allyl 6-β-allylpenicillanate 1,1-dioxide | 123361-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 6-β-allylpenicillanate 1,1-dioxide
• 英文别名: allyl 6β-allyl penicillanate 1,1-dioxide；prop-2-enyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-prop-2-enyl-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；prop-2-enyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-prop-2-enyl-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 123361-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: TVOAVGOQJXTWFO-JFGNBEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-β-allylpenicillanate 1,1-dioxide 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以54%的产率得到6-β-allylpenicillanic acid 1,1-dioxide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Penams的高度立体选择性自由基C-6-烯丙基化-新型β-内酰胺酶抑制剂的合成

  摘要：

  具有优异的化学和立体选择性的6-溴和6,6-二溴戊酰胺可以实现高效的自由基诱导的C-烯丙基化。6-β-烯丙基青霉素1,1-二氧化物钠盐是一种新型的β-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80006-7
• 作为产物：
  描述：

  allyl 6,6-dibromopenicillanate 1,1-dioxide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 allyl 6-β-allylpenicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Penams的高度立体选择性自由基C-6-烯丙基化-新型β-内酰胺酶抑制剂的合成

  摘要：

  具有优异的化学和立体选择性的6-溴和6,6-二溴戊酰胺可以实现高效的自由基诱导的C-烯丙基化。6-β-烯丙基青霉素1,1-二氧化物钠盐是一种新型的β-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80006-7

文献信息

• Inhibition of .beta.lactamase with 6 .beta.-(substituted
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.r.l.

  公开号：US05200403A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  Compounds of the formula I ##STR1## wherein R' is a free or esterified carboxy group or a carboxylate anion and R.sup.2 is an organic group have beta-lactamase inhibition activity. A process for the preparation of the same and pharmaceutical compositions containing these compounds are provided.

  式I的化合物 其中R'是自由或酯化的羧基或羧酸盐根，R.sup.2是有机基团，具有β-内酰胺酶抑制活性。提供了制备这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• HANESSIAN, STEPHEN;ALPEGIANI, MARCO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 941-950
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、ALPEGIANI, MARCO

  DOI：——

  日期：——
• US5200403A
  申请人：——

  公开号：US5200403A

  公开（公告）日：1993-04-06
• Highly stereoselective free radical C-6-allylation of penams - synthesis of a noval β-lactamase inhibitor
  作者：Stephen Hanessian、Marco Alpegiani

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80006-7

  日期：1989.1

  Highly efficient radical-induced C-allylation is possible with 6-bromo and 6,6-dibromopenams with excellent chemo- and steicoselectivity. 6-β-Allyl penicillin 1,1-dioxide sodium salt is a novel β-lactamase inhibitor.

  具有优异的化学和立体选择性的6-溴和6,6-二溴戊酰胺可以实现高效的自由基诱导的C-烯丙基化。6-β-烯丙基青霉素1,1-二氧化物钠盐是一种新型的β-内酰胺酶抑制剂。