1-chloromethyl-2-(2-methyl-1-propenyl)benzene | 173912-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloromethyl-2-(2-methyl-1-propenyl)benzene
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 173912-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl
• 分子量: 180.677
• InChiKey: GWAWVFBSYBMTLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloromethyl-2-(2-methyl-1-propenyl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 magnesium 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-<3-acetoxy-4-(phenylthio)butyl>-2-(2-methyl-1-propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基辅助的高度立体选择性阳离子环化。范围，局限性和机制。

  摘要：

  用酸处理8-乙酰氧基-2-甲基-9-（苯硫基）-2-壬烯（1a），然后进行碱处理时，进行烷基化环化反应，得到1,2-二取代的环己烷的混合物：2a，3a和4a。反应的立体化学仅受离去基团和反应条件如温度，溶剂和酸的影响很小。但是，亚磺酰基的庞大度对反应的立体化学过程有很大的影响。当将1c（1a的亚砜基更大的衍生物）用作底物时，可实现高反式选择性。另一方面，底物的碳链的长度和刚性也对反应的立体化学有重要影响。当使用10a（一种碳原子较少的1a类似物）或15a（碳链中双键比1a多的衍生物）作为底物时，观察到了很高的顺式选择性。反应通过6，5-或5，5-稠环中间体进行。亚磺酰基基团辅助反应对于α-亚磺酰基化仲醇的乙酸酯的立体选择性环化可能是有用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo951128f
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 1-chloromethyl-2-(2-methyl-1-propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  构象约束α2拮抗剂的制备：双环[3.1.0]己烷方法

  摘要：

  本研究的目的是发现比已知化合物更具选择性的 α2 受体拮抗剂亚型。我们专注于具有苯并稠合双环[3.2.0]庚烷骨架的刚性分子。所使用的合成路线依赖于苯乙烯基乙烯酮前体的分子内 [2+2] 环加成。环加成非常有效，并产生了数克数量的环加合物 2。对 2 中酮基去除的研究表明四元环的打开很容易。在热消除 TCI-13-endo（TCI = 硫代羰基咪唑）和 TCI-13-exo 后，根据前体的 OH 功能的立体化学获得不同的产物。提出了不同的机制来解释观察到的不同结果。彻底研究了甲基环丁烯或亚甲基环丁烷异构体的双键还原，以优化 C-1 位置的立体控制。内部 π 键的氢化产生具有高非对映选择性的内型 1-甲基环丁烷衍生物，而外型 1-甲基异构体最好通过酸 37 的色谱分离来分离。最后，原型咪唑烷 1，未取代并带有甲基C-1 组，合成用于生物学评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500143

文献信息

• Preparation of Conformationally Constrained α2 Antagonists:The Bicyclo[3.1.0]hexane Approach
  作者：Bernard Bonnaud、Philippe Funes、Nathalie Jubault、Bernard Vacher

  DOI：10.1002/ejoc.200500143

  日期：2005.8

  The aim of this research was to discover α2-receptor antagonist subtypes that are more selective than known compounds. We focused on rigid molecules possessing a benzo-fused bicyclo[3.2.0]heptane skeleton. The synthetic route used relied upon the intramolecular [2+2] cycloaddition of styrylketene precursors. The cycloaddition was remarkably efficient and delivered multigram quantities of the cycloadduct

  本研究的目的是发现比已知化合物更具选择性的 α2 受体拮抗剂亚型。我们专注于具有苯并稠合双环[3.2.0]庚烷骨架的刚性分子。所使用的合成路线依赖于苯乙烯基乙烯酮前体的分子内 [2+2] 环加成。环加成非常有效，并产生了数克数量的环加合物 2。对 2 中酮基去除的研究表明四元环的打开很容易。在热消除 TCI-13-endo（TCI = 硫代羰基咪唑）和 TCI-13-exo 后，根据前体的 OH 功能的立体化学获得不同的产物。提出了不同的机制来解释观察到的不同结果。彻底研究了甲基环丁烯或亚甲基环丁烷异构体的双键还原，以优化 C-1 位置的立体控制。内部 π 键的氢化产生具有高非对映选择性的内型 1-甲基环丁烷衍生物，而外型 1-甲基异构体最好通过酸 37 的色谱分离来分离。最后，原型咪唑烷 1，未取代并带有甲基C-1 组，合成用于生物学评估。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Highly Stereoselective Cationic Cyclization Assisted by a Sulfenyl Group. Scope, Limitation, and Mechanism
  作者：Changqing Liu、Kazuaki Kudo、Yukihiko Hashimoto、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/jo951128f

  日期：1996.1.1

  When 8-acetoxy-2-methyl-9-(phenylthio)-2-nonene (1a) was treated with an acid, followed by a base, alkylative cyclization proceeded to give a mixture of 1,2-disubstituted cyclohexanes: 2a, 3a, and 4a. The stereochemistry of the reaction was only slightly affected by the leaving group and the reaction conditions, such as the temperature, solvent, and acid. However, the bulkiness of the sulfenyl group

  用酸处理8-乙酰氧基-2-甲基-9-（苯硫基）-2-壬烯（1a），然后进行碱处理时，进行烷基化环化反应，得到1,2-二取代的环己烷的混合物：2a，3a和4a。反应的立体化学仅受离去基团和反应条件如温度，溶剂和酸的影响很小。但是，亚磺酰基的庞大度对反应的立体化学过程有很大的影响。当将1c（1a的亚砜基更大的衍生物）用作底物时，可实现高反式选择性。另一方面，底物的碳链的长度和刚性也对反应的立体化学有重要影响。当使用10a（一种碳原子较少的1a类似物）或15a（碳链中双键比1a多的衍生物）作为底物时，观察到了很高的顺式选择性。反应通过6，5-或5，5-稠环中间体进行。亚磺酰基基团辅助反应对于α-亚磺酰基化仲醇的乙酸酯的立体选择性环化可能是有用的方法。