N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-methyl-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane | 107008-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-methyl-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane
• 英文别名: (MeC6H3(OH))CH2NMeCH2CH2NMeCH2(C6H3(OH)Me)；2-[[2-[(2-Hydroxy-5-methylphenyl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]-4-methylphenol；2-[[2-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]-4-methylphenol
• CAS: 107008-09-3
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: RTNIKFRFJRBURJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  V(acac)3 、 N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-methyl-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到[V([MeNCH₂CH₂NMe(CH₂-4-CH₃-C₆H₃O)₂]-κ⁴ONNO)(acac)]
  参考文献：
  名称：

  线性二胺双酚盐配体负载的钒（III）和钒（IV）化合物的研究：结构与磁性之间的相关性

  摘要：

  含线性二胺双（酚盐（salans）L 1–5配体）的氧化钒（IV）化合物族（L 1 = [MeNCH 2 CH 2 NMe（CH 2 -4-CMe 2 CH 2 CMe 3 -C 6 H 3 O）2 ] 2-； L 2 = [MeNCH 2 CH 2 NMe（CH 2 -4-CH 3 -C 6 H 3 O）2 ] 2- ; L 3 = [MeNCH 2 CH 2NMe（CH 2 -4-Cl-C 6 H 3 O）2 ] 2− ; L 4＝ {MeNCH 2 CH 2 NMe [CH 2 -4,6-（CH 3）2 -C 6 H 2 O] 2 } 2-；并且L 5＝ {MeNCH 2 CH 2 NMe [CH 2 -4,6-（Br）2 -C 6 H 2 O] 2 } 2−）和具有L 2,4的非氧化钒（III）acac配体已经通过化学和物理技术制备并表征。[VO（ACAC）的反应2 ]与配体前体ħ

  DOI：

  10.1039/d0dt04302h
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N'-bis(2-hydroxy-5-methylbenzyl)ethylenediamine 在 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-methyl-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  Salan钼（VI）顺式-dioxo配合物催化的羰基转移反应中的电子效应。

  摘要：

  制备了一系列含有在苯氧基上具有不同对位取代基的四齿salan配体的钼（vi）顺式-二氧杂配合物。这些络合物催化二甲基亚砜和三苯基膦之间的氧原子转移反应。在羰基转移催化过程中，配合物对形成催化惰性的羰基桥联二聚Mo（v）配合物具有抵抗力。电子效应影响氧代转移反应的速率，并且当对苯氧基取代基是吸电子的硝基取代基时，可获得最快的速率。哈米特（Hammett）相关性已经表明，速率确定步骤涉及膦对一种氧代配体的亲核攻击。电化学测量表明，所有含有叔胺配体的配合物均表现出准可逆行为，对位取代基对半电势具有相当大的影响（E（1/2））。观察到E（1/2）值和Hammett sigma（p）参数之间存在线性关系。

  DOI：

  10.1039/b820754b

文献信息

• Highly cytotoxic vanadium(v) complexes of salan ligands; insights on the role of hydrolysis
  作者：Lilia Reytman、Ori Braitbard、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1039/c2dt11514j

  日期：——

  oxo complexes with tetradentate diamine bis(phenolato) “salan” ligands of the type LVO(OiPr) (L is salan) with different steric and electronic substitutions at the ortho and para positions to the binding phenolato moiety were synthesized and their hydrolytic stability and cytotoxicity were analyzed. With one exception bearing large steric groups, all complexes examined displayed marked cytotoxic activity

  合成了具有LVO（OiPr）（L为salan）型LVO（OiPr）型四齿二胺二（双酚）“ salan”配体的钒（V）氧配合物，在与酚ato结合部分的邻位和对位具有不同的空间和电子取代基分析了水解稳定性和细胞毒性。除了一个带有较大空间位团的例外，所有检测到的复合物均显示出显着的细胞毒性活性，与顺铂相当，并且通常高于顺铂。虽然水解稳定性改显著根据取代基在邻位的相对位置的O型供体的影响不大对取代后，细胞毒性活性基本上没有受到影响，而且相对不稳定的复合物也记录到高细胞毒性。额外的测量表明，在添加细胞之前，在生物培养基中预孵育多达18小时的复合物后，细胞毒性得到了很大程度的维持，这表明水解产物可能是活性物质。另外，对分离的水解产物进行了可观的细胞毒性活性的测定，该产物经晶体学分析显示具有桥接氧代配体的二聚体结构，其中两个金属中心均结合至salan配体上，从而支持上述结论。
• Major impact of N-methylation on cytotoxicity and hydrolysis of salan Ti(IV) complexes: sterics and electronics are intertwined
  作者：Sigalit Meker、Cesar M. Manna、Dani Peri、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1039/c1dt11108f

  日期：——

  A series of Ti(IV) complexes containing diamino bis(phenolato) “salan” type ligands with NH coordination were prepared, and their hydrolysis and cytotoxicity were analyzed and compared to the N-methylated analogues. Substituting methyl groups on the coordinative nitrogen donor of highly active and stable Ti(IV) salan complexes with H atoms has two main consequences: the hydrolysis rate increases and

