N--(S)-serine methylester | 60526-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N--(S)-serine methylester
• 英文别名: Z-Ile-Ser-OCH3；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 60526-22-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 366.414
• InChiKey: HDCFZVUKHWLREV-QEJZJMRPSA-N

物化性质

• 熔点：
  180.5-181.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  595.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N--(S)-serine methylester 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 (2S,2'S,5S)-2-hydroxymethyl-5-(2'-butyl)-3,6-diketopiperazine
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体。11.光学活性的2-羟甲基哌嗪锌为二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成催化剂

  摘要：

  从对映体纯的丝氨酸开始，以高收率制备了一系列（2 R，5 S）和（2 S，5 S）-2-羟甲基-5-烷基哌嗪1-5，没有任何消旋作用。描述了将这些化合物用作手性催化剂以将二乙基锌对映异构地加成到醛中。本文报道了在不对称合成中使用哌嗪甲醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80107-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 N--(S)-serine methylester
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体。11.光学活性的2-羟甲基哌嗪锌为二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成催化剂

  摘要：

  从对映体纯的丝氨酸开始，以高收率制备了一系列（2 R，5 S）和（2 S，5 S）-2-羟甲基-5-烷基哌嗪1-5，没有任何消旋作用。描述了将这些化合物用作手性催化剂以将二乙基锌对映异构地加成到醛中。本文报道了在不对称合成中使用哌嗪甲醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80107-x

文献信息

• Synthesis of a Protected Tridecapeptide Corresponding to Positions 17–29 of Human Lysozyme
  作者：Shoko Yoshimura、Yasutsugu Shimonishi

  DOI：10.1246/bcsj.52.1677

  日期：1979.6

  For a semi-synthesis of human lysozyme by coupling its natural fragment with synthetic peptides, a protected tridecapeptide corresponding to positions 17–29 of the enzyme was prepared from three protected peptide fragments (II, VI, and XI) by the conventional method in pure form on the basis of analyses.

  通过将天然片段与合成肽偶联，制备了半合成人溶菌酶，即一种与酶第17-29位相对应的受保护十三肽，该受保护十三肽由三个受保护肽片段（II、VI和XI）通过常规方法制备，纯度基于分析。