1-[2-[[3-[[1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxymethyl]phenyl]methoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol | 57244-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-[[3-[[1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxymethyl]phenyl]methoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• CAS: 57244-67-4
• 化学式: C₄₈H₃₄O₄
• 分子量: 674.796
• InChiKey: PLTMKUUZNRYCLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[[3-[[1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxymethyl]phenyl]methoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以50%的产率得到1-[2-[(S)-hydroxy-[3-[[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxymethyl]phenyl]methyl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有轴向和 sp3 中心手性的 Ar-BINMOL - 表征、手性特性和在不对称催化中的应用

  摘要：

  2 -Hydroxy-1,1 -binaphthalene-2-(arylmethanol) (Ar-BINMOLs)，一系列新的 1,1 -binaphthalene-2,2 -diol 衍生物，通过 [1,2]-Wittig 重排制备，被引入作为新的手性分子，用于基于 ESI-MS、核磁共振光谱、差示扫描量热法 (DSC) 和 X 射线衍射法研究超分子聚集模式。表征表明，Ar-BINMOLs 表现出与 BINOL 不同的特性，并且由于氢键和芳香族 π–π/C–H…π 相互作用而充当超分子。特别是，溶液和固态中手性和外消旋 Ar-BINMOL 2a 的 CD 测量显示出强烈的 Cotton 效应，这表明由于形成了衍生自外消旋单体的手性超分子低聚物，观察到手性的放大。为此，Ar-BINMOLs用作超分子助剂来介导蒽酮与（E）-β-硝基苯乙烯的迈克尔反应，并可以得到具有相当对映选择性的迈克尔加合物。此外，Ar-BINMOLs

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100664
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 间二溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-[2-[[3-[[1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxymethyl]phenyl]methoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有轴向和 sp3 中心手性的 Ar-BINMOL - 表征、手性特性和在不对称催化中的应用

  摘要：

  2 -Hydroxy-1,1 -binaphthalene-2-(arylmethanol) (Ar-BINMOLs)，一系列新的 1,1 -binaphthalene-2,2 -diol 衍生物，通过 [1,2]-Wittig 重排制备，被引入作为新的手性分子，用于基于 ESI-MS、核磁共振光谱、差示扫描量热法 (DSC) 和 X 射线衍射法研究超分子聚集模式。表征表明，Ar-BINMOLs 表现出与 BINOL 不同的特性，并且由于氢键和芳香族 π–π/C–H…π 相互作用而充当超分子。特别是，溶液和固态中手性和外消旋 Ar-BINMOL 2a 的 CD 测量显示出强烈的 Cotton 效应，这表明由于形成了衍生自外消旋单体的手性超分子低聚物，观察到手性的放大。为此，Ar-BINMOLs用作超分子助剂来介导蒽酮与（E）-β-硝基苯乙烯的迈克尔反应，并可以得到具有相当对映选择性的迈克尔加合物。此外，Ar-BINMOLs

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100664