1-(2-Methylthienyl-3-yl)-2-[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthienyl-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene | 192128-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-Methylthienyl-3-yl)-2-[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthienyl-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
• 英文别名: 3-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-(2-methylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene；3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene
• CAS: 192128-95-3
• 化学式: C₂₂H₁₆F₆OS₂
• 分子量: 474.491
• InChiKey: XUFVPAZGNOSISK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Methylthienyl-3-yl)-2-[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthienyl-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene 、 对碘苯甲酸乙酯 在 2,2'-联吡啶 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以40%的产率得到Ethyl 4-[4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的区域选择性直接芳基化作用的简单二噻吩乙烯的功能化

  摘要：

  在钯催化下，二芳基乙烯的噻吩基与各种芳基碘化物的直接芳基化有效地提供了芳基化的二噻吩基乙烯。该协议还合成了不对称取代的二噻吩基乙烯。该方法允许从简单的二噻吩基乙烯的单个底物快速获得各种芳基取代的二噻吩基乙烯。

  DOI：

  10.1021/ol2026069
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯六氟环戊烯 在 2,2'-联吡啶 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2-Methylthienyl-3-yl)-2-[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthienyl-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的区域选择性直接芳基化作用的简单二噻吩乙烯的功能化

  摘要：

  在钯催化下，二芳基乙烯的噻吩基与各种芳基碘化物的直接芳基化有效地提供了芳基化的二噻吩基乙烯。该协议还合成了不对称取代的二噻吩基乙烯。该方法允许从简单的二噻吩基乙烯的单个底物快速获得各种芳基取代的二噻吩基乙烯。

  DOI：

  10.1021/ol2026069

文献信息

• Efficient Preparation of Photoswitchable Dithienylethene-Linker-Conjugates by Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Terminal Alkynes with Thienyl Chlorides and Other Aryl Halides
  作者：Marc Zastrow、Sujatha Thyagarajan、Saleh A. Ahmed、Paul Haase、Sabine Seedorff、Dmitri Gelman、Josef Wachtveitl、Elena Galoppini、Karola Rück-Braun

  DOI：10.1002/asia.200900503

  日期：2010.5.3

  iodo‐substituted linker 8. Reaction conditions for the final Sonogashira coupling step between ethynylene‐linker 5 with the chloro‐substituted dithienylethene 4 in the presence of [PdCl2(CH3CN)2]/X‐Phos and Cs2CO3 or K3PO4 are optimized using 2‐chloro‐5‐methylthiophene (9) and triethylsilylacetylene or triisopropylsilylacetylene (10a, 10b,) as model compounds. Experimental conditions are found to suppress the

  合成了三种具有金刚烷核的光致变色二噻吩乙烯-接头共轭物，其中金刚烷核的间隔长度和覆盖面积均带有羧基锚定基团。合成途径从乙炔基连接基5或碘取代基连接基8开始。为最后的Sonogashira偶联亚乙炔基-接头之间步骤的反应条件5与氯取代的dithienylethene 4在存在[的PdCl 2（CH 3 CN）2 ] / X-PHOS和Cs 2 CO 3或K 3 PO 4进行了优化使用2-氯-5-甲基噻吩（9）和三乙基甲硅烷基乙炔或三异丙基甲硅烷基乙炔（10a，10b，）作为模型化合物。发现实验条件抑制了TIPS-乙炔10b中C（sp）Si键的活化，该反应导致随后的交叉偶联反应形成副产物12。此外，在氯取代的二噻吩基乙烯4的氟化主链存在下，也可以防止C（sp）Si键的活化。还研究了缀合物3及其前体二噻吩基乙烯7b的光致变色性质。