(E)-triethyl(4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)silane | 1256837-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-triethyl(4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)silane
• 英文别名: triethyl-[(3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl]silane
• CAS: 1256837-41-8
• 化学式: C₁₆H₂₄Si
• 分子量: 244.452
• InChiKey: CGBWWBYPFJGCTR-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-triethyl(4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)silane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 2,4-diphenyl-6-(triethylsilyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  4-芳基和4-烷基-2-甲硅烷基-1,3-丁二烯的合成及其Diels-Alder /交叉偶联反应

  摘要：

  已开发出甲硅烷基取代的炔烃和烯烃的烯-炔交叉甲基锡作为制备4-芳基-和4-烷基-2-甲硅烷基取代的1，3-二烯的途径。制备的二烯用于影响高度非对映选择性的Diels-Alder反应，然后将硅取代的Diels-Alder环加合物用于Hiyama交叉偶联反应。交叉耦合反应使这些硅二烯可用作可能准备并需要使用的多种其他二烯的合成子。X射线晶体学也表征了两个硅取代的Diels-Alder环加合物和一个Hiyama交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1021/jo1017734
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 三乙基矽乙炔 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 乙烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(E)-triethyl(4-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  4-芳基和4-烷基-2-甲硅烷基-1,3-丁二烯的合成及其Diels-Alder /交叉偶联反应

  摘要：

  已开发出甲硅烷基取代的炔烃和烯烃的烯-炔交叉甲基锡作为制备4-芳基-和4-烷基-2-甲硅烷基取代的1，3-二烯的途径。制备的二烯用于影响高度非对映选择性的Diels-Alder反应，然后将硅取代的Diels-Alder环加合物用于Hiyama交叉偶联反应。交叉耦合反应使这些硅二烯可用作可能准备并需要使用的多种其他二烯的合成子。X射线晶体学也表征了两个硅取代的Diels-Alder环加合物和一个Hiyama交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1021/jo1017734

文献信息

• Markovnikov Hydrosilylation of Alkynes with Tertiary Silanes Catalyzed by Dinuclear Cobalt Carbonyl Complexes with NHC Ligation
  作者：Dongyang Wang、Yuhang Lai、Peng Wang、Xuebing Leng、Jie Xiao、Liang Deng

  DOI：10.1021/jacs.1c06583

  日期：2021.8.18

  with PhC≡CH and HSiEt3 can furnish the dinuclear cobalt alkyne and mononuclear cobalt silyl complexes [(IPr)(CO)2Co(μ–η2:η2-HCCPh)Co(CO)3], [(IPr)(CO)2Co(μ-η2:η2-HCCPh)Co(CO)2(IPr)], and [(IPr)Co(CO)3(SiEt3)], respectively. Both dicobalt bridging alkyne complexes can react with HSiEt3 to yield α-triethylsilyl styrene and effect the catalytic Markovnikov hydrosilylation reaction. However, the mono(NHC)

  炔烃的金属催化氢化硅烷化是制备乙烯基硅烷的理想原子经济方法，乙烯基硅烷是有机合成和有机硅工业中的有用试剂。尽管通过炔烃的金属催化氢化硅烷化反应制备 β-乙烯基硅烷已取得巨大成功，但报道的用于合成 α-乙烯基硅烷的金属催化反应存在底物范围窄和/或选择性差的问题。在此，我们使用羰基N-杂环卡宾 (NHC) 配合物 [(IPr) 2 Co 2 (CO) 6] (IPr = 1,3-二(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基)作为催化剂。这种钴催化剂影响烷基和芳基取代的末端炔烃与各种具有良好官能团相容性的叔硅烷的氢化硅烷化，从而提供具有高产率和高α / β选择性的α-乙烯基硅烷。机理研究表明[(IPr) 2 Co 2 (CO) 6 ]与PhC≡CH和HSiEt 3的化学计量反应可以提供双核钴炔和单核钴甲硅烷基配合物[(IPr)(CO) 2 Co(μ– η 2 :η 2 -HCCPh)Co(CO) 3
• <i>Endo</i> Selectivity in the (4 + 3) Cycloaddition of Oxidopyridinium Ions
  作者：Wanna Sungnoi、Angus B. Keto、Ras Baizureen Roseli、Jinchu Liu、Heather Wang、Chencheng Fu、Erik L. Regalado、Elizabeth H. Krenske、Michael Harmata

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03028

  日期：2021.11.5

  The (4 + 3) cycloaddition of 2-trialkylsilyl-4-alkylbutadienes with an N-methyloxidopyridinium ion affords cycloadducts with high regioselectivity and excellent endo selectivity.

  2-三烷基甲硅烷基-4-烷基丁二烯与N-甲基氧化吡啶鎓离子的 (4 + 3) 环加成反应提供了具有高区域选择性和优异内向选择性的环加合物。
• Synthesis of 4-Aryl- and 4-Alkyl-2-silyl-1,3-butadienes and Their Diels−Alder/Cross-Coupling Reactions
  作者：Christopher S. Junker、Mark E. Welker、Cynthia S. Day

  DOI：10.1021/jo1017734

  日期：2010.12.3

  An ene-yne cross methasis of silyl-substituted alkynes and alkenes has been developed as a route to 4-aryl- and 4-alkyl-2-silyl-substituted 1,3-dienes. The dienes prepared were used to affect highly diastereoselective Diels−Alder reactions and then the silicon-substituted Diels−Alder cycloadducts were used in Hiyama cross-coupling reactions. The cross-coupling reactions enable these silicon dienes

  已开发出甲硅烷基取代的炔烃和烯烃的烯-炔交叉甲基锡作为制备4-芳基-和4-烷基-2-甲硅烷基取代的1，3-二烯的途径。制备的二烯用于影响高度非对映选择性的Diels-Alder反应，然后将硅取代的Diels-Alder环加合物用于Hiyama交叉偶联反应。交叉耦合反应使这些硅二烯可用作可能准备并需要使用的多种其他二烯的合成子。X射线晶体学也表征了两个硅取代的Diels-Alder环加合物和一个Hiyama交叉偶联产物。