(Leu-enkephalin HCl) | 63986-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Leu-enkephalin HCl)
• 英文别名: HCl·H-Tyr(OH)-Gly-Gly-Phe-Leu-OH；H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH.HCl；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid;hydrochloride
• CAS: 63986-20-9
• 化学式: C₂₈H₃₇N₅O₇*ClH
• 分子量: 592.092
• InChiKey: YQKYWPYTBAUBGF-RGRVRPFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸琥珀酰亚胺酯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.66h， 生成 (Leu-enkephalin HCl)
  参考文献：
  名称：

  对环境无害 肽 液体辅助球合成铣削：在亮脑啡肽的合成中的应用

  摘要：

  本文介绍了一种原始的方法 肽 避免毒性的键合成 溶剂和反应物。球-铣削在存在下，Boc保护的α-氨基酸N-羧基酸酐（Boc-AA-NCA）或Boc保护的α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-OSu）的化学计量的NaHCO 3和最少量的EtOAc导致生成二甲苯五肽以有效和环保的方式。该方法已成功应用于亮脑啡肽的合成。

  DOI：

  10.1039/c3gc40302e

文献信息

• An improved soluble polynorbornene support for peptide synthesis
  作者：Nimmashetti Naganna、Nandita Madhavan

  DOI：10.1039/c5ra21668k

  日期：——

  Soluble polymers that can be readily isolated via precipitation and possess multiple amino acid attachment sites are highly attractive for peptide synthesis. Polyethylene glycol supports that solubilize the growing peptide chain and can be readily isolated have been widely used for peptide synthesis. However, a stoichiometric amount of the PEG support is required because each PEG support typically

  可以容易地分离的可溶性聚合物通过沉淀和具有多个氨基酸附着位点对于肽合成非常有吸引力。聚乙二醇支持物可溶解正在生长的肽链，并且易于分离，已被广泛用于肽合成。然而，因为每个PEG支持物通常具有用于肽合成的单个附着位点，所以需要化学计量的PEG支持物。本文报道了聚降冰片烯载体的开发，该载体包含多个连接位点以及烷基和低聚醚增溶/间隔基。附着位点通过增溶的寡醚接头连接至聚合物主链。在使用适当设计的聚降冰片烯支持物评估接头和连接位点间距对肽合成的影响后，开发了支持物。载体的高溶解度使用于肽合成的试剂的当量最小化。该支持物已用于合成天然产物Leu仅使用1.2当量的偶联剂， 5-脑啡肽的总收率为52％，与使用大量过量试剂的报道方法相当或优于报道的方法。
• Environmentally benign peptide synthesis using liquid-assisted ball-milling: application to the synthesis of Leu-enkephalin
  作者：Julien Bonnamour、Thomas-Xavier Métro、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1039/c3gc40302e

  日期：——

  This paper describes an original methodology for peptide bond synthesis avoiding toxic solvents and reactants. Ball-milling stoichiometric amounts of Boc-protected α-amino acid N-carboxyanhydrides (Boc-AA-NCA) or Boc-protected α-amino acid N-hydroxysuccinimide esters (Boc-AA-OSu) with α-amino acid alkyl ester salts in the presence of NaHCO3 and a minimal quantity of EtOAc led to the production of di-

  本文介绍了一种原始的方法 肽 避免毒性的键合成 溶剂和反应物。球-铣削在存在下，Boc保护的α-氨基酸N-羧基酸酐（Boc-AA-NCA）或Boc保护的α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-OSu）的化学计量的NaHCO 3和最少量的EtOAc导致生成二甲苯五肽以有效和环保的方式。该方法已成功应用于亮脑啡肽的合成。