cyanine 5 carboxylic acid | 873202-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cyanine 5 carboxylic acid
• 英文别名: Cy5；2-(5-(1-(5-Carboxypentyl)-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium；6-[(2Z)-3,3-dimethyl-2-[(2E,4E)-5-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]indol-1-yl]hexanoic acid
• CAS: 873202-29-0
• 化学式: C₃₂H₃₉N₂O₂
• 分子量: 483.674
• InChiKey: ADUITIIKCJOZSC-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 cyanine 5 carboxylic acid 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethyl-2-((1E,3E)-5-((E)-1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-3H-indol-1-ium succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of dyes for difference gel electrophoresis

  摘要：

  The three dyes (two indocyanine and one berizoxazolium) useful in difference gel electrophoresis-methyl Cy5 1, propyl Cy3 2, and the benzoxazolium dye Cy2 3-and their NHS esters have been prepared by efficient routes in good overall yield from inexpensive precursors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.068
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cyanine 5 carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of dyes for difference gel electrophoresis

  摘要：

  The three dyes (two indocyanine and one berizoxazolium) useful in difference gel electrophoresis-methyl Cy5 1, propyl Cy3 2, and the benzoxazolium dye Cy2 3-and their NHS esters have been prepared by efficient routes in good overall yield from inexpensive precursors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.068

文献信息

• Selective Substrates and Activity-Based Probes for Imaging of the Human Constitutive 20S Proteasome in Cells and Blood Samples
  作者：Wioletta Rut、Marcin Poręba、Paulina Kasperkiewicz、Scott J. Snipas、Marcin Drąg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00026

  日期：2018.6.28

  the HyCoSuL approach, we designed and synthesized novel and selective fluorogenic substrates for each of these three constitutive 20S proteasome activities and applied them to assess inhibition of proteasome subunits by MG-132 and a clinically used inhibitor bortezomib. Our results confirm the utility of designed substrates in biochemical assays. Furthermore, selective peptide sequences obtained in this

  蛋白酶体是维持蛋白质稳态的关键酶复合物。蛋白酶体功能紊乱导致包括癌症，自身免疫和神经退行性疾病在内的病理。因此，蛋白酶体构成药物开发的极好的分子靶标。在这里，我们使用HyCoSuL方法为这三个20S组成型蛋白酶体活性中的每一个设计和合成了新颖的选择性荧光底物，并将它们应用于评估MG-132和临床使用的硼替佐米对蛋白酶体亚基的抑制作用。我们的结果证实了设计的底物在生化分析中的实用性。此外，以此方式获得的选择性肽序列用于构建荧光团标记的基于活性的探针，然后用于同时检测HEK-293F细胞和红细胞裂解液中的每个20S组成型蛋白酶体亚基。总体而言，我们描述了一种简单而快速的方法，可用于测量全血样本中20S组成型蛋白酶体的活性，该方法可以早期诊断与异常上调的蛋白酶体活性有关的病理状态。
• Cy系列荧光素的合成方法以及在DNA测序中 的应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109320445B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种Cy系列荧光素的合成方法以及在DNA测序中的应用，所述方法包括：A、将反应物与反应物YCH2(CH2)4COOH或者YR回流，得到反应中间体和B、将步骤A所得与反应，生成然后直接加入一锅法生成目标产物；所述各结构式中，Y＝Cl，Br，I；R＝Me,乙基，丙基；X＝O，CH(CH3)2；R1‑R4任选H或者SO3‑、或者R1,R2与苯环共同构成萘环以及衍生物、或者R3,R4与苯环共同构成萘环以及衍生物；n＝1，3，5。该方法通过一锅法得到所需不对称结构荧光素，反应选择性好，容易分离纯化，且所需实验条件简单，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。
• Photoactivatable Fluorescent Tags for Dual-Modality Positron Emission Tomography Optical Imaging
  作者：Amaury Guillou、Eda Nisli、Simon Klingler、Anthony Linden、Jason P. Holland

