4-chloro-2-phenyl-6H-1,3-thiazin-6-one | 95642-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-chloro-2-phenyl-6H-1,3-thiazin-6-one
• 英文别名: 4-chloro-2-phenyl-1,3-thiazin-6-one
• CAS: 95642-58-3
• 化学式: C₁₀H₆ClNOS
• 分子量: 223.683
• InChiKey: LGAGSWKKVRBVFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-phenyl-6H-1,3-thiazin-6-one 在 二苯并-18-冠醚-6 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到6-Oxo-2-phenyl-4-fluoro-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  一系列杂环的研究。55. 2-芳基-4-卤代6-氧代-1,3-噻嗪的合成及一些反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503595
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-苯基-1,3-噻嗪-4-酮 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以32%的产率得到6-Oxo-2-phenyl-5-formyl-4-chloro-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  一系列杂环的研究。55. 2-芳基-4-卤代6-氧代-1,3-噻嗪的合成及一些反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503595

文献信息

• Azines and azoles: CXXIX. Synthesis, structure, and some reactions of 2-aryl-4-sulfanyl-6H-1,3-thiazin-6-ones
  作者：V. N. Kuklin、L. E. Mikhailov、G. A. Mironova、B. A. Ivin

  DOI：10.1134/s1070363209100223

  日期：2009.10

  protic and aprotic solvents exist preferentially as 4-sulfanyl-6-oxo tautomers, and they undergo almost complete ionization in neutral aqueous, alcoholic, and aqueous-alcoholic media (pK a = 4.3). Reactions of 4-sulfanyl-2-phenyl-6H-1,3-thiazin-6-one with ammonia, amines, and difunctional N-centered nucleophiles involve cleavage of the C6-S bond in the thiazine ring and subsequent recyclization of linear

  的2-芳基-4-氯-6-反应ħ -1,3-噻嗪-6-酮在含水醇硫化钠在18-20℃下导致的容易分离的混合物的形成2-芳基-4-硫烷基-6 H -1,3-噻嗪-6-一钠盐（收率> 70％）和双（2-芳基-6-氧代-6 H -1,3-噻嗪-4-基）硫化物（<10 ％）。后者也可以以50％以上的产率进行处理的2-芳基-4-硫烷基-6-获得ħ -1,3-噻嗪-6-酮的钠盐与2-芳基-4-氯-6- ħ -1 ，3-噻嗪-6-一。无论烷基化剂，溶剂，温度，反应物浓度及其比例如何，将2-芳基-4-硫烷基-6 H -1,3-噻嗪-6-进行甲基化可得到相应的甲基硫烷基衍生物（收率> 90％）。2-芳基-4-硫烷基-6处于结晶状态的H -1,3-噻嗪-6-在极性和非极性质子和非质子溶剂中优先存在，以4-硫烷基-6-氧代互变异构体的形式存在，它们在中性水溶液，酒精，和含水酒精介质（p K a = 4.3）。4-硫烷基-2-苯基-6
• Kaluzhskikh; Mikhailov; Kuklin, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 7, p. 1126 - 1131
  作者：Kaluzhskikh、Mikhailov、Kuklin、Ivin

  DOI：——

  日期：——
• MIRONOVA, G. A.;KIRILLOVA, E. N.;KUKLIN, V. N.;SMORYGO, N. A.;IVIN, B. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 10, 1328-1334
  作者：MIRONOVA, G. A.、KIRILLOVA, E. N.、KUKLIN, V. N.、SMORYGO, N. A.、IVIN, B. A.

  DOI：——

  日期：——