2,3-dihydro-6-methoxy-3-methylidene-1H-isoindol-1-one | 1239331-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-6-methoxy-3-methylidene-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 6-Methoxy-3-methylideneisoindol-1-one；6-methoxy-3-methylideneisoindol-1-one
• CAS: 1239331-78-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: CZAYNNDPFVGDNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C (decomp)(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  429.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-6-methoxy-3-methylidene-1H-isoindol-1-one 、 N-苯基甘氨酸 在 DPZ 、 C₄₉H₃₁O₄P 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(R)-5-methoxy-2',3'-dihydro-1'H-spiro[isoindoline-1,4'-quinolin]-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基α-氨基酸与亚甲基邻苯 二甲酰亚胺的不对称好氧脱羧Povarov反应通过协同光氧化还原和手性布朗斯台德酸催化†

  摘要：

  报道了通过协同的光氧化还原和手性布朗斯台德酸催化N-芳基α-氨基酸与亚甲基邻苯二甲酰亚胺的对映选择性好氧脱羧Povarov反应。借助无过渡金属的双重催化体系（包括手性磷酸和DPZ作为可见光介导的光敏剂），这些转化提供了一系列有价值的手性异吲哚啉-1-酮，其中含有基于3,3-螺-四氢喹啉的立体中心。高收率（高达83％），对映选择性（高达98％ee）和优异的非对映选择性（> 20：1 dr）。

  DOI：

  10.1039/c9cc07380a
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-甲氧基苯甲醛 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以63%的产率得到2,3-dihydro-6-methoxy-3-methylidene-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-甲酰基苄腈与亚甲基二甲基氧ulf反应合成2,3-二氢-3-亚甲基-1H-异吲哚-1-酮

  摘要：

  已经开发了一种简便的合成2,3-二氢-3-亚甲基-1H-异吲哚-1-酮及其衍生物的方法，该衍生物在C（5）和/或C（6）处带有取代基。在DMSO / THF中，用NaH在0°下用NaH处理三甲基碘化ox碘化物，生成了2-甲酰基苄腈（1a）与二甲基ox氧基methyl甲基化物的反应，导致形成了2,3-二氢-3-3-亚甲基-1H-异吲哚- 1‐1（2a），产率77％。类似地，六在C（4）和/或C（5），携带取代基（一个或多个）2-formylbenzonitriles即，1B - 1克，也得到相应的预期产品2B - 2克在可比的产率。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000035

文献信息

• Highly Enantioselective Three-Component Povarov Reaction for Direct Construction of Azaspirocycles
  作者：Nan-Fang Mo、Ying Zhang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02421

  日期：2022.9.9

  asymmetric organocatalyzed three-component Povarov reaction to construct azaspirocycles has been developed. A chiral phosphoric acid OCF-CPA bearing o-CF3-aryl on the H8–BINOL-framework is highly efficient in the reaction. The reaction was carried out under mind conditions for synthesis of a range of azaspirocycles in high yields and high to excellent enantioselectivities, thus expending the substrate

  已经开发了一种用于构建氮杂螺环的不对称有机催化三组分波瓦罗夫反应。在 H 8 -BINOL 框架上带有o -CF 3 -芳基的手性磷酸OCF-CPA在反应中非常有效。该反应是在以高产率和高对映选择性合成一系列氮杂螺环的理想条件下进行的，从而扩大了传统波瓦罗夫反应的底物范围。
• Asymmetric aerobic decarboxylative Povarov reactions of <i>N</i>-aryl α-amino acids with methylenephthalimidines <i>via</i> cooperative photoredox and chiral Brønsted acid catalysis
  作者：Jiangtao Li、Ziwei Gu、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc07380a

  日期：——

  An enantioselective aerobic decarboxylative Povarov reaction of N-aryl α-amino acids with methylenephthalimidines through cooperative photoredox and chiral Brønsted acid catalysis is reported. With a transition metal-free dual catalytic system including a chiral phosphoric acid and DPZ as a photosensitizer mediated by visible light, the transformations provided a series of valuable chiral isoindolin-1-ones

  报道了通过协同的光氧化还原和手性布朗斯台德酸催化N-芳基α-氨基酸与亚甲基邻苯二甲酰亚胺的对映选择性好氧脱羧Povarov反应。借助无过渡金属的双重催化体系（包括手性磷酸和DPZ作为可见光介导的光敏剂），这些转化提供了一系列有价值的手性异吲哚啉-1-酮，其中含有基于3,3-螺-四氢喹啉的立体中心。高收率（高达83％），对映选择性（高达98％ee）和优异的非对映选择性（> 20：1 dr）。
• A Convenient Synthesis of 2,3-Dihydro-3-methylidene-1H-isoindol-1-ones by Reaction of 2-Formylbenzo­nitriles with Dimethyloxosulfonium Methylide
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kota Matsumoto、Daizo Nakamura、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1002/hlca.201000035

  日期：——

  A facile method for the synthesis of 2,3‐dihydro‐3‐methylidene‐1H‐isoindol‐1‐one and its derivatives carrying substituent(s) at C(5) and/or C(6) has been developed. The reaction of 2‐formylbenzonitrile (1a) with dimethyloxosulfonium methylide, generated by the treatment of trimethylsulfoxonium iodide with NaH in DMSO/THF at 0°, resulted in the formation of 2,3‐dihydro‐3‐methylidene‐1H‐isoindol‐1‐one

  已经开发了一种简便的合成2,3-二氢-3-亚甲基-1H-异吲哚-1-酮及其衍生物的方法，该衍生物在C（5）和/或C（6）处带有取代基。在DMSO / THF中，用NaH在0°下用NaH处理三甲基碘化ox碘化物，生成了2-甲酰基苄腈（1a）与二甲基ox氧基methyl甲基化物的反应，导致形成了2,3-二氢-3-3-亚甲基-1H-异吲哚- 1‐1（2a），产率77％。类似地，六在C（4）和/或C（5），携带取代基（一个或多个）2-formylbenzonitriles即，1B - 1克，也得到相应的预期产品2B - 2克在可比的产率。