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01899

  日期：2022.1.13

  Fluorescent protein conjugates are vital tools in a wide range of scientific disciplines from basic biochemical research to applications in clinical pathology and intraoperative surgery. We report the synthesis and characterization of photoactivatable fluorophores (PhotoTags) based on the functionalization of coumarin, fluorescein, BODIPY, rhodamine B, and cyanine dyes with a photochemically active

  荧光蛋白偶联物是从基础生化研究到临床病理学和术中手术应用的广泛科学学科的重要工具。我们报告了基于香豆素、荧光素、BODIPY、罗丹明 B 和具有光化学活性芳基叠氮基团的花青染料的功能化的光活化荧光团 ( PhotoTags )的合成和表征。使用人血清白蛋白的光化学标记实验在紫外线照射下 15 分钟内以高产率产生荧光蛋白。我们还合成了 DFO-RhodB-PEG 3 -ArN 3 ─一种可被89放射性标记的光活化化合物Zr 用于光学成像和正电子发射断层扫描。一锅89 Zr 放射性标记和光诱导蛋白偶联产生 [ 89 Zr]ZrDFO-RhodB-PEG 3 -azepin -trastuzumab。体外和体内的概念验证研究证实，[ 89 Zr]ZrDFO-RhodB-PEG 3 -azepin-trastuzumab 是检测人表皮生长因子受体 2 (HER2/ neu ) 表达的潜在双模式药物
• Increasing time on target: utilization of inhibitors of cysteine cathepsins to enhance the tumor retention of receptor-targeted agents
  作者：Wei Fan、Wenting Zhang、Sameer Alshehri、Jered C. Garrison

  DOI：10.1039/c8cc05982a

  日期：——

  report a strategy of utilizing irreversible cysteine cathepsin inhibitor as trapping agent to increase the tumor residence time of receptor-targeted agents. The targeted constructs incorporating these cysteine cathepsin trapping agents were able to form high molecular weight adducts with intracellular cysteine cathepsins, thus achieving superior retention in tumor tissues.

  我们报告了利用不可逆的半胱氨酸组织蛋白酶抑制剂作为捕获剂以增加受体靶向药物的肿瘤停留时间的策略。掺入这些半胱氨酸组织蛋白酶捕获剂的靶向构建体能够与细胞内半胱氨酸组织蛋白酶形成高分子量加合物，从而在肿瘤组织中实现优异的保留。
• Duplex Stem Replacement with bPNA+ Triplex Hybrid Stems Enables Reporting on Tertiary Interactions of Internal RNA Domains
  作者：Shiqin Miao、Yufeng Liang、Ila Marathe、Jie Mao、Chris DeSantis、Dennis Bong

  DOI：10.1021/jacs.9b03435

  日期：2019.6.12

  bases; the Fmoc-K2M derivative can be used directly in solid phase peptide synthesis, rendering bPNA+ conveniently accessible. A compact bPNA+binding site of two U6 domains can be genetically encoded to replace existing 6 bp stem elements at virtually any location within an RNA transcript. We thus replaced internal 6 bp RNA stems that supported loop regions with 6 base-triple hybrid stems using fluorophore-labeled

  我们在此报告了 bPNA+ 的合成和 DNA/RNA 结合特性，这是一种双面肽核酸 (bPNA) 的新变体，可与寡聚 T/U 核酸结合形成三重杂交体。凭借 bPNA+ 上的新二价侧链，可以用先前报道的 bPNA 分子足迹的一半获得类似的 DNA 亲和力和混合热稳定性。带有两个三聚氰胺碱基 (K2M) 的赖氨酸衍生物可以通过用三聚氰胺乙醛进行双还原烷基化以多克规模制备，产生叔胺侧链，提供肽溶解性和选择性碱基三重形成与 4 T/U 碱基；Fmoc-K2M 衍生物可直接用于固相肽合成，使 bPNA+ 易于获得。可以对两个 U6 结构域的紧凑 bPNA+结合位点进行遗传编码，以替换 RNA 转录内几乎任何位置的现有 6 bp 茎元件。因此，我们使用荧光团标记的 bPNA+ 用 6 个碱基三重杂交茎替换了支持环区域的内部 6 bp RNA 茎。由于环区域参与 RNA 三级相互作用，标记的杂交茎提供了荧光读数；bPNA+