3-(2-bromobenzyl)furan | 99901-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromobenzyl)furan
• 英文别名: 2-(3-Furanylmethyl)bromobenzene；3-[(2-bromophenyl)methyl]furan
• CAS: 99901-99-2
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: NBUSQVDLATWKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromobenzyl)furan 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 乙醇 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 dimethyl 1,2,4,6a,7,12-hexahydro-4,6-dimethyl-2-ethoxy-4,7-methano-3aH-benzofuro<2,3-d>isoquinoline-6a,13β-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iminium ion mediated cyclizations with 4-aryl-1,4-dihydropyridines. Bridging with thiophene and furan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a004
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-<1-(3-furyl)hydroxymethyl>benzene 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-(2-bromobenzyl)furan
  参考文献：
  名称：

  阳极环化，七元环以及自由基阳离子与自由基途径的选择

  摘要：

  尽管氧化环化反应中的许多步骤可能很重要，但环化步骤本身才是中心作用。如果此步骤无法顺利进行，则其余序列的优化是徒劳的。我们在这里报告，环化的关键是引导反应沿着正确的途径进行。一些反应需要使用自由基途径，而某些则需要使用自由基阳离子途径。提供了每个示例的示例，以及使用公用中间体访问两个路径的策略。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900132

文献信息

• Coupling of arylboronic acids with benzyl halides or mesylates without adding transition metal catalysts
  作者：Guojiao Wu、Shuai Xu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Xia Zhao、Wenzhi Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.031

  日期：2016.12

  We report herein a transition-metal-free coupling reaction of arylboronic acids with benzyl halides and mesylates for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds. A unique feature of this coupling reaction is the formation regioisomers in some cases. Mechanistic studies suggest that this reaction may proceed via an unprecedented Friedel–Crafts-type reaction pathway under base conditions with the assistance

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。
• Substituted and bridged pyridines useful as calcium channel blockers
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04599341A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  Novel substituted and bridged pyridine compounds useful as calcium channel blockers, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treatment are disclosed.

  揭示了作为钙通道阻滞剂有用的新型取代和桥联吡啶化合物，其药物组成物以及治疗方法。
• 一类二芳基甲烷的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106478326A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一类二芳基甲烷的合成方法，通过苄基拟卤化物与芳香硼酸在碱性条件下在有机溶剂中进行反应来实现。该方法从简单易得的原料出发，在无过渡金属催化的作用下实现转化，不需要严格的无水无氧，不需要Lewis酸催化，具有较为广泛的底物普适性，通过该方法可以合成各种取代的二芳基甲烷。
• HARTMAN, G. D.;HALCZENKO, W.;PHILLIPS, B. T., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 2, 142-148
  作者：HARTMAN, G. D.、HALCZENKO, W.、PHILLIPS, B. T.

  DOI：——

  日期：——
• US4599341A
  申请人：——

  公开号：US4599341A

  公开（公告）日：1986-07-08