烯胺酮（由N-炔丙基β-烯胺酮原位产生）的碱促进的闭环羰基-烯丙烯复分解反应，得到2,4-二取代的吡咯，具有C（sp）-C（sp 3）债券。该无过渡金属步骤可产生1当量。乙酸作为唯一的副产物。初步的机理研究支持逐步[2 + 2]环加成/逆向[2 + 2]反应途径。
• Gold-catalysed cyclisation of N-propargylic β-enaminones to form 3-methylene-1-pyrroline derivatives
  作者：Kommuru Goutham、N. S. V. M. Rao Mangina、Surisetti Suresh、Pallepogu Raghavaiah、Galla V. Karunakar

  DOI：10.1039/c3ob42513d

  日期：——

  A gold(i) catalysed reaction between N-propargylic β-enaminones and arynes was developed to access 3-methylene-1-pyrrolines. The title compounds were obtained in 57–78% yields.

  一种金催化的反应被开发出来，用于N-丙炔基β-烯胺酮和芳烃之间的反应，以制备3-亚甲基-1-吡咯烷。这些标题化合物的产率为57-78%。
• <scp>Base‐Promoted</scp> Synthesis of <scp>3‐Alkenyl</scp> ‐2‐pyridones from <scp> <i>N</i> ‐Propargyl </scp> ‐β‐enaminones and Aryl Aldehydes
  作者：Qingyu Tian、Shangyun Xiao、Guolin Cheng

  DOI：10.1002/cjoc.202100331

  日期：2021.10

  In this article, we report a base-promoted sequential cyclization/aldol-type condensation/isomerization cascade reaction of N-propargyl-β-enaminones with aryl aldehydes. The key step in this protocol is the generation of 1,4-oxazepine anions from N-propargyl-β-enaminones under basic conditions, which are captured by aryl aldehydes. The method allows the formation of one pyridone core and one C—C double

  在本文中，我们报告了N-炔丙基-β-烯胺酮与芳醛的碱促进顺序环化/羟醛型缩合/异构化级联反应。该协议的关键步骤是在碱性条件下从N-炔丙基-β-烯胺酮生成 1,4-氧氮杂阴离子，这些阴离子被芳醛捕获。该方法允许在“一锅”中形成一个吡啶酮核和一个CC双键，并以中等至良好的收率制备多种具有广泛官能团耐受性的致密修饰的吡啶酮衍生物。
• Reaction of N-propargylic β-enaminones with acetylene dicarboxylates: catalyst-free synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dienes
  作者：Kommuru Goutham、Vemu Nagaraju、Surisetti Suresh、Pallepogu Raghavaiah、Galla V. Karunakar

  DOI：10.1039/c4ra00136b

  日期：——

  Catalyst- and base-free synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dienes in one pot operation is described.

  描述了在一个锅操作中无催化剂和无碱的合成3-氮杂双环[4.1.0]庚烯-2,4-二烯。