1,4,7-tris(methylenecarboxy)-1,7-bis(N-1-naphthylacetamide)-1,4,7-triazaheptane | 267648-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,7-tris(methylenecarboxy)-1,7-bis(N-1-naphthylacetamide)-1,4,7-triazaheptane
• 英文别名: (HOOCCH2)((1-C10H7)NHCOCH2)NCH2CH2N(CH2COOH)CH2CH2N(CH2COOH)(CH2CONH(C10H7-1))；2-[Bis[2-[carboxymethyl-[2-(naphthalen-1-ylamino)-2-oxoethyl]amino]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 267648-99-7
• 化学式: C₃₄H₃₇N₅O₈
• 分子量: 643.696
• InChiKey: QKRVAOBMMAYZOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-tris(methylenecarboxy)-1,7-bis(N-1-naphthylacetamide)-1,4,7-triazaheptane 在 calcium 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二亚乙基三胺五乙酸酯 (DTPA) 的双色基萘衍生物：对 H+、Ca2+、Zn2+ 和 Cd2+ 的荧光响应

  摘要：

  摘要 为了设计针对 Ca2+、Zn2+ 和 Cd2+ 的选择性荧光传感器，对四个双发色团进行了合成和荧光测定研究，每个双发色团由两个萘基或甲萘基单元（1-和 2-异构体）与二亚乙基三胺五乙酸酯 (DTPA) 连接） 链。每个双色团在 370 nm 处显示萘单体发射，在 405 nm 处显示准分子发射。发射强度显示出敏感的 pH 值依赖性，从中可以确定质子化常数。在生理 pH 值下进行金属离子的荧光滴定，并确定条件形成常数。萘环定义了复合物的化学计量和稳定性。CH2 间隔物的插入增强了发射并增强了对金属离子的选择性响应：准分子发射与 Cd2+ 配位增强 70-100%，与 Zn2+ 减弱 60%，对 Ca2+ 不敏感。甲基萘基双色团对 Cd2+ 的高响应有利于荧光分析。图形概要

  DOI：

  10.1080/10610278.2019.1588971
• 作为产物：
  描述：

  二亚乙基三胺五乙酸二酐 、 1-萘胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到1,4,7-tris(methylenecarboxy)-1,7-bis(N-1-naphthylacetamide)-1,4,7-triazaheptane
  参考文献：
  名称：

  二亚乙基三胺五乙酸酯 (DTPA) 的双色基萘衍生物：对 H+、Ca2+、Zn2+ 和 Cd2+ 的荧光响应

  摘要：

  摘要 为了设计针对 Ca2+、Zn2+ 和 Cd2+ 的选择性荧光传感器，对四个双发色团进行了合成和荧光测定研究，每个双发色团由两个萘基或甲萘基单元（1-和 2-异构体）与二亚乙基三胺五乙酸酯 (DTPA) 连接） 链。每个双色团在 370 nm 处显示萘单体发射，在 405 nm 处显示准分子发射。发射强度显示出敏感的 pH 值依赖性，从中可以确定质子化常数。在生理 pH 值下进行金属离子的荧光滴定，并确定条件形成常数。萘环定义了复合物的化学计量和稳定性。CH2 间隔物的插入增强了发射并增强了对金属离子的选择性响应：准分子发射与 Cd2+ 配位增强 70-100%，与 Zn2+ 减弱 60%，对 Ca2+ 不敏感。甲基萘基双色团对 Cd2+ 的高响应有利于荧光分析。图形概要

  DOI：

  10.1080/10610278.2019.1588971

文献信息

• Sensitization of Europium(III) Luminescence by DTPA Derivatives
  作者：Hiroaki Ozaki、Emiko Suda、Toshihisa Nagano、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1246/cl.2000.312

  日期：2000.4

  Novel ligands, diethylenetriaminepentaacetic acid bearing several aromatic amines, were synthesized and their chelates with a europium ion were prepared. The lanthanide luminescence of the chelates of 1-aminonaphthalene and 7-amino-4-methylcoumarin was largely enhanced by the energy transfer from the ligand to the europium ion.

  合成了新型配体，含有多种芳香胺的二乙烯三胺五乙酸，并制备了其与铕离子的络合物。1-氨基萘和7-氨基-4-甲基香豆素的络合物的镧系离子发光在配体与铕离子之间的能量转移的作用下得到了显著增强。
• Bichromophoric naphthalene derivatives of diethylenetriaminepentaacetate (DTPA): fluorescent response to H⁺, Ca²⁺, Zn²⁺, and Cd²⁺
  作者：Moises Vera、Hisila Santacruz Ortega、Motomichi Inoue、Lorena Machi

  DOI：10.1080/10610278.2019.1588971

  日期：2019.5.4

  of the complexes. The insertion of CH2 spacer intensifies the emission and enhances the selective response to metal ions: the excimer emission is strengthened by 70−100 % with Cd2+ coordination, weakened by 60 % with Zn2+, and insensitive to Ca2+. The high response of methylnaphthyl bichromophores to Cd2+ is advantageous in fluorometric analyses. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 为了设计针对 Ca2+、Zn2+ 和 Cd2+ 的选择性荧光传感器，对四个双发色团进行了合成和荧光测定研究，每个双发色团由两个萘基或甲萘基单元（1-和 2-异构体）与二亚乙基三胺五乙酸酯 (DTPA) 连接） 链。每个双色团在 370 nm 处显示萘单体发射，在 405 nm 处显示准分子发射。发射强度显示出敏感的 pH 值依赖性，从中可以确定质子化常数。在生理 pH 值下进行金属离子的荧光滴定，并确定条件形成常数。萘环定义了复合物的化学计量和稳定性。CH2 间隔物的插入增强了发射并增强了对金属离子的选择性响应：准分子发射与 Cd2+ 配位增强 70-100%，与 Zn2+ 减弱 60%，对 Ca2+ 不敏感。甲基萘基双色团对 Cd2+ 的高响应有利于荧光分析。图形概要