<1R,3S,4R-(1α,3β,4α)>-D-2-amino-1,9-dihydro-9-<3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-6H-purin-6-one | 100018-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: <1R,3S,4R-(1α,3β,4α)>-D-2-amino-1,9-dihydro-9-<3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-6H-purin-6-one
• 英文别名: (+) carbocyclic 2'-deoxyguanosine；2'-carbocyclic deoxyguanosine；2'-Deoxycarbaguanosine；2'-deoxyguanosine；(1R,3S,4R-(1α,3β,4α))-D-2-amino-1,9-dihydro-9-[3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-6H-purin-6-one；2-amino-9-[(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 100018-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: ZEKJSNVOQKQOFO-QYNIQEEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R,3S,4R-(1α,3β,4α)>-D-2-amino-1,9-dihydro-9-<3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-6H-purin-6-one 在 溴 、 sodium 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-Amino-8-benzyloxy-9-((1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  用于DNA-N-糖基化酶研究的酶促不可裂解的碳环核苷的合成。

  摘要：

  碳环核苷作为抗病毒剂以及在反义技术领域的研究中已引起人们极大的兴趣。最近的发现表明，用碳糖类似物代替DNA中的单个2'-脱氧核苷不会改变沃森-克里克碱基配对，但同时提供了化学和酶学上稳定的“糖苷”键，促使我们研究了这一点。一类化合物是涉及氧化损伤的DNA修复酶的酶抑制剂。现在，我们报告通过合适的衍生物，碳氧核苷8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbainosine，8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbaguanosine和2'-合成并掺入寡聚DNA中。脱氧阿霉素。如下所述，将阿霉素（1）在2'-位脱氧。用TPDSCl2处理1得到3'，5' -被保护的衍生物3（76％），其在2′-位被苯硫羰基化，以51％的收率得到4。后者用Bu 3 SnH还原时，得到2'-脱氧衍生物5（90％）。苯甲酰化，然后用TBAF在THF中脱保护，然后以65％的收率得到所

  DOI：

  10.1021/tx9701539
• 作为产物：
  描述：

  methyl N'-benzoyl-N-[5-carbamoyl-3-[(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]imidazol-4-yl]carbamimidothioate 生成 <1R,3S,4R-(1α,3β,4α)>-D-2-amino-1,9-dihydro-9-<3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  MARUMOTO, RYUJI;TANIYAMA, YOSHIO;FUKUDA, TSUNEHIKO, 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID. COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5T+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleotide mimics and their prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040059104A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to nucleoside diphosphate mimics and nucleoside triphosphate mimics, which contain diphosphate or triphosphate moiety mimics and optionally sugar-modifications and/or base-modifications. The nucleotide mimics of the present invention, in a form of a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable prodrug, or a pharmaceutical formulation, are useful as antiviral, antimicrobial, and anticancer agents. The present invention provides a method for the treatment of viral infections, microbial infections, and proliferative disorders. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

  本发明涉及核苷二磷酸模拟物和核苷三磷酸模拟物，其中包含二磷酸或三磷酸基团模拟物，以及可选的糖修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸模拟物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或药物配方的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药理活性剂结合。
• Short convergent route to homochiral carbocyclic-2′-deoxynucleosides and carbocyclic ribonucleosides
  作者：Keith Biggadike、Alan D. Borthwick、Anne M. Exall、Barrie E. Kirk、Stanley M. Roberts、Peter Youds

  DOI：10.1039/c39870001083

  日期：——

  The epoxide (1) has been converted into the antiviral agents (5) and (7) while the epoxide (9) furnished carbocyclic guanosine (12).

  环氧化合物（1）已转化为抗病毒剂（5）和（7），而环氧化合物（9）提供了碳环鸟苷（12）。
• [EN] NOVEL PHOSPH(ON)ATE- AND SULF(ON)ATE-BASED PHOSPHATE MODIFIED NUCLEOSIDES USEFUL AS SUBSTRATES FOR POLYMERASES AND AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES MODIFIÉS AVEC UN PHOSPHATE, À BASE DE PHOSPH(ON)ATE ET DE SULF(ON)ATE, UTILES COMME SUBSTRATS POUR LES POLYMÉRASES ET COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2011069688A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  This invention provides phosphate-modified nucleosides represented by the structural formula ( I ): wherein W is O or S, and wherein B, R1; R3 and R2. are as defined herein. These compounds are useful as substrates for DNA/RNA polymerases, and as anti-viral agents in particular against HIV-1.

  这项发明提供了由结构式（I）表示的磷酸酯修饰核苷，其中W为O或S，B、R1、R3和R2的定义如本文所述。这些化合物可作为DNA/RNA聚合酶的底物使用，特别是作为抗HIV-1的抗病毒药物。
• NOVEL PHOSPH(ON)ATE- AND SULF(ON)ATE-BASED PHOSPHATE MODIFIED NUCLEOSIDES USEFUL AS SUBSTRATES FOR POLYMERASES AND AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Herdewijn Piet

  公开号：US20120245029A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  This invention provides phosphate-modified nucleosides represented by the structural formula (I): wherein W is O or S, and wherein B, R 1 ; R 3 and R 2 . are as defined herein. These compounds are useful as substrates for DNA/RNA polymerases, and as anti-viral agents in particular against HIV-1.

  这项发明提供了由结构式(I)表示的磷酸修饰核苷酸，其中W为O或S，而B、R1、R2和R3如此处所定义。这些化合物可作为DNA/RNA聚合酶的底物，特别是在抗击HIV-1方面作为抗病毒剂。
• Resolution of racemic carbocyclic analogs of purine nucleosides through the action of adenosine deaminase. Antiviral activity of the carbocyclic 2'-deoxyguanosine enantiomers
  作者：John A. Secrist、John A. Montgomery、Y. Fulmer Shealy、C. Allen O'Dell、Sarah Jo Clayton

  DOI：10.1021/jm00387a032

  日期：1987.4

  The action of adenosine deaminase on racemic carbocyclic analogues of 6-aminopurine nucleosides was investigated. When either racemic carbocyclic adenosine [(+/-)-C-Ado] or the racemic carbocyclic analogue [(+/-)-C-2,6-DAP-2'-dR] of 2,6-diaminopurine 2'-deoxyribofuranoside was incubated with this enzyme, approximately half of the material was deaminated rapidly. From the resulting solution, the D isomers

  研究了腺苷脱氨酶对6-氨基嘌呤核苷的外消旋碳环类似物的作用。当外消旋碳环腺苷[（+/-）-C-Ado]或外消旋碳环类似物[（+/-）-C-2,6-DAP-2'-dR]为2,6-二氨基嘌呤2'-用该酶孵育脱氧核糖呋喃糖苷，将大约一半的物质快速脱氨基。从所得溶液中，分离出脱氨基碳环类似物的D异构体（D-碳环肌苷，DC-Ino或D-碳环2'-脱氧鸟苷，D-2'-CDG）和未脱碳碳环类似物的L异构体。 。在较高的酶浓度下，LC-Ado和LC-2,6-DAP-2'-dR的脱氨基反应缓慢进行，因此也使其他对映异构体可及。在针对1型和2型单纯疱疹病毒的体外测试中，D-2' -CDG与（+/-）-2'-CDG一样有效，而L-2'-CDG仅显示适度的活性。与先前报道的针对这两种病毒的（+/-）-C-2,6-DAP-2'-dR高活性和效力相反，LC-2,6-DAP-2'-dR没有活性。