dimethyl (2S)-2-(acetylamino)pentane-1,5-dioate | 2361-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S)-2-(acetylamino)pentane-1,5-dioate
• 英文别名: N-acetyl-L-glutamic acid 1,5-dimethyl ester；dimethyl (2S)-2-acetylaminopentanedioate；dimethyl N-acetyl L-glutamic ester；N-acetyl-γ-OMe-Glu-OMe；N-acetyl-L-glutamic acid dimethyl ester；N-Acetyl-L-glutaminsaeure-dimethylester；L-Glutamic acid, N-acetyl-, dimethyl ester；dimethyl (2S)-2-acetamidopentanedioate
• CAS: 2361-99-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: KAUXXCKARJMDIG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-(acetylamino)pentane-1,5-dioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 dimethyl (2S,4RS)-4-acetyl-2N-tert-bytoxycarbonylaminopentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected γ-carboxyglutamates and γ-acylglutamates by rearrangement of N,N-diacylglutamates

  摘要：

  我们设计了一种涉及酰基氨基甲酸酯分子内重排的受保护谷氨酸δ³-酰化的新方法，用一般结构 1 的 N,N-丁酮烷或 N-酰基-N-氨基甲酸酯制备受保护的δ³-羧基谷氨酸 7、9 和 11 以及受保护的 4-酰基谷氨酸 15 和 22。在反应中使用甲酰基-脲烷 17 时，可得到分子内重排的中间体 18。

  DOI：

  10.1039/b503900b
• 作为产物：
  描述：

  N-Acetyl-glutaminsaeure-dimethylester 生成 dimethyl (2S)-2-(acetylamino)pentane-1,5-dioate
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶催化标准N-乙酰基-DL-氨基酸甲酯水解的选择性

  摘要：

  碳酸酐酶催化的某些标准N-乙酰基-DL-氨基酸甲酯的水解以高对映选择性进行。与具有L立体选择性的蛋白酶相比，该酶选择性地水解D氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80220-7

文献信息

• Synthesis and chemical behaviour of d-glucosyl esters of glutamic acid having the side-chain carboxyl group involved in the glycosidic linkage
  作者：Dina Keglević、Jaroslav Horvat、Franjo Plavs̆ić

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83547-8

  日期：1976.3

  similar treatment in the presence of trifluoroacetic acid afforded both anomers of 1-O-(L-gamma-glutamyl)-D-glucopyranose, which were characterized as trifluoroacetates (2alpha and 2beta) and converted into 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-[1-methyl N-(acetyl)-L-glutam-5-oyl]-D-glucopyranose (4) which was also prepared by a definitive method. Hydrogenolysis of 5 gave both anomers of 1-O-[N-(tert-butyloxyc

  已经研究了1-苄基N-苄氧基羰基-和N-叔丁氧基羰基-L-谷氨酸（分别为1和5）的完全苄基化的D-葡糖基酯的同时和逐步脱保护。1的催化加氢导致分子内氨解产生焦谷氨酸和D-葡萄糖，但在三氟乙酸存在下进行类似处理，得到1-O-（L-γ-谷氨酰基）-D-吡喃葡萄糖的两种异构体。三氟乙酸盐（2alpha和2beta），并转化为2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O- [1-甲基N-（乙酰基）-L-谷氨酸-5-酰基] -D-吡喃葡萄糖（ 4）这也是通过确定的方法制备的。5的氢解得到1-O- [N-（叔丁氧基羰基）-L-γ-谷氨酰基] -D-吡喃葡萄糖的两种端基异构体（6），在三氟乙酸下于-10度处理，得到2alpha和2beta ，分别。通过将其转化为2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O- [1-甲基N-（叔丁氧羰基羰基）-L-谷氨酸-5-酰基]-β来确定6beta的结构。 -D-吡喃葡萄糖（7b
• Oxidative Damage in Aliphatic Amino Acids and Di- and Tripeptides by the Environmental Free Radical Oxidant NO₃^•: The Role of the Amide Bond Revealed by Kinetic and Computational Studies
  作者：Joses G. Nathanael、Uta Wille

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03224

  日期：2019.3.15

  free radical oxidant NO3• in its reactions with aliphatic amino acids and di- and tripeptides, suggesting that attack at the amide N–H bond in the peptide backbone is a highly viable pathway, which proceeds through a proton-coupled electron transfer (PCET) mechanism with a rate coefficient of about 1 × 106 M–1 s–1 in acetonitrile. Similar rate coefficients were determined for hydrogen abstraction from

  动力学和计算数据表明，重要的环境自由基氧化剂NO 3 •在与脂肪族氨基酸以及二肽和三肽的反应中具有复杂的行为，这表明对肽主链中酰胺N–H键的攻击是高度可行的途径，这是通过质子耦合电子转移（PCET）机理进行的，在乙腈中的速率系数约为1×10 6 M –1 s –1。确定了类似的速率系数，用于确定侧链中α-碳和叔C–H键的夺氢作用。获得的NO 3 •反应速率系数带有脂族二肽和三肽的化合物表明，攻击在每个氨基酸残基的所有这些位点发生，这使得脂族肽序列极易受到NO 3 •诱导的氧化损伤的影响。NO 3 •与脂肪族肽中侧链的反应没有发现酰胺邻基效应的证据，酰胺邻基效应先前已发现可促进自由基诱导的苯丙氨酸侧链破坏。
• A Practical Method for Selective Cleavage of atert-ButoxycarbamoylN-Protective Group fromN,N-Diprotected α-Amino Acid Derivatives Using Montmorillonite K-10
  作者：J. Nicolás Hernández、Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/ejoc.200700296

  日期：2007.10

  9 pages, 3 tables, 1 scheme.-- Supporting information (26 pages) available at: http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf

  9 页、3 个表格、1 个方案。-- 支持信息（26 页）可在：http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf
• A New Selective Cleavage of <i>N</i>,<i>N</i>-Dicarbamoyl-Protected Amines Using Lithium Bromide
  作者：J. Nicolás Hernández、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo026300b

  日期：2003.2.1

  A mild and new procedure for the selective cleavage of an alkoxycarbonyl group (Boc, CBz) in N,N-dicarbamoyl-protected amino compounds is described. The method is based on the use of lithium bromide in acetonitrile and is compatible with a large range of other functionalities present in the substrates. Compared with other reported methodologies, the procedure is particularly useful for the Cbz-selective

  描述了一种温和的新方法，用于选择性裂解N，N-二氨基甲酰基保护的氨基化合物中的烷氧羰基（Boc，CBz）。该方法基于在乙腈中使用溴化锂，并且与基材中存在的许多其他功能兼容。与其他已报道的方法相比，该方法对于在N，N-Ts，Cbz双保护的胺中进行Cbz选择性裂解特别有用。还提出了从头算支持的选择性的合理化。
• ANTI-ODOR COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060251597A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This application discloses a composition comprising a malodor compound and an anti-odor ingredient effective for reducing the presence or production of malodor. The composition may be topically applied to a subject and is useful for cosmetic conditions, pharmaceutical indications, or other objectives.

  本申请公开了一种包含恶臭化合物和抑臭成分的组合物，用于减少恶臭的存在或产生。该组合物可以局部应用于一个对象，并且适用于化妆条件、药用指示或其他目的。