2-乙基-3-氧代-N-苯基丁酰胺 | 31844-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙基-3-氧代-N-苯基丁酰胺
• 英文名称: 2-ethyl-3-oxo-N-phenylbutanamide
• 英文别名: 2-Aethyl-acetessigsaeure-anilid；α-Ethylacetylacetanilid；Butanamide, 2-ethyl-3-oxo-N-phenyl-
• CAS: 31844-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: PQSBYIQGYNIWJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-3-氧代-N-苯基丁酰胺 在 氧气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (Z)-(4-acetyl-4-ethyl-5-oxo-1-phenylpyrrolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化环化-烷氧羰基化取代的γ-氧代炔烃杂环衍生物的合成

  摘要：

  已使包含不同取代基的4-Yn-1-one，丙-2-炔基α-酮酸酯和丙-2-炔基α-酮酰胺在氧化羰基化条件下催化反应，得到四氢呋喃，二氧戊环和恶唑啉，二氢吡啶酮和四氢吡啶二酮衍生物，收率令人满意。反应在甲醇或MeCN / MeOH混合物中于65-100°C，在催化量的PdI 2和KI的存在下，在32 bar（25°C）的CO和空气的3：1混合物下进行。反和syn 5- exo-dig环化模式说明了不同产品的形成。已经发现，当在较高温度和更长的时间下进行反应时形成的环戊烯酮，二氢吡啶酮和四氢吡啶二酮衍生物也可以通过对四氢呋喃和恶唑啉衍生物进行酸处理而选择性地获得，所述酸处理涉及异常的重排。6-甲氧基-2,2-二甲基-3-氧代-5-苯基-2,3-二氢吡啶-4-羧酸甲酯和2,2,5-三甲基-3,6-二氧代-1的结构通过X射线衍射分析确认了2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/jo050155v
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 生成 2-乙基-3-氧代-N-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  GYULBUDAGYAN, L. B.;ALEKSANYAN, I. L., ARM. XIM. ZH., 41,(1988) N0, S. 654-656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Primary Amine/Ketone Cooperative Catalysis for Asymmetric α-Hydroxylation with Hydrogen Peroxide
  作者：Mao Cai、Kaini Xu、Yuze Li、Zongxiu Nie、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/jacs.0c11787

  日期：2021.1.20

  catalytic strategies, aminocatalysis and carbonyl catalysis do not coexist well, and, as such, a cooperative amine/carbonyl dual catalysis remains essentially unknown. Here we report a cooperative primary amine and ketone dual catalytic approach for the asymmetric α-hydroxylation of β-ketocarbonyls with H2O2. Besides participating in the typical enamine catalytic cycle, the chiral primary amine catalyst

  羰基和胺在有机催化中是阴阳，因为它们相互激活和相互转化。这些内在反应的伙伴倾向于彼此凝聚，因此当一起用作助催化剂时会消耗它们各自的活性。尽管在许多突出的催化策略中得到广泛应用，但氨基催化和羰基催化不能很好地共存，因此，协作的胺/羰基双催化仍然基本上是未知的。在这里，我们报告了一种伯胺和酮双重催化方法，用于 β-酮羰基与 H2O2 的不对称 α-羟基化。除了参与典型的烯胺催化循环外，还发现手性伯胺催化剂与酮催化剂协同工作，通过原位生成的酮亚胺衍生的恶氮丙啶中间体活化 H2O2。最终，这种烯胺-恶氮丙啶偶联以优异的产率和对映选择性促进了几种 β-酮羰基的高度受控的 α-羟基化。值得注意的是，肽基酰胺或手性酯的后期羟基化也可以以高立体选择性实现。除了操作简单和条件温和外，这种胺/酮协同催化方法还为 H2O2 的催化活化提供了一种新策略，并扩展了典型的胺和羰基催化的领域，以包括这种具有挑战性的转化。
• Sulfonium Salts Enable the Direct Sulfenylation of Activated C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−H Bonds
  作者：Liang Zhang、Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Yunliang Lin、Shuhua Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202001569

  日期：2021.3.5

  The direct alkylsulfenylation of various activated C−H bonds has been reported. The reaction utilizes sulfonium salts as sulfenylation reagents which are readily prepared, operationally simple, and performe under mild reaction conditions.

