11,12-dimethoxy-3-methylene-2,3,5,6,8,9-hexahydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinoline | 1258305-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: 11,12-dimethoxy-3-methylene-2,3,5,6,8,9-hexahydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 11,12-Dimethoxy-3-methylidene-1,2,5,6,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline
• CAS: 1258305-82-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: ZJWWHNTXYJAKAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dimethoxy-3-methylene-2,3,5,6,8,9-hexahydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinoline 在 potassium osmate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  联合铑催化简明合成刺桐生物碱3-去甲氧基赤藓酮酮

  摘要：

  通过基于联合铑催化的策略，已经实现了赤藓类生物碱 3-脱甲氧基赤藓酮酮的全合成。由炔基和亚乙烯基铑物种相互作用实现的催化串联环化允许在一个步骤中有效地进入四环赤藓烷骨架的 A 和 B 环。该合成还具有快速制备双环闭合所需前体的特点，因此仅在 7 个总步骤中完成，总产率为 41%。

  DOI：

  10.1021/ol102535u
• 作为产物：
  描述：

  1-but-3-enyl-1-ethynyl-2-(2-iodo-ethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到11,12-dimethoxy-3-methylene-2,3,5,6,8,9-hexahydro-1H-indolo[7a,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  联合铑催化简明合成刺桐生物碱3-去甲氧基赤藓酮酮

  摘要：

  通过基于联合铑催化的策略，已经实现了赤藓类生物碱 3-脱甲氧基赤藓酮酮的全合成。由炔基和亚乙烯基铑物种相互作用实现的催化串联环化允许在一个步骤中有效地进入四环赤藓烷骨架的 A 和 B 环。该合成还具有快速制备双环闭合所需前体的特点，因此仅在 7 个总步骤中完成，总产率为 41%。

  DOI：

  10.1021/ol102535u

文献信息

• Concise Synthesis of the<i>Erythrina</i>Alkaloid 3-Demethoxyerythratidinone via Combined Rhodium Catalysis
  作者：Jung Min Joo、Ramoncito A. David、Yu Yuan、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ol102535u

  日期：2010.12.17

  The total synthesis of the erythrina alkaloid 3-demethoxyerythratidinone has been achieved via a strategy based on combined rhodium catalysis. The catalytic tandem cyclization effected by the interplay of alkynyl and vinylidene rhodium species allows for efficient access to the A and B rings of the tetracyclic erythrinane skeleton in a single step. The synthesis also features rapid preparation of the

  通过基于联合铑催化的策略，已经实现了赤藓类生物碱 3-脱甲氧基赤藓酮酮的全合成。由炔基和亚乙烯基铑物种相互作用实现的催化串联环化允许在一个步骤中有效地进入四环赤藓烷骨架的 A 和 B 环。该合成还具有快速制备双环闭合所需前体的特点，因此仅在 7 个总步骤中完成，总产率为 41%。