2-chloroacetamido-4-m-methoxyphenylthiazole | 83558-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloroacetamido-4-m-methoxyphenylthiazole
• 英文别名: 2-chloro-N-[4-(3-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 83558-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂S
• mdl: MFCD03686953
• 分子量: 282.751
• InChiKey: FHLLFUKEQCSCPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroacetamido-4-m-methoxyphenylthiazole 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(N,N-diisobutylaminoacetamido)-4-m-methoxyphenylthiazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Bhargava; Lakhan; Tripathi, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 6, p. 773 - 775

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-chloroacetamido-4-m-methoxyphenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of phenoxymethybenzoimidazole incorporating different aryl thiazole-triazole acetamide derivatives as α-glycosidase inhibitors

  摘要：

  一系列新型苯氧甲基苯并咪唑衍生物（9a-n）被合理设计、合成并评估了其α-葡萄糖苷酶抑制活性。所有测试化合物都表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制潜力，其IC50值在6.31至49.89 μM范围内，相比之下标准药物阿卡波糖的IC50值为750.0 ± 10.0 μM。对最具效力的化合物9c、9g和9m进行的酶动力学研究表明，这些化合物是不竞争性抑制剂，能够进入α-葡萄糖苷酶。分子对接研究证实，合成的化合物中的苯并咪唑和三唑环对于恰当地适应α-葡萄糖苷酶的活性位点起着重要作用。本研究表明，这一骨架可被视为高效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10310-7

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 4‐aminopyrimidine or 4,6‐diaminopyrimidine derivatives as beta amyloid cleaving enzyme‐1 inhibitors
  作者：Xiufeng Xu、Peng Lü、Junjie Wang、Fengrong Xu、Lei Liang、Chao Wang、Yan Niu、Ping Xu

  DOI：10.1111/cbdd.13489

  日期：2019.5

  A series of novel aminopyrimidine and diaminopyrimidine derivatives were designed and optimized to improve their potency and permeability relative to lead compound 1 (IC50 = 37.4 μM), which was discovered in a previous virtual screening. The potency of the optimized compound, 13g (IC50 = 1.4 μM), was 26-fold greater than that of 1 based on a fluorescence resonance energy transfer assay, and a parallel

  设计和优化了一系列新颖的氨基嘧啶和二氨基嘧啶衍生物，以提高其相对于先导化合物1（IC50 = 37.4μM）的效能和渗透性，这是在先前的虚拟筛选中发现的。根据荧光共振能量转移分析，优化后的化合物13g（IC50 = 1.4μM）的效力是1的效力的26倍，而平行人工膜通透性测定表明该化合物可以通过血脑障碍。此外，几种含硒的化合物显示出良好的效力，作为抗阿尔茨海默氏病的药物值得进一步研究。
• Synthesis of novel thiazoles bearing lupeol derivatives as potent anticancer and anti-inflammatory agents
  作者：Kummari Narendar、B. Sambasiva Rao、Satyakrishna Tirunavalli、Surender Singh Jadav、Sai Balaji Andugulapati、Vaikundamoorthy Ramalingam、K. Suresh Babu

  DOI：10.1080/14786419.2023.2166042

  日期：——

  terpenoids and possess excellent anticancer, anti-inflammatory, anti-diabetic activities etc. In the present study, the different thiazoles and oxazoles bearing lupeol derivatives were prepared to enhance their biological activity. Initially, the in vitro cytotoxic activity results showed that the synthesized lupeol derivatives (9a–9j and 10a–10e) showed significant activity against various cancer cells