  各种活化的CH键的直接烷基亚磺酰化已有报道。该反应利用sulf盐作为亚磺酰基化试剂，其易于制备，操作简单并且在温和的反应条件下进行。
• Copper‐Catalyzed Regioselective Oxidative Cycloamidation of <i>α</i> ‐[( <i>β</i> ‐Dimethylamino)propenoyl]‐Alkylamides: Synthetic Route to Substituted Pyrrolidine‐2,4‐diones
  作者：Jingwen Yuan、Chitturi Bhujanga Rao、Yongjiu Liang、Rui Zhang、Qian Zhang、Liman Hou、Dewen Dong

  DOI：10.1002/adsc.201801237

  日期：2019.1.11

  An intramolecular oxidative amidation of varied α‐[(β‐dimethylamino)propenoyl]‐alkylamides catalyzed by copper(II) bromide in the presence of PIFA and TFA has been described. This process features mild reaction conditions, simple execution, good yields, high regioselectivity, and thereby, provides not only a facile and efficient protocol for the construction of C−N bond, but also a straightforward

  已经描述了在PIFA和TFA存在下，溴化铜（II）催化的各种α -[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的分子内氧化酰胺化反应。该过程的特点是反应条件温和，操作简单，收率高，区域选择性高，因此不仅为构建C-N键提供了简便有效的方法，而且为直接合成高密度取代的吡咯烷-2,4提供了简便的方法。 -diones。
• A Formal [3+2] Annulation of <i>β</i> ‐Oxoamides and 3‐Alkyl‐ or 3‐Aryl‐Substituted Prop‐2‐Ynyl Sulfonium Salts: Substrate‐Controlled Chemoselective Synthesis of Substituted <i>γ</i> ‐Lactams and Furans
  作者：Bicheng Deng、Chitturi Bhujanga Rao、Rui Zhang、Jiacheng Li、Yongjiu Liang、Yanning Zhao、Ming Gao、Dewen Dong

  DOI：10.1002/adsc.201900693

  日期：2019.10.8

  A substrate‐controlled synthesis of substituted γ‐lactams and furans has been developed via a formal [3+2] annulation of β‐oxoamides and 3‐alkyl/arylprop‐2‐ynyl sulfonium salts in the presence of cesium carbonate in a chemoselective manner. This novel protocol features easily available starting materials, mild reaction conditions, simple execution, and good to excellent yields of products.

  取代的甲基片控制的合成γ β-内酰胺类和呋喃已经开发通过正式[3 + 2]环β在碳酸铯的存在下和-oxoamides 3-烷基/ arylprop -2-炔基锍盐在化学选择性的方式。这种新颖的方案具有容易获得的起始原料，温和的反应条件，简单的实施以及良好至极好的产品收率的特点。
• Hydroxymethylation of active methenyl compounds: DMSO as methylene source and H2O as oxygen source
  作者：Liang Zhang、Shuhua Liu、Yunliang Lin、Yuliang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153663

  日期：2022.3

  and efficient method for hydroxymethylation of active methenyl compounds has been described. In this transformation, the widely available solvents DMSO and H2O served as methylene and oxygen sources, respectively. Under promotion of activator and base, the reaction could be used for the construction of a series of α-hydroxymethylated carbonyl compounds with all-carbon quaternary carbon center in good

  已经描述了一种温和有效的活性亚甲基化合物羟甲基化方法。在这种转化中，广泛使用的溶剂 DMSO 和 H 2 O 分别作为亚甲基和氧源。在活化剂和碱的促进下，该反应可用于构建一系列全碳季碳中心的α-羟甲基化羰基化合物，收率良好。