2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-N-[(2S)-2-(1-methoxy-3-methylbutyl)]-benzamide | 777944-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-N-[(2S)-2-(1-methoxy-3-methylbutyl)]-benzamide
• 英文别名: 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-N-[(2S)-1-methoxy-3-methylbutan-2-yl]benzamide
• CAS: 777944-40-8
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₃Si
• 分子量: 365.588
• InChiKey: XYYXOCYRHIOJSF-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-N-[(2S)-2-(1-methoxy-3-methylbutyl)]-benzamide 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸酐 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-{(1E)-[2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)phenyl][(2R)-2-methyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl]methylidene}-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine
  参考文献：
  名称：

  New Methodology Toward Chiral, Non-Racemic 2,5-cis-Substituted Piperidines via Suzuki Cross-Coupling

  摘要：

  1,2,3,4-Tetrahydropyridines were halogenated upon treatment with iodine to obtain the desired cross-coupling precursors. Diastereoselective hydrogenation of Suzuki cross-coupling adducts allowed the facile asymmetric synthesis of 2,5-cis-substituted piperidines in five steps from readily available pyridine.

  DOI：

  10.1021/ol061415d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-甲氧甲基-2-甲基-丙胺 在 咪唑 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-N-[(2S)-2-(1-methoxy-3-methylbutyl)]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-取代吡啶鎓盐的亲核加成：（-）-L-733,061和（-）-CP-99,994的简便合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经研究了将亲核试剂加到由N-甲基苯甲酰胺和各种吡啶制得的3-取代的吡啶鎓盐中。观察到良好的至优异的区域选择性，有利于2，3-二取代的1，2-二氢吡啶。在用Mn（OAc）3 / NaIO 4处理时，所得的1，2-二氢吡啶产生相应的2，3-二取代的吡啶。该方法也成功地应用于（-）-L-733,061和（-）-CP-99,994的对映选择性合成，这是一类新型的高效非肽P物质拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/ol048624n