2-oxo-4,4-dimethylglutaric acid | 96544-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4,4-dimethylglutaric acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-oxo-glutaric acid；2,2-Dimethyl-4-oxo-glutarsaeure；2,2-Dimethyl-4-oxidanylidene-pentanedioic acid；2,2-dimethyl-4-oxopentanedioic acid
• CAS: 96544-51-3
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: UMLBANZGNKNTIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4,4-dimethylglutaric acid 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 L-天门冬氨酸 、 谷氨酸草乙酸氨基转移酶(猪心脏) 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 4-二甲基-L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  酶转氨基合成4,4-二取代L-谷氨酸

  摘要：

  光学纯的 4,4-二甲基-L-谷氨酸以及 (2S,4R)- 和 (2S,4S)-4-羟基-4-甲基谷氨酸的合成是通过相应的 2-氧代转氨基实现的-4,4-二甲基-和 rac-2-oxo-4-羟基-4-甲基戊二酸使用谷氨酸草酰乙酸转氨酶 (GOT)。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<692::aid-adsc692>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 臭氧 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 2-oxo-4,4-dimethylglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  122.石竹烯。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000532

文献信息

• Synthesis of 2-oxoglutarate derivatives and their evaluation as cosubstrates and inhibitors of human aspartate/asparagine-β-hydroxylase
  作者：Lennart Brewitz、Yu Nakashima、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/d0sc04301j

  日期：——

  natural product present in human nutrition, was the most efficient alternative cosubstrate identified; crystallographic analyses reveal the binding mode of (R)-3-methyl-2OG and other 2OG derivatives to AspH and inform on the balance between turnover and inhibition. The results will enable the use of 2OG derivatives as mechanistic probes for other 2OG utilizing enzymes and suggest 2-oxoacids other than

  2-氧戊二酸 (2OG) 参与生物过程，包括 2OG 加氧酶催化的氧化反应，它是 2OG 加氧酶的共底物。真核生物 2OG 加氧酶在胶原蛋白生物合成、脂质代谢、DNA/RNA 修饰、转录调节和缺氧反应中发挥作用。天冬氨酸/天冬酰胺-β-羟化酶 (AspH) 是一种人 2OG 加氧酶，催化内质网表皮生长因子样结构域 (EGFD) 中 Asp/Asn 残基的翻译后羟基化。 AspH 具有化学意义，因为它的 Fe( II ) 辅因子由两个而不是典型的三个残基络合。 AspH 在缺氧情况下上调，是癌细胞表面的预后标志物。我们描述了关于其天然 2OG 共底物的衍生物如何调节 AspH 活性的研究。据报道，通过氰基硫内鎓中间体进行 C3-和/或 C4-取代的 2OG 衍生物的有效合成。对 >30 2OG 衍生物进行的基于质谱的 AspH 测定表明，某些衍生物通过与 2OG 竞争来有效抑制 AspH，这
• Synthesis of 4,4-Disubstituted<scp>L</scp>-Glutamic Acids by Enzymatic Transamination
  作者：Virgil Hélaine、Joël Rossi、Thierry Gefflaut、Sébastien Alaux、Jean Bolte

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<692::aid-adsc692>3.0.co;2-6

  日期：2001.8

  The syntheses of optically pure 4,4-dimethyl-L-glutamic acid as well as (2S,4R)- and (2S,4S)-4-hydroxy-4-methylglutamic acids have been achieved by transamination of the corresponding 2-oxo-4,4-dimethyl- and rac-2-oxo-4-hydroxy-4-methylglutaric acids using glutamic oxalacetic transaminase (GOT).

  光学纯的 4,4-二甲基-L-谷氨酸以及 (2S,4R)- 和 (2S,4S)-4-羟基-4-甲基谷氨酸的合成是通过相应的 2-氧代转氨基实现的-4,4-二甲基-和 rac-2-oxo-4-羟基-4-甲基戊二酸使用谷氨酸草酰乙酸转氨酶 (GOT)。
• 122. The caryophyllenes. Part II
  作者：G. R. Ramage、J. L. Simonsen

  DOI：10.1039/jr9350000532

  日期：——
• Chemoenzymatic Synthesis of Glutamic Acid Analogues:  Substrate Specificity and Synthetic Applications of Branched Chain Aminotransferase from <i>Escherichia coli</i>
  作者：Mo Xian、Sébastien Alaux、Emmanuelle Sagot、Thierry Gefflaut

  DOI：10.1021/jo070805q

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]A new route to alpha-keto acids is described, based on the ozonolysis of enol acetates obtained from alpha-substituted beta-keto esters. Escherichia coli branched chain aminotransferase (BCAT) activity toward a variety of substituted 2-oxoglutaric acids was demonstrated analytically. BCAT was shown to have a broad substrate spectrum, complementary to that of aspartate aminotransferase, and to offer access to a variety of glutamic acid analogues. The usefulness of BCAT was demonstrated through the synthesis of several 3- and 4-substituted derivatives.