7-bromo-5-trifluoroacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2(1H)-one | 219686-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-bromo-5-trifluoroacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-trifluoroacetyl-7-bromo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one；2H-1,5-Benzodiazepin-2-one, 7-bromo-1,3,4,5-tetrahydro-5-(trifluoroacetyl)-；7-bromo-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3,4-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 219686-38-1
• 化学式: C₁₁H₈BrF₃N₂O₂
• 分子量: 337.096
• InChiKey: JCSNTGCDSBBXQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-5-trifluoroacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到7-溴-4,5-二氢-1H-苯并[b][1,4]二氮杂革-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 7-Bromo-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-ones

  摘要：

  Treatment of 5-acyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-ones with bromine in the presence of the sulfuric acid afforded products to be brominated exclusively in the aromatic ring at position 7.

  DOI：

  10.1080/00397919808004518
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-苯并[B][1,4]二氮杂革-2-酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 溴 作用下， 反应 24.5h， 生成 7-bromo-5-trifluoroacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 7-Bromo-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-ones

  摘要：

  Treatment of 5-acyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-ones with bromine in the presence of the sulfuric acid afforded products to be brominated exclusively in the aromatic ring at position 7.

  DOI：

  10.1080/00397919808004518

文献信息

• Functionalization of 2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2(1 H )-ones by Electrophilic Aromatic Substitution
  作者：Regina Janciene、Ausra Vektariene、Zita Stumbreviciute、Lidija Kosychova、Kazimieras Konstantinavicius、Benedikta D. Puodziunaite

  DOI：10.1007/s00706-003-0056-7

  日期：2003.12.1

  Highly substituted, novel, 8- and 9-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2(1H)-ones were obtained by direct nitration of the 7-bromo-5-trifluoroacetyl (or formyl)-substituted tetrahydrobenzodiazepinones. Alkaline and acidic hydrolysis of the novel mononitro derivatives was examined. Semiempirical AM1 calculations of aromatic substituents orientation in the nitration products are presented.
• Convenient Synthesis of 7-Bromo-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：B. Puodẑimūnaitė

  DOI：10.1080/00397919808004518

  日期：1998.12

  Treatment of 5-acyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-ones with bromine in the presence of the sulfuric acid afforded products to be brominated exclusively in the aromatic ring at position 7.