2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S)-1-(3-nitrophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]acetamide | 155512-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S)-1-(3-nitrophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]acetamide
• 英文别名: 2-(3,4-Dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S)-1-(3-nitrophenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]acetamide；2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S)-1-(3-nitrophenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethyl]acetamide
• CAS: 155512-51-9
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₂N₃O₃
• 分子量: 436.338
• InChiKey: QHWXEGQCSIZTQG-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S)-1-(3-nitrophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]acetamide 在 镍 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到N-[(1S)-1-(3-aminophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]-2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  κ阿片受体选择性亲和标记物：亲电苯乙酰胺，作为κ选择性阿片拮抗剂。

  摘要：

  合成了2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [1-（3-或4-取代的苯基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]-乙酰胺3-6作为κ选择性亲和力标记并评估阿片样物质的活性。在平滑肌制剂中，非亲电子母体化合物（+）-S-2和亲和标记3-6表现为kappa激动剂，因为它们被norbinaltorphimine（norBNI）强烈拮抗。除了3-异硫氰酸酯3（DIPPA）对κ阿片受体的高结合亲和力和选择性外，洗涤研究还表明这涉及共价结合。在小鼠甩尾试验中，3-和4-取代的异构体（分别为3和5）对kappa阿片激动剂（+/-）-trans-2-（3 ，4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]乙酰胺（（+/-）-U50，488）。相反，在甩尾试验中，非亲电子母体化合物（+）-S-2和富马酸酯衍生物4没有拮抗活性。在小鼠腹部拉伸试验中，DIPPA（3）和4-异硫氰酸酯5的剂量基本不同，也

  DOI：

  10.1021/jm00052a008
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 反应 24.25h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S)-1-(3-nitrophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  κ阿片受体选择性亲和标记物：亲电苯乙酰胺，作为κ选择性阿片拮抗剂。

  摘要：

  合成了2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [1-（3-或4-取代的苯基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]-乙酰胺3-6作为κ选择性亲和力标记并评估阿片样物质的活性。在平滑肌制剂中，非亲电子母体化合物（+）-S-2和亲和标记3-6表现为kappa激动剂，因为它们被norbinaltorphimine（norBNI）强烈拮抗。除了3-异硫氰酸酯3（DIPPA）对κ阿片受体的高结合亲和力和选择性外，洗涤研究还表明这涉及共价结合。在小鼠甩尾试验中，3-和4-取代的异构体（分别为3和5）对kappa阿片激动剂（+/-）-trans-2-（3 ，4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]乙酰胺（（+/-）-U50，488）。相反，在甩尾试验中，非亲电子母体化合物（+）-S-2和富马酸酯衍生物4没有拮抗活性。在小鼠腹部拉伸试验中，DIPPA（3）和4-异硫氰酸酯5的剂量基本不同，也

  DOI：

  10.1021/jm00052a008

文献信息

• Kappa opioid receptor agonists
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US05804595A1

  公开（公告）日：1998-09-08

  The invention provides certain amino acid conjugates of substituted 2-phenyl-N-\x9b1-(phenyl)-2-(1-heterocycloalkyl- or heterocycloaryl-)ethyl!acetamides useful for selectively agonizing kappa opioid receptors in mammalian tissue.

  该发明提供了对哺乳动物组织中选择性激动κ阿片受体有用的替代2-苯基-N-\x9b1-(苯基)-2-(1-杂环烷基或杂环芳基)-乙基!乙酰胺的某些氨基酸共轭物。
• [EN] N-METHYL-N-(1-PHENYL-2-(1-PYRROLIDINYL)ETHYL)-2-AMINOPHENYLACETAMIDE DERIVATIVES AGONISTS FOR THE KAPPA OPIOID RECEPTOR<br/>[FR] AGONISTES DE DÉRIVÉS N-MÉTHYL-N-(1-PHÉNYL-2-(1-PYRROLIDINYL)ÉTHYL)-2-AMINOPHÉNYLACÉTAMIDE POUR LE RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2016106133A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described. The compounds relate to and/or have application(s) in (among others) the fields of drug discovery, pharmacotherapy, physiology and organic chemistry.

  描述了化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物与药物发现、药物治疗、生理学和有机化学等领域相关并/或具有应用。
• KAPPA OPIOID AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：US20160145245A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Provided are compounds of Formula I; and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The compounds of Formula I described herein relate to and/or have application(s) in (among others) the fields of drug discovery, pharmacotherapy, physiology, organic chemistry and polymer chemistry.

  提供的是公式I的化合物；以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物。本文所描述的公式I的化合物与/或适用于（其中之一）药物发现、药理学、生理学、有机化学和高分子化学等领域。
• N-methyl-N-(1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl)-2-aminophenylacetamide derivatives agonists for the kappa opioid receptor
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US10322107B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described. The compounds relate to and/or have application(s) in (among others) the fields of drug discovery, pharmacotherapy, physiology and organic chemistry.

  本文描述了化合物及其药学上可接受的盐和溶液。这些化合物与药物发现、药物治疗、生理学和有机化学等领域有关和/或具有应用价值。
• Kappa opioid agonists and uses thereof
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US10407416B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as described herein. The compounds of Formula I are agonists of the kappa opioid receptor and relate to and/or have application(s) in (among others) the fields of drug discovery, pharmacotherapy, physiology, organic chemistry and polymer chemistry.

  提供的是式 I 的化合物： 及其药学上可接受的盐和溶液，其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 如本文所述。式 I 的化合物是卡巴阿片受体的激动剂，与药物发现、药物治疗、生理学、有机化学和聚合物化学等领域有关和/或具有应用价值。