  抽象的 羽扇豆醇是萜类化合物中最重要的代谢产物之一，具有优异的抗癌、抗炎、抗糖尿病等活性。本研究制备了带有羽扇豆醇衍生物的不同噻唑类和恶唑类化合物，以增强其生物活性。最初，体外细胞毒活性结果表明，合成的羽扇豆醇衍生物（ 9a-9j和10a-10e ）对多种癌细胞表现出显着的活性，化合物9h和10b对CAL27细胞表现出优异的活性。此外，这些化合物9h和10b将细胞周期阻滞在S期，并通过下调BcL2和波形蛋白表达以及上调Bax基因表达来诱导CAL27细胞的晚期细胞凋亡。此外，羽扇豆醇衍生物通过抑制 LPS 诱导的 Raw 264.7 细胞中 IL-6 细胞因子的分泌，表现出剂量依赖性抗炎活性。总之，这些结果清楚地表明带有羽扇豆醇衍生物的噻唑和恶唑可以用作针对癌症和炎症性疾病的化疗药物。
• Synthesis, Biological and Molecular Docking Studies of Thiazole‐Thiadiazole derivatives as potential Anti‐Tuberculosis Agents
  作者：Samin A. Shaikh、Shivaji R. Labhade、Raju R. Kale、Prajakta Y. Pachorkar、Rohan J. Meshram、Kamlesh S. Jain、Hrishikesh S. Labhade、Deepak R. Boraste、Rahul A. More、Santosh S. Chobe、Debopriya Ballabh、Satish N. Wakchaure

  DOI：10.1002/cbdv.202400496

  日期：2024.6

  present work focuses on the research findings regarding the development and evaluation of thiadiazole-linked thiazole derivatives as potential anti-tuberculosis agents. We present the synthesis data and confirm the compound structures using spectroscopic techniques. The current study reports twelve thiazole-thiadiazole compounds (5 a–5 l) for their anti-tuberculosis and related bioactivities. This paper

  尽管已有抗结核药物，但结核病仍然是全球健康威胁，感染率和死亡率不断上升。目前的工作重点是有关噻二唑连接的噻唑衍生物作为潜在抗结核药物的开发和评估的研究结果。我们提供合成数据并使用光谱技术确认化合物结构。目前的研究报道了 12 种噻唑-噻二唑化合物 ( 5 a – 5 l ) 的抗结核和相关生物活性。本文重点介绍了化合物5 g 、 5 i和5 l ，它们表现出有希望的 MIC 值，从而进一步进行计算机模拟和相互作用分析。本分析中包含的药效团图谱数据将结核 ThyX 确定为潜在的药物靶点。使用标准方法评估化合物的抗结核活性，显示显着的MIC值，特别是化合物5l ，最佳MIC值为7.1285 μg/ml 。化合物5 g和5 i还表现出针对结核分枝杆菌(H37Ra) 的中等至良好的 MIC 值。对对接姿势的结构检查揭示了氢键、卤素键等相互作用，以及包含 Pi 电子云的相互作用，揭示了与结核 ThyX
• Expedient Synthesis of Coumarin–1,2,3-Triazole Hybrids via Click Chemistry and Their Antimicrobial Evaluation
  作者：S. K. Kangad、V. N. Patolia、S. M. Sitapara、D. Maliwal、C. Pashavan、R. R. S. Pissurlenkar

  DOI：10.1134/s1070428024040249

  日期：2024.4

  Abstract This study focuses on the synthesis of aromatic and heteroaromatic triazole derivatives known for their versatile therapeutic potential in the treatment of cancer, bacterial infections, fungal infections, and malaria. To achieve this, we have developed an efficient synthetic pathway for a wide range of derivatives with a structural motif represented as 2-(4-[(2-oxo-2H-chromen-4-yl)oxy]methyl}-1H-1

  抽象的 这项研究的重点是芳香族和杂芳香族三唑衍生物的合成，这些衍生物因其在治疗癌症、细菌感染、真菌感染和疟疾方面的多功能治疗潜力而闻名。为了实现这一目标，我们开发了一种有效的合成途径，适用于各种结构基序为 2-(4-[(2-oxo-2H-chromen-4-yl)oxy]methyl}-1H- 的衍生物。 1,2,3-三唑-1-基)-N-(4-苯基-1,3-噻唑-2-基)乙酰胺。使用 1 H和 13 C NMR光谱、FT-IR光谱、质谱和元素分析确定了合成化合物的结构。此外，这项研究深入研究了香豆素连接的三唑衍生物的抗菌和抗真菌特性，强调了它们作为多种化疗药物的潜力，具有广阔的临床应用前景。此外，还进行了计算机研究以评估药代动力学和毒性特征。
• LAKHAN, RAM;SINGH, RAM LAKHAN, J. AGR. AND FOOD CHEM., 39,(1991) N, C. 580-583
  作者：LAKHAN, RAM、SINGH, RAM LAKHAN

  DOI：——

  日期：——