2-(iodomethyl)-2-methyl-1-tosylaziridine | 200573-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(iodomethyl)-2-methyl-1-tosylaziridine
• 英文别名: 2-(Iodomethyl)-2-methyl-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)aziridine；2-(iodomethyl)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 200573-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₄INO₂S
• 分子量: 351.208
• InChiKey: CBJMHQDQTFQUOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1.1.1]螺桨烷 、 2-(iodomethyl)-2-methyl-1-tosylaziridine 在 三乙基硼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到N-(3-iodobicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N,C-双官能化双环[1.1.1]戊烷的双重自由基合成

  摘要：

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04180
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylallyl)-4-toluenesulfonamide 在 碘 、 chloroamine-T 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以85%的产率得到2-(iodomethyl)-2-methyl-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N,C-双官能化双环[1.1.1]戊烷的双重自由基合成

  摘要：

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04180

文献信息

• Iodine Atom Transfer [3 + 2] Cycloaddition Reaction with Electron-Rich Alkenes Using <i>N</i>-Tosyliodoaziridine Derivatives as Novel Azahomoallyl Radical Precursors
  作者：Osamu Kitagawa、Shinsaku Miyaji、Yoichiro Yamada、Hiroki Fujiwara、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo0266846

  日期：2003.4.1

  azahomoallyl radical (2-akenylamidyl radical) species which give oxygen-functionalized pyrrolidine derivatives through iodine atom transfer [3 + 2] cycloaddition with electron-rich alkenes such as enol ethers and ketene acetal. The present cycloaddition reaction proceeds regioselectively via C-N bond cleavage of an aziridinylalkyl radical intermediate and addition of the resulting azahomoallyl radicals to the

  用Et（3）B处理N-tosyliodoaziridine衍生物可有效地产生各种氮杂高烯丙基（2-akenylamidyl自由基）物种，这些物种通过碘原子转移[3 + 2]与富含电子的烯烃（例如烯醇醚）的环加成反应生成氧官能化的吡咯烷衍生物和乙烯酮缩醛。本发明的环加成反应是通过叠氮基烷基烷基中间体的CN键裂解和将所形成的氮杂烯丙基基团加到烯烃的末端碳上而进行的区域选择性反应。烯烃与由旋光性双环碘氮丙啶[（1S，2S，6S）-2-碘-7-（对甲苯磺酰基）-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷，94％ee]生成的环己烯基ami基反应还可以得到光学活性的八氢吲哚衍生物（84-93％ee）。
• Harnessing Energy-Transfer in N-Centered Radical-Mediated Synthesis of Pyrrolidines
  作者：Peter Fodran、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1002/ejoc.202000537

  日期：2020.6.16

  Photo‐initiated energy‐transfer provides a route to nitrogen centered radicals, which can be harnessed in a formal [3+2] cycloaddition. The reaction is scalable, proceeds at very mild conditions tolerates various functional groups, and provides the corresponding trisubstituted pyrrolidines in good to excellent yields.

  光引发的能量转移提供了一条以氮为中心的自由基的途径，可以将其用于正式的[3 + 2]环加成反应中。该反应是可扩展的，在非常温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并以良好或优异的产率提供相应的三取代的吡咯烷。
• <i>t</i>-BuOK-Mediated Iodoaziridination Reaction of <i>N</i>-Allylic Tosylamide Derivatives
  作者：Osamu Kitagawa、Takashi Suzuki、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo980371m

  日期：1998.7.1
• NaH-mediated iodoaziridination reaction of N-allylic tosylamides
  作者：Osamu Kitagawa、Takashi Suzuki、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10271-4

  日期：1997.12

  In the presence of NaH and I-2, iodocyclization reaction of N-allylic tosylamide derivatives proceeds in a highly stereospecific trans-addition manner to give good yields of iodoaziridines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Twofold Radical-Based Synthesis of <i>N</i>,<i>C</i>-Difunctionalized Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Helena D. Pickford、Jeremy Nugent、Benjamin Owen、James. J. Mousseau、Russell C. Smith、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.1c04180

  日期：2021.7.7

  Bicyclo[1.1.1]pentylamines (BCPAs) are of growing importance to the pharmaceutical industry as sp3-rich bioisosteres of anilines and N-tert-butyl groups. Here we report a facile synthesis of 1,3-disubstituted BCPAs using a twofold radical functionalization strategy. Sulfonamidyl radicals, generated through fragmentation of α-iodoaziridines, undergo initial addition to [1.1.1]propellane to afford iodo-BCPAs;

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。