1-(2-methoxybenzyl)-2,4-dimethyl-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-imidazoline | 176249-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxybenzyl)-2,4-dimethyl-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-imidazoline
• 英文别名: 3-[[3-[(2-methoxyphenyl)methyl]-2,5-dimethyl-4H-imidazol-5-yl]methyl]-1H-indole
• CAS: 176249-60-8
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O
• 分子量: 347.46
• InChiKey: CGRQDZFPPPZDGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-amino-2-methyl-1-[N-(2-methoxybenzyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propane 、 4-硝基苯基乙酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到1-(2-methoxybenzyl)-2,4-dimethyl-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Imidazolinyl tachykinin receptor antagonists

  摘要：

  这项发明提供了一系列替代的2-咪唑啉化合物，可用于治疗或预防与过多的快速激肽相关的生理紊乱。该发明还提供了治疗这类生理紊乱的方法，以及利用这些化合物的药物配方。

  公开号：

  US06175013B1

文献信息

• Imidazoline derivatives, their preparation and their use as tachykinin receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0699665A1

  公开（公告）日：1996-03-06

  A compound of the formula wherein: m is 0 or 1; n is 0 or 1; X is -(CHR⁴)p-(CHR⁶)q-, where,    p is 0 or 1;    q is 0 or 1; and    R⁴ and R⁶ are independently selected from the group consisting of hydrogen and C₁-C₃ alkyl; R is phenyl, 2- or 3-indolyl, 2- or 3-indolinyl, benzothienyl, benzofuranyl, or naphthyl;    any one of which groups may be substituted with one or two moieties independently selected from the group consisting of halo, C₁-C₃ alkoxy, trifluoromethyl, C₁-C₄ alkyl, phenyl-C₁-C₃ alkoxy, and C₁-C₄ alkanoyl groups; R¹ is hydrogen, trityl, phenyl, diphenylmethyl, phenoxy, phenylthio, hexamethyleneiminyl, piperazinyl, piperidinyl, pyrrolidinyl, morpholinyl, indolinyl, indolyl, benzothienyl, benzofuranyl, quinolinyl, isoquinolinyl, tetrahydropyridinyl, reduced quinolinyl, reduced isoquinolinyl, phenyl-(C₁-C₆ alkylidenyl)-, phenyl-(C₁-C₄ alkoxy)-, quinolinyl-(C₁-C₆ alkylidenyl)-, isoquinolinyl-(C₁-C₆ alkylidenyl)-, reduced quinolinyl-(C₁-C₆ alkylidenyl)-, reduced isoquinolinyl-(C₁-C₆ alkylidenyl)-, benzoyl-(C₁-C₆ alkylidenyl)-, C₁-C₄ alkyl, or -NH-CH₂-R⁵;    any one of which R¹ groups may be substituted with halo, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, trifluoromethyl, amino, C₁-C₄ alkylamino, or di(C₁-C₄ alkyl)amino;    or any one of which R¹ groups may be substituted with phenyl, piperazinyl, C₃-C₈ cycloalkyl, benzyl, C₁-C₄ alkyl, piperidinyl, pyridinyl, pyrimidinyl, C₂-C₆ alkanoylamino, pyrrolidinyl, C₂-C₆ alkanoyl, or C₁-C₄ alkoxycarbonyl;       any one of which groups may be substituted with halo, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, trifluoromethyl, amino, C₁-C₄ alkylamino, di(C₁-C₄ alkyl)amino, or C₂-C₄ alkanoylamino; or R¹ is amino, a leaving group, hydrogen, C₁-C₄ alkylamino, or di(C₁-C₄ alkyl)amino; R⁵ is pyridyl, anilino-(C₁-C₆ alkylidenyl)-, or anilinocarbonyl; R⁸ is hydrogen or C₁-C₆ alkyl; and R³ is phenyl, phenyl-(C₁-C₆ alkylidenyl)-, C₃-C₈ cycloalkyl, C₅-C₈ cycloalkenyl, C₁-C₈ alkyl, naphthyl, C₂-C₈ alkenyl, or hydrogen;    any one of which groups except hydrogen may be substituted with one or two halo, C₁-C₃ alkoxy, C₁-C₃ alkylthio, nitro, trifluoromethyl, or C₁-C₃ alkyl groups; or a salt or solvate thereof. This invention provides a novel series substituted 2-imidazolines which are useful in the treatment or prevention of a physiological disorder associated with an excess of tachykinins. This invention also provides methods for the treatment of such physiological disorders as well as pharmaceutical formulations which employ these novel compounds.

