2-乙基-2-氟丙二酸二乙酯 | 1578-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-乙基-2-氟丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-ethyl-2-fluoromalonate
• 英文别名: diethyl ethyl(fluoro)malonate；Diethyl 2-ethyl-2-fluoropropanedioate
• CAS: 1578-75-2
• 化学式: C₉H₁₅FO₄
• 分子量: 206.214
• InChiKey: AGKXLOQGNAMZSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-氟丙二酸二乙酯 在 HCl (6 N) 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2-氟丁酸
  参考文献：
  名称：

  Acetyl hypofluorite, a new moderating carrier of elemental fluorine and its use in fluorination of 1,3-dicarbonyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00153a021
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl ethylsodiomalonate 在 二氟代氙 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到2-乙基-2-氟丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  在硫（II）衍生物存在下用二氟化氙氟化碳

  摘要：

  从二氟化氙与硫II衍生物如二甲基硫的反应中获得能够适度氟化碳的亲电氟化试剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81611-5

文献信息

• THE SYNTHESIS OF α-MONOFLUOROALKANOIC ACIDS
  作者：F. L. M. Pattison、R. L. Buchanan、F. H. Dean

  DOI：10.1139/v65-224

  日期：1965.6.1

  α-Monofluoroalkanoic acids are important intermediates in the synthesis of biologically active fluorine compounds. General methods of preparation have been examined, based on the three following reagents: (a) hydrogen fluoride + N-bromoacetamide; (b) diethyl monofluoromalonate; and (c) perchloryl fluoride. The first of these is the recommended procedure for simple unsubstituted α-fluoro acids; however, the

  α-单氟链烷酸是合成生物活性氟化合物的重要中间体。已根据以下三种试剂检查了一般制备方法： (a) 氟化氢 + N-溴乙酰胺；(b) 单氟丙二酸二乙酯；(c) 全氯酰氟。其中第一个是简单的未取代 α-氟酸的推荐程序；然而，氟丙二酸路线不太活跃，因此是那些含有不稳定官能团的 α-氟代酸的首选方法。
• Preparation of 2-fluoromalonic esters and related compounds from hexafluoropropene
  作者：Nobuo Ishikawa、Akio Takaoka、M.Kamal Ibrahim

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80949-5

  日期：1984.6

  Dimethyl and diethyl fluoromalonates were prepared from hexafluoropropene by its exhaustive alcoholysis or alternatively its ammonolysis and alcoholysis. Fluoromalonates thus obtained or their alkylated derivatives were condensed with o-phenylenediamine or its substituted derivatives to give a number of 1H-3-fluoro-1,5-dibenzodiazepin-2,4(3H,5H)-diones.

  氟丙二酸二甲酯和二乙酯是通过六氟丙烯的彻底醇解或交替进行氨解和醇解而制得的。将如此获得的氟马来酸酯或其烷基化衍生物与邻苯二胺或其取代的衍生物缩合，得到许多1 H -3-氟-1,5-二苯并二氮杂-2,4（3 H，5 H）-二酮。
• A Unified and Desymmetric Approach to Chiral Tertiary Alkyl Halides
  作者：Yin Zheng、Suihan Zhang、Kam-Hung Low、Weiwei Zi、Zhongxing Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c12404

  日期：2022.2.2

  can reductively desymmetrize a large collection of easily available halomalonic esters to α-halo-β-hydroxyesters. These polyfunctionalized tertiary alkyl fluorides, chlorides, and bromides proved to be useful intermediates toward fluorinated drug analogs and polyhalogenated monoterpenes. The facile intramolecular epoxidation of the chiral chloride and bromide products has also enabled expeditious access

