diethyl 2,5-diformyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 851893-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 2,5-diformyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2,5-diformyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 851893-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: NBJPZQZOZZFUIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C
• 沸点：
  502.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-diformyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  “锁定”二氢卟酚的简单方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新颖的合成方法，用于合成功能多样的“锁定”二氢卟酚。适当取代的2，5-二甲酰基吡咯与三吡喃进行大环化反应，从而生成卟啉。与1，3-偶极反应后，这些卟啉区域选择性地提供了吡咯烷融合的二氢卟酚，其不能氧化成相应的卟啉。从市售廉价材料仅需六个步骤的过程中，我们就能获得约200 mg的纯稳定二氢卟酚（总收率为1.5-2.8％）。

  DOI：

  10.1021/ol050327a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二乙酰基丁二酸二乙酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diethyl 2,5-diformyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tuning the thermodynamic onset potential of electrocatalytic O₂reduction reaction by synthetic iron–porphyrin complexes

  摘要：

  合成了具有两个β-吡咯基电子吸引酯基团的卟啉配体，并对其Co配合物进行了晶体学表征。

  DOI：

  10.1039/c5cc01938a

文献信息

• Synthesis of Locked meso-β-Substituted Chlorins via 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Michał Gałȩzowski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo060545x

  日期：2006.8.1

  A novel approach toward “locked” chlorins with increased stability has been studied in detail. The chlorin skeleton is assembled in a convergent fashion from two fragments via a porphyrin forming reaction, followed by 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, which are formed in situ. Central to the success of the process is the presence of two electron-withdrawing groups in vicinal positions

  详细研究了一种新的“锁定”二氢卟酚的方法，该方法具有更高的稳定性。通过卟啉形成反应，由两个片段以汇聚的方式组装二氢卟酚骨架，然后在原位形成偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成。该过程成功的关键是在卟啉周边的邻近位置存在两个吸电子基团。结果，在由两个吸电子基团激活的键上，区域选择性地进行了1，3-偶极环加成。此外，由于存在两个季碳原子，形成的二氢卟酚被锁定并因此更稳定。总体而言，仅用六步就可以用容易获得的材料构造锁定的二氢卟酚。这种方法可以容忍的大量功能验证了它在更高级的研究中的广泛应用。1,3-偶极环加成的结果与亲极性（卟啉）LUMO能量之间的相关性得到了广泛的研究。在反应时间和LUMO能级之间存在明确的相关性，并且在反应产率和LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3,4-二取代的2,5-二甲酰基吡咯的方法。反应产率与LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3
• Carbohydrate Receptors Combining Both a Macrocyclic Building Block and Flexible Side Arms as Recognition Units: Design, Syntheses, and Binding Studies
  作者：Jan Lippe、Monika Mazik

  DOI：10.1021/jo502335u

  日期：2015.2.6

  Carbohydrate receptors combining a macrocyclic building block and two flexible side arms were designed on the base of the analysis of the binding motifs found in the crystal structures of the complexes formed between artificial receptors and monosaccharides, reported previously by our group. Binding studies in two-phase systems, such as extractions of sugars from water into organic phase, as well as

  在分析人工受体与单糖之间形成的复合物的晶体结构中发现的结合基序的基础上，设计了结合了大环结构单元和两个柔性侧臂的碳水化合物受体。在两相系统中进行结合研究，例如使用1从水中将糖提取到有机相以及在均质有机介质中1 H NMR和荧光光谱滴定证实了所设计化合物适合用作高效和选择性的碳水化合物受体。根据用作构建基的桥和侧臂的性质，可以开发具有不同结合特性的各种受体。获得的结果证实了受体设计的有效性，并揭示了晶体受体-糖复合物是设计新的有效受体系统的特别有价值的基础。
• Carbohydrate receptors combining both a macrocyclic building block and flexible side arms as recognition units: binding properties of compounds with CH₂OH groups as side arms
  作者：Felix Amrhein、Jan Lippe、Monika Mazik

  DOI：10.1039/c6ob01682k

  日期：——

  compounds combining both a macrocyclic building block and two flexible side arms as recognition units were prepared and their binding properties toward selected carbohydrates were evaluated. The aim of this study was to examine the effects of the replacement of the heterocycle-bearing side arms by smaller units, such as hydroxy groups, on the binding capability. The design of this type of receptor was

  制备了结合大环结构单元和两个柔性侧臂作为识别单元的化合物的新代表，并评估了它们与所选碳水化合物的结合特性。这项研究的目的是研究用较小的单元（例如羟基）取代带有杂环的侧臂对结合能力的影响。这种类型的受体的设计受到丝氨酸和苏氨酸侧链羟基参与碳水化合物生物识别的启发。这种结构修饰使得能够识别结构-活性关系，这在具有可预测的结合强度和选择性的碳水化合物受体的开发中具有重要意义。
• A Preorganized Hydrogen‐Bonding Motif for the Molecular Recognition of Carbohydrates
  作者：Oscar Francesconi、Federico Cicero、Cristina Nativi、Stefano Roelens

  DOI：10.1002/cphc.201900907

  日期：2020.2.4

  successfully employed in molecular recognition of carbohydrates in polar organic solvents, due to intrinsic structural and functional factors, rather than to hydrophobic contributions. In addition, the occurrence of a rare example of a thermodynamic template effect exerted by the beta‐glucoside has been ascertained, enhancing the synthesis outcome of the otherwise low yielding preparation of the described

  适应性结构和预组织结构之间的选择，或要选择的最有效的氢键基团，是超分子化学家在设计诸如碳水化合物之类的具有挑战性的客体的合成受体时必须解决的难题。在本文中，比较了具有两个氢键替代基序的结构相关结构，以确定它们结合差异的结构和功能来源，以及在单糖识别中可以预期的优势。制备了一组结构相关的大环受体，并通过NMR和ITC技术在氯仿与糖精的常见靶标（即D-葡萄糖的β-辛基糖苷）之间测定了它们的结合特性。结果表明，二氨基咔唑基序 最近被报道为水中糖类高效受体的组成单元，与先前描述的二氨基吡咯基序相比，它是一种优越的氢键基序，由于固有的结构和功能因素，该基元已成功用于极性有机溶剂中碳水化合物的分子识别，而不是疏水作用。另外，已经确定了由β-葡萄糖苷发挥热力学模板作用的罕见例子的发生，从而增强了所描述的大环受体原本产量低的制备方法的合成结果。由于内在的结构和功能因素，而不是由于疏水作用，该技术已成功用于
• Fischer; Elhardt, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1939, vol. 257, p. 61,100
  作者：Fischer、Elhardt

  DOI：——

  日期：——