N-(4-Methoxy-benzyliden)-3-nitro-anilin | 20534-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Methoxy-benzyliden)-3-nitro-anilin
• 英文别名: Benzenamine, N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-nitro-；1-(4-methoxyphenyl)-N-(3-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 20534-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00087929
• 分子量: 256.261
• InChiKey: CXQRCMDXOBUAQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2506

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己-1,3-二烯-5-炔 、 N-(4-Methoxy-benzyliden)-3-nitro-anilin 反应 1.0h， 以55%的产率得到8-(4-Methoxyphenyl)-7-(3-nitrophenyl)-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基苯并氮杂环戊二烯通过苯与偶氮甲胂的[2 + 2]环加载反应的区域选择性合成

  摘要：

  [2 + 2] 原位生成的苄与各种取代的偶氮甲碱的环加成反应已经进行，导致以高产率和高度区域选择性合成 1,2-二芳基苯并氮杂环。

  DOI：

  10.1081/scc-100105330
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 间硝基苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以75.6%的产率得到N-(4-Methoxy-benzyliden)-3-nitro-anilin
  参考文献：
  名称：

  Grinding Synthesis of Schiff Bases Combined with Infrared Irradiation

  摘要：

  固相合成结合红外辐射促进了一系列Schiff碱的形成，这些反应是在没有溶剂的情况下，通过取代苯甲醛和胺类的缩合反应进行的。研究了包含电子吸引基团或电子释放基团的苯甲醛和胺类对Schiff碱形成的取代效应。此外，这一新方法对环境友好，因为在转换过程中没有使用任何溶剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14382

文献信息

• Hydrophosphorylation of Imines Catalyzed by Tosyl Chloride for the Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Babak Kaboudin、Elaheh Jafari

  DOI：10.1055/s-2008-1078509

  日期：——

  A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of α-aminophosphonic esters using TsCl as an efficient catalyst. α-Aminophosphonic acids were obtained in good to high yields (65-85%) and purity under mild conditions by the reaction of diethyl phosphite with imines in the presence of TsCl.

  已开发出一种简单、高效且通用的方法，以TsCl作为高效催化剂合成α-氨基膦酸酯。在温和条件下，通过二乙基膦酸酯与亚胺在TsCl存在下反应，获得了良好至高产率（65-85%）和纯度的α-氨基膦酸。
• Efficient One-Pot Formation of Substituted γ-Amino Acids
  作者：Mardia T. El-Sayed、Muhammad Abbas、Andreas Hilgeroth

  DOI：10.2174/157017811795685081

  日期：2011.6.1

  A series of novel substituted γ-amino acids has been catalytically prepared by a one-pot reaction of substituted imines and homoenolates. The efficiency of the novel direct route has been found to depend on the nature of amine being either aliphatic or aromatic. Additionally, the influence of aromatic substituents has been investigated.

  一系列新型取代γ-氨基酸通过取代亚胺和同烯醇盐的一锅法反应催化制备。研究发现，这种新型直接合成路线的效率取决于胺的性质，胺可以是脂肪族或芳香族。此外，还研究了芳香取代基的影响。
• Cerium(III)-Catalyzed Synthesis of Schiff Bases: A Green Approach
  作者：Lakshmy Ravishankar、Siddhartha A. Patwe、Nehal Gosarani、Aparajita Roy

  DOI：10.1080/00397910903370725

  日期：2010.9.30

  The reaction of primary aromatic amines with aryl aldehydes is found to be catalyzed by cerium chloride heptahydrate under solvent-free conditions to give the corresponding Schiff bases in good yields.
• Grinding Synthesis of Schiff Bases Combined with Infrared Irradiation
  作者：Jian-Ying Tong、Na-Bo Sun、Hong-Ke Wu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14382

  日期：——

  Solid-phase synthesis combined with infrared irradiation promoted the formation of a series of Schiff bases in the condensation reaction between substituted benzaldehydes and anilines, in the solvent free. Benzaldehydes and anilines, containing either electron withdrawing or electron-releasing groups, were evaluated their substituent effect on the formation of the Schiff bases. Moreover, this new procedure is environmentally benign because no solvent was employed in the transformations.

  固相合成结合红外辐射促进了一系列Schiff碱的形成，这些反应是在没有溶剂的情况下，通过取代苯甲醛和胺类的缩合反应进行的。研究了包含电子吸引基团或电子释放基团的苯甲醛和胺类对Schiff碱形成的取代效应。此外，这一新方法对环境友好，因为在转换过程中没有使用任何溶剂。
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 1,2-DIARYLBENZAZETIDENES VIA [2 + 2] CYCLOADDITION REACTIONS OF BENZYNE WITH AZOMETHINES
  作者：Kewal Krishan Singal、Jaswinder Kaur

  DOI：10.1081/scc-100105330

  日期：2001.1

  [2 + 2] Cycloaddition reactions of benzyne generated in situ with various substituted azomethines have been carried out leading to the synthesis of 1,2-diarylbenzazetidenes in good yields with a high degree of regioselectivity.

  [2 + 2] 原位生成的苄与各种取代的偶氮甲碱的环加成反应已经进行，导致以高产率和高度区域选择性合成 1,2-二芳基苯并氮杂环。