2-乙基-2-甲基乙酰乙酸乙酯 | 33697-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-2-甲基乙酰乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-ethyl-2-methylacetoacetate
• 英文别名: 2-ethyl-2-methyl-acetoacetic acid ethyl ester；2-Aethyl-2-methyl-acetessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-ethyl-2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 33697-53-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD00191433
• 分子量: 172.224
• InChiKey: NWMTWESXONQJPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199 °C
• 密度：
  0,98 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918300090

SDS

2-乙基-2-甲基乙酰乙酸乙酯

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 2-Ethyl-2-methylacetoacetate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-乙基-2-甲基乙酰乙酸乙酯
百分比： >93.0%(GC)
CAS编码： 33697-53-9
俗名： 2-Ethyl-2-methylacetoacetic Acid Ethyl Ester
分子式： C9H16O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
2-乙基-2-甲基乙酰乙酸乙酯
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 199 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.98
2-乙基-2-甲基乙酰乙酸乙酯

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-乙基-2-甲基乙酰乙酸乙酯

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 溴 作用下， 生成 2-ethyl-4-bromo-2-methyl-acetoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method for Synthesis of 2,5-Dioxane-1,4-Diones

  摘要：

  本发明涉及一种合成2,5-二氧杂环戊二酮（式（I））的新方法，包括氧化具有式（II）的环状化合物的酮基，其中R1、R2、R3和R4独立地表示氢原子、卤素、（C2-C6）烯基、（C3-C7）环烷基、环己烯基和具有式-（CH2）m-V-W的基团。

  公开号：

  US20080004453A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-乙基-2-甲基乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Method for Synthesis of 2,5-Dioxane-1,4-Diones

  摘要：

  本发明涉及一种合成2,5-二氧杂环戊二酮（式（I））的新方法，包括氧化具有式（II）的环状化合物的酮基，其中R1、R2、R3和R4独立地表示氢原子、卤素、（C2-C6）烯基、（C3-C7）环烷基、环己烯基和具有式-（CH2）m-V-W的基团。

  公开号：

  US20080004453A1

文献信息

• Experimental and Computational Studies of Palladium-Catalyzed Spirocyclization via a Narasaka–Heck/C(sp³ or sp²)–H Activation Cascade Reaction
  作者：Wan-Xu Wei、Yuke Li、Ya-Ting Wen、Ming Li、Xue-Song Li、Cui-Tian Wang、Hong-Chao Liu、Yu Xia、Bo-Sheng Zhang、Rui-Qiang Jiao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jacs.1c04114

  日期：2021.5.26

  es via a palladium-catalyzed tandem Narasaka–Heck/C(sp3 or sp2)–H activation reaction is reported here. The key step in this transformation is the activation of a δ-C–H bond via an in situ generated σ-alkyl-Pd(II) species to form a five-membered spiro-palladacycle intermediate. The concerted metalation-deprotonation (CMD) process, rate-determining step, and energy barrier of the entire reaction were

  本文报道了通过钯催化串联 Narasaka-Heck/C(sp 3或 sp 2 )-H 活化反应首次合成高应变螺环丁烷-吡咯啉。这种转变的关键步骤是通过原位生成的 σ-烷基-Pd(II) 物质激活 δ-C-H 键，形成五元螺-钯环中间体。通过密度泛函理论（DFT）计算探索了整个反应的协同金属化-去质子化（CMD）过程、速率决定步骤和能量势垒。此外，还进行了一系列控制实验以探讨 C(sp 3 )-H 活化步骤的速率决定步骤和可逆性。
• Rhenium(I)-Catalyzed Cyclization of Silyl Enol Ethers Containing a Propargyl Carboxylate Moiety: Versatile Access to Highly Substituted Phenols
  作者：Kodai Saito、Yuji Onizawa、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.200903586

  日期：2010.4.26

  containing an acyloxy substituent at the propargylic position gave highly substituted phenols in good yields (see scheme). Depending on the structure of the silyl enol ether, either nucleophilic addition of this moiety or 1,2‐acyloxy migration occurs to give two kinds of synthetically useful, substituted phenols.

  选择性迁移：在炔丙基位置含有酰氧基取代基的2-甲氧基-1-en-5-炔烃的rh催化反应可得到高取代度的苯酚，收率很高（参见方案）。取决于甲硅烷基烯醇醚的结构，该部分的亲核加成或1,2-酰氧基的迁移都会产生两种合成上有用的取代酚。
• A convenient synthesis of tetrazole, precursors of α-dialkylated α-amino acids, by reaction of trimethylsilyl azide with α-dialkylated β-ketoesters
  作者：Henri-Jean Cristau、Xavier Marat、Jean-Pierre Vors、Jean-Luc Pirat

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00444-1

  日期：2003.4

  The Schmidt rearrangement using trimethylsilyl azide with various α-dialkylated β-keto esters affords a convenient synthesis of tetrazole, precursors of α-dialkylated α-amino acids.

  使用三甲基硅烷基叠氮化物与各种α-二烷基化的β-酮酯进行Schmidt重排，可方便地合成四唑（α-二烷基化的α-氨基酸的前体）。
• Components and Catalysis for the Polymerization of Olefins
  申请人：Gulevich Yuri

  公开号：US20070208150A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention relates to a solid catalyst component for the polymerization of olefins CH 2 =CHR in which R is hydrogen or a hydrocarbon radical with 1-12 carbon atoms, comprising Mg, Ti, halogen and an electron donor selected from β-keto-ester derivatives of a particular formula. Said catalyst components when used in the polymerization of olefins, and in particular of propylene, are capable to give polymers in high yields and with high isotactic index expressed in terms of high xylene insolubility.

  本发明涉及一种用于聚合烯烃CH2 = CHR的固体催化剂组分，其中R为氢或具有1-12个碳原子的烃基，包括Mg、Ti、卤素和从特定公式中选择的β-酮酸酯衍生物的电子给体。当在聚合烯烃，特别是丙烯的聚合中使用该催化剂组分时，能够以高收率和高异构指数的形式给出聚合物，表现为高二甲苯不溶性。
• Ink composition and image forming method
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP2626390A2

  公开（公告）日：2013-08-14

  An inkjet ink composition includes: (a) particles of a polymer compound having at least one reactive functional group selected from the group consisting of an epoxy group, an acetoacetoxy group, a halomethyl group, a carboxylic acid anhydride, an amino group, a hydroxyl group, a phenolic hydroxyl group, and a carboxy group;(b) a reactive compound having a functional group that reacts with the reactive functional group of the (a) particles of the polymer compound by energy application; (c) a coloring agent; and (d) a water-soluble organic solvent.

  一种喷墨墨水组合物包括(a) 具有至少一个活性官能团的聚合物化合物颗粒，该活性官能团选自由环氧基、乙酰乙酰氧基、卤甲基、羧酸酐、氨基、羟基、酚羟基和羧基组成的组；(b) 具有官能团的活性化合物，该官能团可通过能量应用与聚合物化合物 (a) 颗粒的活性官能团发生反应； (c) 着色剂；以及 (d) 水溶性有机溶剂。

表征谱图