[1-14C]lauric acid | 55322-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [1-14C]lauric acid
• 英文别名: [14C]-Lauric acid；(114C)dodecanoic acid
• CAS: 55322-51-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 202.31
• InChiKey: POULHZVOKOAJMA-HVRMQOCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,R
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2910 7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-14C]lauric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [1-14C]-dodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of [¹⁴C]-detergents: octaethylene-glycol-[1-¹⁴C]-dodecylether, [1-¹⁴C]-dodecyl-β-D-maltoside and dibromo-analogues

  摘要：

  八乙烯基-二十二烷基醚和十二烷基-β-D-麦芽糖苷是膜蛋白研究中广泛使用的两种洗涤剂。我们在此描述了14C标记的溴化类似物与14C标记形式的合成。[1-14C]-5,6-二溴-十二烷醚是通过将[1-14C]-(Z)-1-溴-十二烯与八乙烯醇偶联，然后进行溴化反应制备的。[1-14C]-5,6-二溴-十二烷基-β-D-麦芽糖苷是通过[1-14C]-(Z)-十二烯-1-醇与α-溴乙酰七糖偶联，随后进行去保护步骤和溴化反应合成的。采用类似的方法，还获得了八乙烯基-[1-14C]-十二烷基醚和[1-14C]-十二烷基-β-D-麦芽糖苷。版权 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.485
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [1-14C]lauric acid
  参考文献：
  名称：

  10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds-synthesis of compounds labelled with long-lived isotopes Session 1: Monday, June 15, 2009

  摘要：

  摘要：本次会议概述了用于合成带有碳-13、碳-14或氚标记中间体的方法。其他论文描述了在合成标记化合物中利用碳-14和氚中间体的情况，这些标记化合物用于开发医药和农业制剂。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1762

文献信息

• Syntheses of [¹⁴C]-detergents: octaethylene-glycol-[1-¹⁴C]-dodecylether, [1-¹⁴C]-dodecyl-<i>β</i>-<scp>D</scp>-maltoside and dibromo-analogues
  作者：Dominique Georgin、Marc le Maire、Jean Pierre Noël

  DOI：10.1002/jlcr.485

  日期：2001.7

  Octaethylene-glycol-dodecylether and dodecyl-β-D-maltoside are two widely used detergents in membrane protein studies. We describe here the synthesis of the 14C-labelled brominated analogues, and of the 14C-labelled forms. [1-14C]-5,6-Dibromo-dodecylether was prepared by coupling [1-14C]-(Z)-1-bromo-dodec-5-ene with octaethylene glycol followed by bromination. [1-14C]-5,6-Dibromo-dodecyl-β-D-maltoside was synthesised from [1-14C]-(Z)-dodec-5-en-l-ol via a coupling with α-bromohepta-O-acetyl-maltose followed by a deprotection step and bromination. Following similar methods, octaethylene-glycol-[1-14C]-dodecylether and [1-14C]-dodecyl-β-D-maltoside were also obtained. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  八乙烯基-二十二烷基醚和十二烷基-β-D-麦芽糖苷是膜蛋白研究中广泛使用的两种洗涤剂。我们在此描述了14C标记的溴化类似物与14C标记形式的合成。[1-14C]-5,6-二溴-十二烷醚是通过将[1-14C]-(Z)-1-溴-十二烯与八乙烯醇偶联，然后进行溴化反应制备的。[1-14C]-5,6-二溴-十二烷基-β-D-麦芽糖苷是通过[1-14C]-(Z)-十二烯-1-醇与α-溴乙酰七糖偶联，随后进行去保护步骤和溴化反应合成的。采用类似的方法，还获得了八乙烯基-[1-14C]-十二烷基醚和[1-14C]-十二烷基-β-D-麦芽糖苷。版权 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• Molecular Cloning of CYP76B9, a Cytochrome P450 from<i>Petunia hybrida</i>, Catalyzing the ω-Hydroxylation of Capric Acid and Lauric Acid
  作者：Hiromasa IMAISHI、Mariana PETKOVA-ANDONOVA

  DOI：10.1271/bbb.60396

  日期：2007.1.23

  A cDNA encoding a cytochrome P450 (CYP76B9) was isolated from Petunia hybrida. Northern blot analysis revealed preferential expression of the gene in flowers and leaves. The recombinant yeast microsomes expressing CYP76B9 was allowed to react with capric acid and lauric acid as substrates. One major metabolite was produced from each fatty acid after incubation with yeast microsomes expressing CYP76B9. The metabolites were identified by gas chromatography–mass spectrometry (GC–MS) as ω-hydroxy capric acid and ω-hydroxy lauric acid. The kinetic parameters of the reactions were K  m=9.4 μm and V  max=13.6 mol min−1 per mol of P450 for capric acid, and K  m=5.7 μm and V  max=19.1 mol min−1 per mol of P450 for lauric acid. We found that the ω-hydroxy metabolites of capric acid and lauric acid can affect the plant growth of Arabidopsis thaliana. Plants grown in the presence of ω-hydroxy fatty acids exhibited shorter root length than control plants with the corresponding non-hydroxylated fatty acids.

  从杂交牵牛花（Petunia hybrida）中分离出了一种编码细胞色素P450（CYP76B9）的cDNA。北方印迹分析显示该基因在花朵和叶子中有优先表达。表达CYP76B9的重组酵母微粒体与癸酸和月桂酸作为底物反应。经过与表达CYP76B9的酵母微粒体孵育后，从每种脂肪酸中产生了一种主要代谢产物。通过气相色谱-质谱联用（GC-MS），这些代谢产物被鉴定为ω-羟基癸酸和ω-羟基月桂酸。反应的动力学参数为：癸酸的K_m=9.4 μm，V_max=每摩尔P450 13.6 mol min−1；月桂酸的K_m=5.7 μm，V_max=每摩尔P450 19.1 mol min−1。我们发现癸酸和月桂酸的ω-羟基代谢产物会影响阿拉伯芥（Arabidopsis thaliana）的植物生长。在存在ω-羟基脂肪酸的条件下生长的植物，其根长度比对照组（使用相应的非羟基化脂肪酸）短。
• THE SYNTHESIS OF LAURIC ACID AND DODECYLAMINE CONTAINING CARBON FOURTEEN¹
  作者：H. J. HARWOOD、A. W. RALSTON

  DOI：10.1021/jo01169a010

  日期：1947.9
• AZERAD, R.;BOUCHER, J. L.;DANSETTE, P.;DELAFORGE, M., J. CHROMATOGR., 498,(1990) N, C. 293-302
  作者：AZERAD, R.、BOUCHER, J. L.、DANSETTE, P.、DELAFORGE, M.

  DOI：——

  日期：——
• BUBNER, M.;HEISE, K. H., ZENTRALINST. KERNFORSCH. ROSSENDORF DRESDEN,(1990) N11, C. 24-27
  作者：BUBNER, M.、HEISE, K. H.

  DOI：——

  日期：——