  对映体富集的叔烷基卤化物普遍存在于生物活性分子中，可作为通用合成中间体来构建复杂结构。虽然常规获得这些基序通常取决于立体选择性碳-卤素或碳-碳键形成反应，但相比之下，使用卤代和前手性四取代碳的不对称方法在很大程度上难以捉摸。在这里，我们报告了一套具有脯氨醇或哌啶醇衍生的四齿配体的双核锌催化剂可以将大量容易获得的卤代丙二酸酯还原为α-卤代-β-羟基酯。这些多官能化的叔烷基氟化物、氯化物和溴化物被证明是氟化药物类似物和多卤化单萜的有用中间体。
• New promising lithium malonatoborate salts for high voltage lithium ion batteries
  作者：Xiao-Guang Sun、Shun Wan、Hong Yu Guang、Youxing Fang、Kimberly Shawn Reeves、Miaofang Chi、Sheng Dai

  DOI：10.1039/c6ta07757a

  日期：——

  Three new lithium salts, lithium difluoro-2-methyl-2-fluoromalonatoborate (LiDFMFMB), lithium difluoro-2-ethyl-2-fluoromalonatoborate (LiDFEFMB), and lithium difluoro-2-propyl-2-fluoromalonatoborate (LiDFPFMB), have been synthesized and evaluated for application in lithium ion batteries. These new salts are soluble in a mixture of ethylene carbonate (EC) and ethyl methyl carbonate (EMC) (1 : 2 by wt)

  三种新的锂盐分别是二氟-2-甲基-2-氟丙二酸硼酸锂（LiDFMFMB），二氟-2-乙基-2-氟丙二酸硼酸锂（LiDFEFMB）和二氟-2-丙基-2-氟丙二酸硼酸锂（LiDFPFMB）。合成并评估了其在锂离子电池中的应用。这些新的盐可溶于碳酸亚乙酯（EC）和碳酸乙基甲基酯（EMC）（以重量计为1：2）的混合物中，并且可以容易地制备1.0M的盐溶液。这些新盐的离子电导率接近LiBF 4和LiPF 6。循环伏安图显示，这些新型的盐基电解质可以钝化天然石墨和高压尖晶石LiNi 0.5 Mn 1.5 O 4（LNMO）形成有效的固体电解质中间相（SEI）。此外，这些新型的盐基电解质在LiNi 0.5 Mn 1.5 O 4和石墨基半电池和全电池中均表现出良好的循环稳定性和高库仑效率。
• Are carboxylic esters really refractory to DAST? On the fluorination of α-hydroxyesters with DAST
  作者：Susan Lepri、Federica Buonerba、Paola Maccaroni、Laura Goracci、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.09.007

  日期：2015.3

  mixture of ethyl 2-(ethoxydifluoromethyl)-2-hydroxyalkanoates, 1,1-bis(ethoxydifluoromethyl)alkan-1-ols when administered at room temperature in dichloromethane. The reaction was exploited in the synthesis of nucleus- and side-chain polyfluorinated indoles. The fluorination of substituted diethyl 2-[(1-tert-butoxycarbonylindol-3-yl)methyl]-2-hydroxymalonates with DAST gave a mixture of ethyl 2-(ethoxy

  2-烷基-2-羟基丙二酸二乙酯与DAST几乎完全在酯羰基处反应，在室温下施用时可得到2-（乙氧基二氟甲基）-2-羟基链烷酸乙酯，1,1-双（乙氧基二氟甲基）烷烃-1-醇的混合物在二氯甲烷中。该反应被用于合成核和侧链多氟吲哚。用DAST对取代的2-[（（1-叔丁氧基羰基吲哚-3-基）甲基] -2-羟基丙二酸二乙酯进行氟化，得到乙基2-（乙氧基二氟甲基）-2-羟基-3-（1-叔丁氧基羰基吲哚的混合物-3-基）丙酸酯，非对映异构体1'-叔-丁氧基羰基-2'-羟基-2,2-二乙氧基羰基螺（环丙烷-1,3'-二氢吲哚）和仅痕量的1,1-双（乙氧基二氟甲基）-2- （1-叔-丁氧基羰基吲哚-3-基）乙醇。这些混合物的组成根据反应条件而变化。区域选择性取代的2-羟基-2-[（（1-叔丁氧基羰基吲哚-3-基）甲基] -3,3,3-三氟丙酸乙酯与DAST在0°C的二氯甲烷中反应，得到令人满意的相应1-乙氧基-