  式中的化合物 其中 m 为 0 或 1 n 为 0 或 1 X 是-(CHR⁴)p-(CHR⁶)q-，其中 p 为 0 或 1 q 为 0 或 1；以及 R⁴ 和 R⁶ 独立选自由氢和 C₁-C₃ 烷基组成的组； R 是苯基、2-或 3-吲哚基、2-或 3-吲哚啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基或萘基； 其中任何一个基团可被一个或两个独立选自卤代、C₁-C₃ 烷氧基、三氟甲基、C₁-C₄ 烷基、苯基-C₁-C₃ 烷氧基和 C₁-C₄ 烷酰基组成的组的分子取代； R¹ 是氢、三苯甲基、苯基、二苯甲基、苯氧基、苯硫基、六亚甲基亚氨基、哌嗪基、哌啶基、吡咯烷基、吗啉基、吲哚啉基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、四氢吡啶基、还原喹啉基、还原异喹啉基、苯基-(C₁-C₆亚烷基)-、苯基-(C₁-C₄烷氧基)-、喹啉基-(C₁-C₆亚烷基)-、异喹啉基-(C₁-C₆亚烷基)-、还原喹啉基-(C₁-C₆亚烷基)-、还原异喹啉基-(C₁-C₆亚烷基)-、苯甲酰基-(C₁-C₆亚烷基)-、C₁-C₄烷基或-NH-CH₂-R⁵； 其中任何一个 R¹ 基团可被卤素、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 烷氧基、三氟甲基、氨基、C₁-C₄ 烷基氨基或二(C₁-C₄ 烷基)氨基取代； 或其中任何一个 R¹ 基团可被苯基、哌嗪基、C₃-C₈ 环烷基、苄基、C₁-C₄ 烷基、哌啶基、吡啶基、二(C₁-C₄ 烷基)氨基取代、哌啶基、吡啶基、嘧啶基、C₂-C₆烷酰氨基、吡咯烷基、C₂-C₆烷酰基或 C₁-C₄烷氧羰基； 其中任何一个基团可被卤、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 烷氧基、三氟甲基、氨基、C₁-C₄ 烷基氨基、二(C₁-C₄ 烷基)氨基或 C₂-C₄ 烷酰基氨基取代； 或 R¹ 是氨基、离去基团、氢、C₁-C₄ 烷基氨基或二(C₁-C₄ 烷基)氨基； R⁵ 是吡啶基、苯胺基-(C₁-C₆ 亚烷基)- 或苯胺基羰基； R⁸ 是氢或 C₁-C₆ 烷基；和 R³ 是苯基、苯基-(C₁-C₆ 亚烷基)-、C₃-C₈ 环烷基、C₅-C₈ 环烯基、C₁-C₈ 烷基、萘基、C₂-C₈ 烯基或氢； 其中除氢外的任何一个基团可被一个或两个卤代、C₁-C₃ 烷氧基、C₁-C₃ 烷硫基、硝基、三氟甲基或 C₁-C₃ 烷基取代； 或其盐或溶剂。 本发明提供了一系列新型取代的 2-咪唑啉，可用于治疗或预防与速激肽过量有关的生理紊乱。本发明还提供了治疗此类生理紊乱的方法以及采用这些新型化合物的药物制剂。
• US6175013B1
  申请人：——

  公开号：US6175013B1

  公开（公告）日：2001-01-16
• Imidazolinyl tachykinin receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06175013B1

  公开（公告）日：2001-01-16

  This invention provides a series of substituted 2-imidazolines which are useful in the treatment or prevention of a physiological disorder associated with an excess of tachykinins. This invention also provides methods for the treatment of such physiological disorders as well as pharmaceutical formulations which employ these compounds.

  这项发明提供了一系列替代的2-咪唑啉化合物，可用于治疗或预防与过多的快速激肽相关的生理紊乱。该发明还提供了治疗这类生理紊乱的方法，以及利用这些化合物的药物配方。