  制备了一系列包含具有NH配位的二氨基双（酚基）“ salan”型配体的Ti（IV）配合物，并对其水解和细胞毒性进行了分析，并与N-甲基化的类似物进行了比较。用H原子取代高活性和稳定的Ti（IV）salan配合物的配位氮供体上的甲基有两个主要结果：水解速率增加和细胞毒性活性降低。此外，用H取代Me的微小修饰会导致产生不同的主要水解产物，其中获得具有两个桥联氧代配体的双核Ti（IV）络合物，如X射线晶体学表征的，而不是三核的簇。还通过结晶学分析了包含单个氧代桥的部分水解产物。
• Iron(II) Complexes with Tetradentate Bis(aminophenolate) Ligands: Synthesis and Characterization, Solution Behavior, and Reactivity with O₂
  作者：Christopher J. Whiteoak、Rafael Torres Martin de Rosales、Andrew J. P. White、George J. P. Britovsek

  DOI：10.1021/ic1016998

  日期：2010.12.6

  Tetradentate bis(aminophenolate) ligands H2salanX and H2bapenX (where X refers to the para-phenolate substituent = H, Me, F, Cl) react with [FeN(SiMe3)2}2] to form iron(II) complexes, which in the presence of suitable donor ligands L (L = pyridine or THF) can be isolated as the complexes [Fe(salanX)(L)2] and [Fe(bapenX)(L)2]. In the absence of donor ligands, either mononuclear complexes, for example

  四齿双（氨基酚盐）配体H 2 salan X和H 2 bapen X（其中X表示对酚盐取代基= H，Me，F，Cl）与[Fe N（SiMe 3）2 } 2 ]反应形成铁（II）配合物，可以在存在合适的供体配体L（L =吡啶或THF）的情况下分离为配合物[Fe（salan X）（L）2 ]和[Fe（bapen X）（L）2 ]。在没有供体配体的情况下，可以是单核络合物，例如[Fe（salan t Bu，t Bu）]，也可以是[Fe（salan）X）] 2。通过VT 1 H和19 F NMR光谱研究了[Fe（salan F）（L）2 ]和[Fe（bapen F）（L）2 ]配合物在溶液中的动态配位行为，揭示了它们之间的平衡。具有不同配体配位拓扑结构的顺式异构体，顺式-α，顺式-β和反式。铁（II）salan X络合物暴露于O 2导致形成[Fe（salan X）} 2（μ-O）]或[Fe（salan）X）（L）}
• Different <i>ortho</i> and <i>para</i> Electronic Effects on Hydrolysis and Cytotoxicity of Diamino Bis(Phenolato) “Salan” Ti(IV) Complexes
  作者：Dani Peri、Sigalit Meker、Cesar M. Manna、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1021/ic101693v

  日期：2011.2.7

  Bis(isopropoxo) Ti(IV) complexes of diamino bis(phenolato) “salan” ligands were prepared, their hydrolysis in 1:9 water/THF solutions was investigated, and their cytotoxicity toward colon HT-29 and ovarian OVCAR-1 cells was measured. In particular, electronic effects at positions ortho and para to the binding phenolato unit were analyzed. We found that para substituents of different electronic features

  制备了二氨基双（酚基）“ salan”配体的双（异丙氧基）Ti（IV）配合物，研究了它们在1：9水/ THF溶液中的水解作用，并对结肠HT-29和卵巢OVCAR-1细胞的细胞毒性为测量。特别地，分析了结合酚基单元的邻位和对位的电子效应。我们发现具有不同电子特征的对位取代基（包括Me，Cl，OMe和NO 2）对水解速率的影响很小，并且所有对位取代的邻位H络合物均缓慢水解，生成具有t 1的O桥簇。/ 2异丙醇释放时间为1-2小时。因此，也没有观察到清晰的细胞毒性模式，其中对位取代基的最大影响似乎是空间性的。这些复合物对所分析细胞的IC 50值为2-18μM ，其活性大部分高于Cp 2 TiCl 2，（bzac）2 Ti（OiPr）2和顺铂。相反，在邻位观察到主要的电子效应，其影响甚至超过空间位阻。邻位-氯或-溴取代的化合物具有极高的水解稳定性，其中几天没有异丙醇的大量释放。因此，对于邻-Cl和
• A high-throughput approach to lanthanide complexes and their rapid screening in the ring opening polymerisation of caprolactone
  作者：Francesca M. Kerton、Adrian C. Whitwood、Charlotte E. Willans

  DOI：10.1039/b406841f

  日期：——

  lanthanum and praseodymium, and the smaller lanthanides like ytterbium. X-ray crystal structures of a sterically demanding chelating amine-bis((2-hydroxyaryl)methyl) ligand and a chloride bridged dinuclear gadolinium complex are reported. The centrosymmetric molecule contains gadolinium in distorted capped trigonal prismatic environments bonded to two amine, two phenolate, one THF and two chloride

  使用高通量方法已经合成了由含氮和氧的配体支撑的镧系元素络合物的库。该配合物用于ε-己内酯的开环聚合中，在某些情况下提供分子量可控且多分散性窄的聚己内酯。开发了基于21个配体和8种镧系元素试剂的文库，以确定镧系金属和配体的最佳组合。它们是通过[Ln [N（SiMe（3））（2）]（3）]配合物与含有氧和氮供体的四齿双阴离子配体的氨基转移反应制备的。1 H NMR光谱用于筛选聚合活性。配位体的空间需求对聚合过程有重要影响，氮供体的类型和中心Ln（3+）离子的大小也一样。含有具有大取代基如叔戊基的芳基环的配体提供了能够进行己内酯受控聚合的物质，而较小的基团如甲基则无效。与较大的镧系元素，镧和以及较小的镧系元素（如）相比，钇和中等尺寸的镧系元素（如sa）显示出更高的活性。报道了空间上需要的螯合胺-双（（2-羟基芳基）甲基）配体和氯桥联的双核g配合物的X射线晶体结构。中心对称分子在扭曲的带帽三角棱柱