p-nitrophenyl 5-phenylvalerate | 31252-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-nitrophenyl 5-phenylvalerate
• 英文别名: p-Nitrophenyl-4-phenylvaleriat；5-Phenylvaleric acid, 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) 5-phenylpentanoate
• CAS: 31252-92-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: ZYOACALDCIBHLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2595

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 p-nitrophenyl 5-phenylvalerate 、 N-苯基甘氨酸 在 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以82%的产率得到4-(5-phenylisoxazolidin-2-yl)phenyl 5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光催化的亚硝基形成形成的[1 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  硝基是有机合成中的关键中间体。本文中，我们报道了由硝基芳烃和芳基胺进行的光催化还原亚甲基中间体中间体。高反应性的亚甲基硝基酮被烯烃原位捕获，得到各种异恶唑烷。此三组分反应的特征是使用N，N-二甲基苯胺或N-芳基甘氨酸作为C1结构单元，可从简单的起始原料进行一锅形式的正式[1 + 2 + 2]环加成。在温和的条件下，可以以中等至良好的收率获得各种有用的异恶唑烷。机理研究支持通过选择性的N-CH 3键裂解和亚甲基转移形成亚甲基硝酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000858

文献信息

• Visible‐Light Catalyzed [1+2+2] Cycloaddition Reactions Enabled by the Formation of Methylene Nitrones
  作者：Jing Guo、Ying Xie、Wen‐Tian Zeng、Qiao‐Lei Wu、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1002/adsc.202000858

  日期：2020.12.8

  Nitrones are key intermediates in organic synthesis. Herein, we report the first photo‐redox synthesis of methylene nitrone intermediates from nitroarenes and arylamines. The highly reactive methylene nitrones are in situ trapped by alkenes to afford various isoxazolidines. This three‐component reaction features the use of N,N‐dimethylanilines or N‐aryl glycines as C1 building blocks, which allow for

  硝基是有机合成中的关键中间体。本文中，我们报道了由硝基芳烃和芳基胺进行的光催化还原亚甲基中间体中间体。高反应性的亚甲基硝基酮被烯烃原位捕获，得到各种异恶唑烷。此三组分反应的特征是使用N，N-二甲基苯胺或N-芳基甘氨酸作为C1结构单元，可从简单的起始原料进行一锅形式的正式[1 + 2 + 2]环加成。在温和的条件下，可以以中等至良好的收率获得各种有用的异恶唑烷。机理研究支持通过选择性的N-CH 3键裂解和亚甲基转移形成亚甲基硝酮。