2-乙基-3-氧代-4-(3-三氟甲基苯基)丁酸乙酯 | 1015701-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙基-3-氧代-4-(3-三氟甲基苯基)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-ethyl-3-oxo-4-(3-trifluoromethylphenyl)butyrate
• 英文别名: Ethyl 2-ethyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butanoate
• CAS: 1015701-12-8
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O₃
• 分子量: 302.293
• InChiKey: NGMUWMOEBSNCHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-3-氧代-4-(3-三氟甲基苯基)丁酸乙酯 、 硫脲 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到5-ethyl-6-(3-trifluoromethylbenzyl)-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  HIV 药物 Emivirine 和 GCA-186 的 6-（三氟甲基苄基）和 6-（氟苄基）类似物的合成和抗病毒评估

  摘要：

  本研究描述了 HIV 药物 emivirine 和 GCA-186 的一系列新型 6-（3-三氟甲基苄基）和 6-（氟苄基）类似物的合成和抗病毒评估。目的是研究氟或三氟甲基取代基是否能提高对 HIV-1 野生型和对非核苷 RT 抑制剂有抗性的突变体的抗病毒活性。生物试验结果表明，这些化合物中的大多数对野生型HIV-1表现出良好的活性。其中，化合物 1-（乙氧基甲基）-6-（3-氟苄基）-5-异丙基尿嘧啶 (9i) 显示出最大的抑制效力（EC50 = 0.02 μM），与 emivirine 对野生型 HIV-1 的效力相同。此外，化合物 9i 对耐药突变体的活性略好于 emivirine。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700113
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙腈 、 2-溴丁酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-乙基-3-氧代-4-(3-三氟甲基苯基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  HIV 药物 Emivirine 和 GCA-186 的 6-（三氟甲基苄基）和 6-（氟苄基）类似物的合成和抗病毒评估

  摘要：

  本研究描述了 HIV 药物 emivirine 和 GCA-186 的一系列新型 6-（3-三氟甲基苄基）和 6-（氟苄基）类似物的合成和抗病毒评估。目的是研究氟或三氟甲基取代基是否能提高对 HIV-1 野生型和对非核苷 RT 抑制剂有抗性的突变体的抗病毒活性。生物试验结果表明，这些化合物中的大多数对野生型HIV-1表现出良好的活性。其中，化合物 1-（乙氧基甲基）-6-（3-氟苄基）-5-异丙基尿嘧啶 (9i) 显示出最大的抑制效力（EC50 = 0.02 μM），与 emivirine 对野生型 HIV-1 的效力相同。此外，化合物 9i 对耐药突变体的活性略好于 emivirine。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700113

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of 6-(Trifluoromethylbenzyl) and 6-(Fluorobenzyl) Analogues of HIV Drugs Emivirine and GCA-186
  作者：Nasser R. El-Brollosy、Esben R. Sørensen、Erik B. Pedersen、Giuseppina Sanna、Paolo La Colla、Roberta Loddo

  DOI：10.1002/ardp.200700113

  日期：——

  The present study describes the synthesis and antiviral evaluation of a series of novel 6‐(3‐trifluoromethylbenzyl) and 6‐(fluorobenzyl) analogues of the HIV drugs emivirine and GCA‐186. The objective was to investigate whether the fluoro or trifluoromethyl substituents could lead to an improved antiviral activity against HIV‐1 wild type and mutants resistant to non‐nucleoside RT inhibitors. The biological

  本研究描述了 HIV 药物 emivirine 和 GCA-186 的一系列新型 6-（3-三氟甲基苄基）和 6-（氟苄基）类似物的合成和抗病毒评估。目的是研究氟或三氟甲基取代基是否能提高对 HIV-1 野生型和对非核苷 RT 抑制剂有抗性的突变体的抗病毒活性。生物试验结果表明，这些化合物中的大多数对野生型HIV-1表现出良好的活性。其中，化合物 1-（乙氧基甲基）-6-（3-氟苄基）-5-异丙基尿嘧啶 (9i) 显示出最大的抑制效力（EC50 = 0.02 μM），与 emivirine 对野生型 HIV-1 的效力相同。此外，化合物 9i 对耐药突变体的活性略好于 emivirine。