2-bromo-3-iodobenzonitrile | 1261498-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-iodobenzonitrile
• CAS: 1261498-04-7
• 化学式: C₇H₃BrIN
• 分子量: 307.916
• InChiKey: NCLLERKBEKFBPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-iodobenzonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 异丙基氯化镁 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.33h， 生成 Methyl 3-cyano-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Benzoxaborole antimalarial agents. Part 3: design and syntheses of (carboxy-13C-3,3-2H2)-labeled and (3-14C)-labeled 7-(2-carboxyethyl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaboroles

  摘要：

  我们设计合成了两种同位素标记的新化合物，(羧基-13C-3,3-2H2)-7-(2-羧基乙基)-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧硼烷(2)和(3-14C)-7-(2-羧基乙基)-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧硼烷(3)、设计并合成了 7-(2-羧乙基)-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧硼烷 (3) 和 (3-14C)-7-(2-羧乙基)-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧硼烷 (1)，以支持潜在抗疟新药的临床前开发研究。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2926
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲腈 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 2-bromo-3-iodobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  金（I）-烯丙炔的级联环化反应用于熔融环丙烷和Ac的合成

  摘要：

  亚苯基拴链的烯炔与苯并呋喃的金催化反应产生了1-（萘-1-基）环丙烷[ b ]苯并呋喃衍生物，而苯并呋喃不存在时1-烯基-2-乙炔基-3-甲基苯衍生物的反应以高收率得到啶。这些结果可以通过炔基部分在活化的丙二烯上的亲核攻击以形成乙烯基阳离子中间体来合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.201903384

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20200274074A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  A heterocyclic compound represented by Formula 1: and an organic light-emitting device including the same are provided.

  提供一种由化学式1表示的杂环化合物以及包括该化合物的有机发光器件。
• Enantioselective Synthesis of 6/5-Spirosilafluorenes by Asymmetric Ring Expansion of 4/5-Spirosilafluorenes with Alkynes
  作者：Hua Chen、Haixia Zhang、Huimin Du、Yuzhong Kuang、Qinjiao Pang、Lu Gao、Wanshu Wang、Cheng Yang、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00346

  日期：2023.3.10

  A rhodium-catalyzed asymmetric ring expansion of 4/5-spirosilafluorenes with terminal alkynes has been developed using sterically demanding binaphthyl phosphoramidite ligand. The reaction is not only strategically distinct from cyclization or cycloaddition but also showcases the first enantioselective synthesis of axially chiral 6/5-spirosilafluorenes.

  使用空间要求苛刻的联萘亚磷酰胺配体开发了具有末端炔烃的 4/5-螺硅杂荧烯的铑催化不对称扩环。该反应不仅在战略上不同于环化或环加成，而且还展示了轴向手性 6/5-螺硅杂荧烯的首次对映选择性合成。
• Gold(I)‐Catalyzed Cascade Cyclization Reactions of Allenynes for the Synthesis of Fused Cyclopropanes and Acenaphthenes
  作者：Takaya Ikeuchi、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/anie.201903384

  日期：2019.6.3

  A gold‐catalyzed reaction of phenylene‐tethered allenynes with benzofurans gave 1‐(naphth‐1‐yl)cyclopropa[b]benzofuran derivatives, whereas the reaction of 1‐allenyl‐2‐ethynyl‐3‐methylbenzene derivatives in the absence of benzofurans gave acenaphthenes in good yields. These results can be rationalized by nucleophilic attack of the alkyne moiety on an activated allene to form a vinyl cation intermediate

  亚苯基拴链的烯炔与苯并呋喃的金催化反应产生了1-（萘-1-基）环丙烷[ b ]苯并呋喃衍生物，而苯并呋喃不存在时1-烯基-2-乙炔基-3-甲基苯衍生物的反应以高收率得到啶。这些结果可以通过炔基部分在活化的丙二烯上的亲核攻击以形成乙烯基阳离子中间体来合理化。
• Benzoxaborole antimalarial agents. Part 3: design and syntheses of (carboxy-13C-3,3-2H2)-labeled and (3-14C)-labeled 7-(2-carboxyethyl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaboroles
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Eric E. Easom、Liang Liu、Daniel M. Retz、Min Ge、Hui-Hong Zhou

  DOI：10.1002/jlcr.2926

  日期：2012.5.30

  Two new isotopically labeled compounds, (carboxy-13C-3,3-2H2)-7-(2-carboxyethyl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (2) and (3-14C)-7-(2-carboxyethyl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (3), were designed and synthesized to support the preclinical development studies of a potential new antimalarial agent, 7-(2-carboxyethyl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (1). Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们设计合成了两种同位素标记的新化合物，(羧基-13C-3,3-2H2)-7-(2-羧基乙基)-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧硼烷(2)和(3-14C)-7-(2-羧基乙基)-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧硼烷(3)、设计并合成了 7-(2-羧乙基)-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧硼烷 (3) 和 (3-14C)-7-(2-羧乙基)-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧硼烷 (1)，以支持潜在抗疟新药的临床前开发研究。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.